Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
<strong>Alkének</strong> (olefinek) és csoportosításuk<br />
Egy vagy több kettőskötést tartalmazó nyílt láncú vagy gyűrűs szénhidrogének.<br />
Általános képlet: C n H 2n , C n H 2n-2 (dién vagy cikloalkén), …<br />
Kettőskötések száma alapján: monoolefin (alkén), dién, trién, polién<br />
Diének csoportosítása:<br />
C C C<br />
kumulált dién<br />
C<br />
penta-2,3-dién<br />
C C<br />
C C<br />
konjugált dién<br />
penta-1,3-dién<br />
C C<br />
(CH 2 ) n<br />
C C<br />
izolált dién (n > 0)<br />
penta-1,4-dién<br />
<strong>Alkének</strong> <strong>kötésrendszere</strong><br />
Legegyszerűbb: + modell<br />
Alap: sp 2 hibridállapotú pillér szénatomok<br />
-váz a hibrid (sp 2 ) AO-kból, a -kötés a p z AO-k<br />
oldalirányú átlapolásával (maximális átfedés =<br />
energiaminimum feltétele: párhuzamos p z AO-k)<br />
Következmény: erősebb, rövidebb kötés<br />
d C=C = 0.134 nm ↔ d C-C = 0.154 nm<br />
E C=C = 610-630 kJ/mól ↔ E C-C = 345-355 kJ/mól<br />
DE! E + < E 2 (690-710 kJ/mól) -kötés gyengébb, ok: kisebb átfedés<br />
A -váz geometriája alapvetően síktrigonális (kötésszög = 120 o ), ezt a szubsztituensek<br />
torzíthatják.<br />
Kettőskötés megjelenésének következménye: gátolt rotáció (az<br />
elfordulás a -kötés gyengülésével, megszűnésével jár!)<br />
A kötéshasítás (izomerizáció) hőközléssel vagy UV fénnyel kiváltható