11.01.2015 Views

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

<strong>Alkének</strong> kémiai sajátságai 11.<br />

4.1.<strong>2.</strong> Epoxidálás<br />

Alapja: -kötés elektrongazdag centrum jellege <br />

lehetőség elektronban szegény oxigénnel való<br />

támadásra.<br />

Tipikus epoxidálószerek: peroxikarbonsavak<br />

Iparban: O 2 /Ag<br />

C C<br />

<br />

O<br />

H O<br />

O<br />

R<br />

O<br />

C C<br />

Gyakorlati jelentőség: az epoxidok értékes<br />

intermedierek, lehetőség nukleofilekkel gyűrűnyitásra<br />

O<br />

C C<br />

H Nu<br />

HO<br />

C C<br />

Nu<br />

4.<strong>2.</strong> + kötés felhasadásával (lánchasadással) járó oxidációs reakciók<br />

R<br />

R 1<br />

KMnO 4<br />

H vagy <br />

R<br />

O<br />

OH<br />

+<br />

HO<br />

O<br />

R 1<br />

COOH<br />

COOH<br />

adipinsav<br />

Gyakorlati jelentőség: speciális szerkezetű alkének esetében vagy nagy szénatomszámú<br />

zsírsavkeverékek előállításában<br />

5. Allil-helyzetű szubsztitúció<br />

Magas hőmérsékleten (> 350 o C), gázfázisban Cl 2 (Br 2 ) jelenlétében nem addíció megy végbe!<br />

C C<br />

C<br />

H<br />

allil helyzet<br />

H 2 C CH CH 2<br />

allil csoport<br />

H 2 C CH CH 3<br />

Cl 2<br />

350-500 o C<br />

H 2 C CH CH 2 Cl

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!