11.01.2015 Views

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

<strong>Alkének</strong> (olefinek) és csoportosításuk<br />

Egy vagy több kettőskötést tartalmazó nyílt láncú vagy gyűrűs szénhidrogének.<br />

Általános képlet: C n H 2n , C n H 2n-2 (dién vagy cikloalkén), …<br />

Kettőskötések száma alapján: monoolefin (alkén), dién, trién, polién<br />

Diének csoportosítása:<br />

C C C<br />

kumulált dién<br />

C<br />

penta-2,3-dién<br />

C C<br />

C C<br />

konjugált dién<br />

penta-1,3-dién<br />

C C<br />

(CH 2 ) n<br />

C C<br />

izolált dién (n > 0)<br />

penta-1,4-dién<br />

<strong>Alkének</strong> <strong>kötésrendszere</strong><br />

Legegyszerűbb: + modell<br />

Alap: sp 2 hibridállapotú pillér szénatomok<br />

-váz a hibrid (sp 2 ) AO-kból, a -kötés a p z AO-k<br />

oldalirányú átlapolásával (maximális átfedés =<br />

energiaminimum feltétele: párhuzamos p z AO-k)<br />

Következmény: erősebb, rövidebb kötés<br />

d C=C = 0.134 nm ↔ d C-C = 0.154 nm<br />

E C=C = 610-630 kJ/mól ↔ E C-C = 345-355 kJ/mól<br />

DE! E + < E 2 (690-710 kJ/mól) -kötés gyengébb, ok: kisebb átfedés<br />

A -váz geometriája alapvetően síktrigonális (kötésszög = 120 o ), ezt a szubsztituensek<br />

torzíthatják.<br />

Kettőskötés megjelenésének következménye: gátolt rotáció (az<br />

elfordulás a -kötés gyengülésével, megszűnésével jár!)<br />

A kötéshasítás (izomerizáció) hőközléssel vagy UV fénnyel kiváltható

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!