Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

szerves.science.unideb.hu
from szerves.science.unideb.hu More from this publisher
11.01.2015 Views

Alkánok és cikloalkánok kötésrendszere, konformációs viszonyaik. Kémiai tulajdonságaik, gyökös szubsztitúció, láncreakció. Statisztikus termékarány, regioszelektív halogénezés és értelmezése. Alkánok egyéb reakciói, petrolkémiai alapfolyamatok (pirolízis, krakkolás, izomerizáció), jelentőségük. Előfordulásuk és legfontosabb előállításaik.

Alkánok fogalma, kötésrendszerük Telített, nyílt láncú szénhidrogének. Általános képlet: C n H 2n+2. Homológ sor: a sor tagjai egy meghatározott, azonos egységben különböznek egymástól (itt ez a metiléncsoport: -CH 2 -) CH 3 -(CH 2 ) n -H n 0 Cikloalkánok: telített, gyűrűs (egy vagy több gyűrű!) szénhidrogének Egyetlen gyűrűt tartalmazó cikloalkánok általános képlete: C n H 2n Nyílt láncú alkánok csoportosítása - egyenes láncú (elágazást nem tartalmazó) alkánok (n-alkán) - elágazó láncú alkánok Kapcsolódó fogalom: szénatomok rendűsége (meghatározó: adott szénatomhoz kapcsolódó további szénatomok száma) H C C H H C C C H H C C C H C C C C C C primer (1 o ) szekunder (2 o ) tercier (3 o ) kvaterner (4 o ) Kötésrendszer – kiindulás: sp 3 hibridállapotú (tetraéderes orientációjú) szén + 1s hidrogének -kötések; hengerszimmetrikus, bicentrumos MO-k a szén négy egyenértékű AO-jából négy egyenértékű MO + tetraéderes elrendeződés! Kötéstávolságok: r C-C = 0.153-0.154 nm (1.53-1.54 Ǻ); r C-H = 0.109 nm (1.09 Ǻ) Kötésszögek: 109 o 28’ (szabályos tetraéder – pl. metánban) nem szimmetrikus szubsztitúció esetén kötésszögtorzulás (ok: szubsztituensek eltérő térigénye) Kötéstorzulás eredménye: destabilizáció (energianövekedés) H H Szögfeszültség (Baeyer-feszültség) E = f() 2 C C-C-C = 112 o azaz 1 o különbség 0.07 kJ/mól, de 10 o különbség 7 kJ/mól C C

Alkánok fogalma, kötésrendszerük<br />

Telített, nyílt láncú szénhidrogének. Általános képlet: C n H 2n+<strong>2.</strong><br />

Homológ sor: a sor tagjai egy meghatározott, azonos egységben különböznek egymástól<br />

(itt ez a metiléncsoport: -CH 2 -) CH 3 -(CH 2 ) n -H n 0<br />

Cikloalkánok: telített, gyűrűs (egy vagy több gyűrű!) szénhidrogének<br />

Egyetlen gyűrűt tartalmazó cikloalkánok általános képlete: C n H 2n<br />

Nyílt láncú alkánok csoportosítása<br />

- egyenes láncú (elágazást nem tartalmazó) alkánok (n-alkán)<br />

- elágazó láncú alkánok<br />

Kapcsolódó fogalom: szénatomok rendűsége (meghatározó: adott szénatomhoz kapcsolódó<br />

további szénatomok száma)<br />

H<br />

C C<br />

H<br />

H<br />

C<br />

C C<br />

H<br />

H<br />

C<br />

C C<br />

H<br />

C<br />

C<br />

C C<br />

C<br />

C<br />

primer (1 o ) szekunder (2 o ) tercier (3 o ) kvaterner (4 o )<br />

Kötésrendszer – kiindulás: sp 3 hibridállapotú (tetraéderes orientációjú) szén + 1s hidrogének<br />

-kötések; hengerszimmetrikus, bicentrumos MO-k<br />

a szén négy egyenértékű AO-jából négy egyenértékű MO<br />

+<br />

tetraéderes elrendeződés!<br />

Kötéstávolságok: r C-C = 0.153-0.154 nm (1.53-1.54 Ǻ); r C-H = 0.109 nm (1.09 Ǻ)<br />

Kötésszögek: 109 o 28’ (szabályos tetraéder – pl. metánban)<br />

nem szimmetrikus szubsztitúció esetén kötésszögtorzulás (ok: szubsztituensek eltérő<br />

térigénye)<br />

Kötéstorzulás eredménye: destabilizáció (energianövekedés)<br />

H H<br />

Szögfeszültség (Baeyer-feszültség) E = f() 2<br />

C C-C-C = 112 o<br />

azaz 1 o különbség 0.07 kJ/mól, de 10 o különbség 7 kJ/mól C C

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!