Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kémiai sajátságai 10. 3. Alkének katalitikus hidrogénezése H 2 / Pd-C vagy Pt vagy PtO 2 vagy Raney-Ni Me Me Me Me H 2 /kat. H H 1,2-cisz-1,2-dimetilciklohexán Kemiszorpció a katalizátor felületen -kötés és H-H kötés fellazulása Általában cisz-addíció – magyarázat: „négycentrumos” modell 4. Alkének oxidációs reakciói 4.1 Csak -kötés hasadással járó folyamatok 4.1.1. Hidroxilezés (hidroxilálás) R R 1 KMnO 4 pH= 7, RT RT = "room temperature" OH R 1 R OH vicinális diol KMnO 4 pH= 7, RT OH OH 1,2-cisz-diol Sztereoszelektív cisz-addíció Alkalmas kettős kötés kimutatására (Baeyer-próba)
Alkének kémiai sajátságai 11. 4.1.2. Epoxidálás Alapja: -kötés elektrongazdag centrum jellege lehetőség elektronban szegény oxigénnel való támadásra. Tipikus epoxidálószerek: peroxikarbonsavak Iparban: O 2 /Ag C C O H O O R O C C Gyakorlati jelentőség: az epoxidok értékes intermedierek, lehetőség nukleofilekkel gyűrűnyitásra O C C H Nu HO C C Nu 4.2. + kötés felhasadásával (lánchasadással) járó oxidációs reakciók R R 1 KMnO 4 H vagy R O OH + HO O R 1 COOH COOH adipinsav Gyakorlati jelentőség: speciális szerkezetű alkének esetében vagy nagy szénatomszámú zsírsavkeverékek előállításában 5. Allil-helyzetű szubsztitúció Magas hőmérsékleten (> 350 o C), gázfázisban Cl 2 (Br 2 ) jelenlétében nem addíció megy végbe! C C C H allil helyzet H 2 C CH CH 2 allil csoport H 2 C CH CH 3 Cl 2 350-500 o C H 2 C CH CH 2 Cl
- Page 1 and 2: Szerves Kémia 1. (TKBE0301) előad
- Page 3 and 4: Alkánok fogalma, kötésrendszerü
- Page 5 and 6: Alkánok konformációja 2. Bután
- Page 7 and 8: Fizikai sajátságok 2. Elágazó l
- Page 9 and 10: Kémiai sajátságok 3. 2. Alkánok
- Page 11 and 12: Kémiai sajátságok 5. Következm
- Page 13 and 14: Kémiai sajátságok 7. Halogénez
- Page 15 and 16: Kémiai sajátságok 9. További le
- Page 17 and 18: Kémiai sajátságok 10. Kőolajbó
- Page 19 and 20: Cikloalkánok sajátságai 2. Ciklo
- Page 21 and 22: Alkánok és cikloalkánok előáll
- Page 23 and 24: Alkének, di- és poliének kötés
- Page 25 and 26: Alkének kötésrendszere 2. Gátol
- Page 27 and 28: Alkének kémiai sajátságai Kiind
- Page 29 and 30: Alkének kémiai sajátságai 3. Az
- Page 31 and 32: Alkének kémiai sajátságai 5. Re
- Page 33 and 34: Alkének kémiai sajátságai 7. 2.
- Page 35: Alkének kémiai sajátságai 9. 2.
- Page 39 and 40: Diének kötésrendszere Izolált d
- Page 41 and 42: Konjugált diének legfontosabb rea
- Page 43 and 44: Konjugált diének legfontosabb rea
- Page 45 and 46: Alkének előállítása 2. 3. Alki
<strong>Alkének</strong> kémiai sajátságai 10.<br />
3. <strong>Alkének</strong> katalitikus hidrogénezése<br />
H 2 / Pd-C vagy Pt<br />
vagy PtO 2 vagy Raney-Ni<br />
Me<br />
Me<br />
Me Me<br />
H 2 /kat.<br />
H<br />
H<br />
1,2-cisz-1,2-dimetilciklohexán<br />
Kemiszorpció a katalizátor felületen -kötés és H-H kötés fellazulása<br />
Általában cisz-addíció – magyarázat: „négycentrumos” modell<br />
4. <strong>Alkének</strong> oxidációs reakciói<br />
4.1 Csak -kötés hasadással járó folyamatok<br />
4.1.1. Hidroxilezés (hidroxilálás)<br />
R<br />
R 1 KMnO 4<br />
pH= 7, RT<br />
RT = "room temperature"<br />
OH<br />
R 1<br />
R<br />
OH<br />
vicinális diol<br />
KMnO 4<br />
pH= 7, RT<br />
OH<br />
OH<br />
1,2-cisz-diol<br />
Sztereoszelektív cisz-addíció<br />
Alkalmas kettős kötés kimutatására (Baeyer-próba)