Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

szerves.science.unideb.hu
from szerves.science.unideb.hu More from this publisher
11.01.2015 Views

Cikloalkánok sajátságai Kötésrendszer alapvetően azonos (kisebb tagszámú gyűrűknél szögfeszültség [Baeyer-feszültség], fedőállásokból fakadó Pitzer-feszültség destabilizált rendszerek) Feszültségek csökkentése (energiaminimalizáció) – konformációváltozások (részletesen: „Sztereokémia és reakciómechanizmusok” (TKBE 0304)) Ciklopentán Pitzer-feszültség Ciklohexán szófa („sofa”) Szék („chair”) konformáció (sem Baeyer, sem Pitzer-feszültség, de 6 db gauche-kölcsönhatás) axiális és ekvatoriális hidrogének, két ekvivalens konformáció, átrezgés Kád („boat”) konformáció (Baeyer-feszültség nincs, Pitzer-feszültség van csavart kád ("twist-boat") enyhülő Baeyer- és Pitzer-feszültség félszék ("half-chair") erős Baeyer- és Pitzer-feszültség Energiaviszonyok: szék < csavart kád < kád < félszék Szék konformációban az ekvatoriális helyzet energetikailag kedvezőbb, mint az axiális!

Cikloalkánok sajátságai 2. Ciklohexán energiadiagramja Monoszubsztituált ciklohexán H H R H H R destabilizáló 1,3-kölcsönhatás Szubsztituensek ekvatoriális elhelyezkedése preferált! metil-ciklohexán

Cikloalkánok sajátságai<br />

Kötésrendszer alapvetően azonos (kisebb tagszámú gyűrűknél szögfeszültség [Baeyer-feszültség],<br />

fedőállásokból fakadó Pitzer-feszültség destabilizált rendszerek)<br />

Feszültségek csökkentése (energiaminimalizáció) – konformációváltozások (részletesen:<br />

„Sztereokémia és reakciómechanizmusok” (TKBE 0304))<br />

Ciklopentán<br />

Pitzer-feszültség<br />

Ciklohexán<br />

szófa („sofa”)<br />

Szék („chair”) konformáció (sem<br />

Baeyer, sem Pitzer-feszültség, de 6<br />

db gauche-kölcsönhatás)<br />

axiális és ekvatoriális hidrogének,<br />

két ekvivalens konformáció, átrezgés<br />

Kád („boat”) konformáció<br />

(Baeyer-feszültség nincs,<br />

Pitzer-feszültség van<br />

csavart kád<br />

("twist-boat")<br />

enyhülő Baeyer- és<br />

Pitzer-feszültség<br />

félszék<br />

("half-chair")<br />

erős Baeyer- és<br />

Pitzer-feszültség<br />

Energiaviszonyok: szék < csavart kád < kád < félszék<br />

Szék konformációban az ekvatoriális helyzet<br />

energetikailag kedvezőbb, mint az axiális!

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!