11.01.2015 Views

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

<strong>Alkének</strong> kémiai sajátságai <strong>2.</strong><br />

1. <strong>Alkének</strong> elektrofil addíciója (Ad E )<br />

C C<br />

E<br />

E<br />

C C<br />

vagy<br />

E<br />

C C<br />

:Nu<br />

E Nu<br />

C C<br />

Az intermedier jellegét az<br />

elektrofil mérete dönti el!<br />

karbéniumion<br />

"nemklasszikus" kation<br />

1.1. Halogénezés – oldatfázisban (gyökiniciálás nélkül!)<br />

Hlg<br />

Hlg<br />

C C<br />

H 2 C CH 2<br />

Br 2<br />

CCl 4 vagy CH 3 COOH<br />

vagy H 2 O<br />

Hlg<br />

Hlg <br />

C C<br />

-komplex<br />

- :Hlg<br />

BrH 2 C CH 2 Br<br />

Hlg<br />

C C<br />

halóniumion<br />

-komplex)<br />

:Hlg<br />

Hlg<br />

Hlg<br />

Hlg = Cl, Br<br />

A nukleofil támadása térszerkezeti okok miatt csak hátoldalról történhet sztereoszelektív<br />

reakció, a két halogén antiperiplanáris helyzetben („transz-addíció”)<br />

Megjegyzés: ez a C-C kötés szabad rotációja miatt gyűrűs rendszereknél (vagy speciális szerkezeti feltételek<br />

esetén) észlelhető

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!