Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
<strong>Kémiai</strong> sajátságok 7.<br />
Halogénezések szelektivitásának összevetése<br />
H 3 C H C CH 3<br />
Hlg<br />
2-Hlg-propán<br />
25%<br />
55%<br />
97%<br />
H 3 C CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2<br />
Hlg<br />
statisztikus<br />
szelektív klórozás<br />
szelektív brómozás<br />
Indoklás: reaktivitás-szelektivitás elve<br />
Nagyobb méretű brómatom párosítatlan elektron<br />
nagyobb térrészben oszlik el nagyobb stabilitás,<br />
kisebb reaktivitás, erősebb szelekció<br />
1-Hlg-propán<br />
75%<br />
45% G<br />
3%<br />
‡<br />
Brómozás esetén nagyobb<br />
szelektivitás!<br />
‡ 1<br />
‡ 2<br />
Pr-H + •Cl<br />
Pr-H + •Br<br />
Az R-H + •Hlg •R + HHlg reakció aktiválási energiái<br />
<br />
Megjegyzés: létezik más értelmezés is (korai/késői átmeneti állapotok = kisebb/nagyobb gyökös karakter<br />
(ld. pl. Furka könyv)<br />
A szelektivitás feltétele a kinetikus kontroll érvényesülése magasabb hőmérsékleteken<br />
csökken a regioszelektivitás, 500 o C már a statisztikus termékarány érvényesül!
Change language