Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

szerves.science.unideb.hu
from szerves.science.unideb.hu More from this publisher
11.01.2015 Views

Cikloalkánok sajátságai 3. Kémiai reakciók – hasonlatosság az alkánokhoz (tipikus: S R ) Kivétel: ciklopropán, ciklobután (nagy szögfeszültség miatt gyűrűfelnyílás – addíciós reakciók! – alkénszerű sajátságok) H 2 /Ni 50 o C H H Br 2 Br Br Alkánok és cikloalkánok előállítása 1. Alkánszintézisek változatlan hosszúságú szénlánc esetén 1a. Redukciós módszerek R C C R 1 H H R R 1 R C C R 1 alkén alkin • Katalitikus redukció: H 2 /katalizátor (Pd-C; Pt, PtO 2 , Raney-Ni) • Egy-elektron transzfer (SET): fém (M) (Al, Zn, Fe, Sn, stb./ sav vagy lúg SET reakció: felváltva elektron és H belépése

Alkánok és cikloalkánok előállítása 2. 1b. Funkcióscsoport módosítása Hlg R R 1 Mg/Et 2 O cc. HI/ vagy P/I 2 / reduktív dehalogénezés MgHlg R R 1 Grignard vegyület H 3 O R R 1 P/I 2 / Clemmensenredukció Kizsnyer-Wolfredukció R'O Na Zn(Hg)/H NH N 2 R R 1 hidrazon NH 2 NH 2 O R R 1 aldehid/keton OH R R 1 alkohol 2. Alkánszintézisek láncrövidítéssel R COOH R H + CO 2 dekarboxilezés Nemcsak szabad karbonsavak, hanem karbonsavsók is adják. A dekarboxilezéshez szükséges hőmérséklet az R csoport szerkezetétől függ! 3. Alkánszintézisek lánchosszabbítással Wurtz-szintézis R I Na abs. Et 2 O Csak szimmetrikus alkánok előállítására alkalmas. R R

Cikloalkánok sajátságai 3.<br />

<strong>Kémiai</strong> reakciók – hasonlatosság az alkánokhoz (tipikus: S R )<br />

Kivétel: ciklopropán, ciklobután<br />

(nagy szögfeszültség miatt gyűrűfelnyílás –<br />

addíciós reakciók! – alkénszerű sajátságok)<br />

H 2 /Ni<br />

50 o C<br />

H<br />

H<br />

Br 2<br />

Br<br />

Br<br />

Alkánok és cikloalkánok előállítása<br />

1. Alkánszintézisek változatlan hosszúságú szénlánc esetén<br />

1a. Redukciós módszerek<br />

R C C R 1<br />

H H R<br />

R 1 R C C R 1<br />

alkén<br />

alkin<br />

• Katalitikus redukció: H 2 /katalizátor (Pd-C; Pt, PtO 2 , Raney-Ni)<br />

• Egy-elektron transzfer (SET): fém (M) (Al, Zn, Fe, Sn, stb./ sav vagy lúg<br />

SET reakció: felváltva elektron és H belépése

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!