Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

szerves.science.unideb.hu
from szerves.science.unideb.hu More from this publisher
11.01.2015 Views

Alkének kémiai sajátságai 10. 3. Alkének katalitikus hidrogénezése H 2 / Pd-C vagy Pt vagy PtO 2 vagy Raney-Ni Me Me Me Me H 2 /kat. H H 1,2-cisz-1,2-dimetilciklohexán Kemiszorpció a katalizátor felületen -kötés és H-H kötés fellazulása Általában cisz-addíció – magyarázat: „négycentrumos” modell 4. Alkének oxidációs reakciói 4.1 Csak -kötés hasadással járó folyamatok 4.1.1. Hidroxilezés (hidroxilálás) R R 1 KMnO 4 pH= 7, RT RT = "room temperature" OH R 1 R OH vicinális diol KMnO 4 pH= 7, RT OH OH 1,2-cisz-diol Sztereoszelektív cisz-addíció Alkalmas kettős kötés kimutatására (Baeyer-próba)

Alkének kémiai sajátságai 11. 4.1.2. Epoxidálás Alapja: -kötés elektrongazdag centrum jellege lehetőség elektronban szegény oxigénnel való támadásra. Tipikus epoxidálószerek: peroxikarbonsavak Iparban: O 2 /Ag C C O H O O R O C C Gyakorlati jelentőség: az epoxidok értékes intermedierek, lehetőség nukleofilekkel gyűrűnyitásra O C C H Nu HO C C Nu 4.2. + kötés felhasadásával (lánchasadással) járó oxidációs reakciók R R 1 KMnO 4 H vagy R O OH + HO O R 1 COOH COOH adipinsav Gyakorlati jelentőség: speciális szerkezetű alkének esetében vagy nagy szénatomszámú zsírsavkeverékek előállításában 5. Allil-helyzetű szubsztitúció Magas hőmérsékleten (> 350 o C), gázfázisban Cl 2 (Br 2 ) jelenlétében nem addíció megy végbe! C C C H allil helyzet H 2 C CH CH 2 allil csoport H 2 C CH CH 3 Cl 2 350-500 o C H 2 C CH CH 2 Cl

<strong>Alkének</strong> kémiai sajátságai 10.<br />

3. <strong>Alkének</strong> katalitikus hidrogénezése<br />

H 2 / Pd-C vagy Pt<br />

vagy PtO 2 vagy Raney-Ni<br />

Me<br />

Me<br />

Me Me<br />

H 2 /kat.<br />

H<br />

H<br />

1,2-cisz-1,2-dimetilciklohexán<br />

Kemiszorpció a katalizátor felületen -kötés és H-H kötés fellazulása<br />

Általában cisz-addíció – magyarázat: „négycentrumos” modell<br />

4. <strong>Alkének</strong> oxidációs reakciói<br />

4.1 Csak -kötés hasadással járó folyamatok<br />

4.1.1. Hidroxilezés (hidroxilálás)<br />

R<br />

R 1 KMnO 4<br />

pH= 7, RT<br />

RT = "room temperature"<br />

OH<br />

R 1<br />

R<br />

OH<br />

vicinális diol<br />

KMnO 4<br />

pH= 7, RT<br />

OH<br />

OH<br />

1,2-cisz-diol<br />

Sztereoszelektív cisz-addíció<br />

Alkalmas kettős kötés kimutatására (Baeyer-próba)

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!