Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

szerves.science.unideb.hu
from szerves.science.unideb.hu More from this publisher
11.01.2015 Views

Alkének kémiai sajátságai 6. 1.4 Kationos polimerizáció Indító HX (vagy Lewis-sav) csak katalitikus mennyiségben kevés X miatt nukleofilként egy alkén -elektronpárja támad („menekülési útvonal”) láncnövekedés Etén esetén kis gyakorlati jelentőség, elektronküldő R csoportoknál gyakori! 1.5. Hidroborálás R 1. BH 3 /THF 2. H 2 O 2 /:OH R OH Eltérő rendűségű pillérszeneket tartalmazó alkének körében regioszelektív, az alacsonyabb rendűségű alkohol képződik! Lehetőség a korábbi két alkoholszintézis izomer termékei előállítására. A Markovnyikov-orientáció csak látszólag sérül, más az elektrofil species

Alkének kémiai sajátságai 7. 2. Alkének gyökös addíciója (Ad R ) Általános séma Az indító •X újratermelődik láncreakció C C X X C C Y X Y X C C + X De! a láncindító •X eredete az adott reakciótól és a körülményektől függ 2.1. Halogénezés – gázfázisban (magas hőmérsékleten vagy UV fény jelenlétében) Hlg Hlg h vagy T 2 Hlg C C Hlg Hlg C C Hlg Hlg Hlg Hlg C C + Hlg Hlg = Cl, Br Gyakorlati felhasználás: Hlg = Cl, Br Hlg F Cl Br I H (kJ/mól) -544 -178 -95 +16 2.2. Gyökös HX addíció (X = Br, I, apoláros oldószerekben)!

<strong>Alkének</strong> kémiai sajátságai 7.<br />

<strong>2.</strong> <strong>Alkének</strong> gyökös addíciója (Ad R )<br />

Általános séma<br />

Az indító •X újratermelődik<br />

láncreakció<br />

C C<br />

X<br />

X<br />

C C<br />

Y X<br />

Y X<br />

C C<br />

+ X<br />

De! a láncindító •X eredete az adott reakciótól és a körülményektől függ<br />

<strong>2.</strong>1. Halogénezés – gázfázisban (magas hőmérsékleten vagy UV fény jelenlétében)<br />

Hlg Hlg h vagy T 2 Hlg<br />

C C<br />

Hlg<br />

Hlg<br />

C C<br />

Hlg<br />

Hlg<br />

Hlg Hlg<br />

C C<br />

+ Hlg<br />

Hlg = Cl, Br<br />

Gyakorlati felhasználás: Hlg = Cl, Br<br />

Hlg F Cl Br I<br />

H (kJ/mól) -544 -178 -95 +16<br />

<strong>2.</strong><strong>2.</strong> Gyökös HX addíció (X = Br, I, apoláros oldószerekben)!

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!