Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
<strong>Kémiai</strong> sajátságok 6.<br />
A halogénezés mechanizmusában az 1. láncvivő lépés a sebességmeghatározó a<br />
szénhidrogén gyök képződéséhez vezető lépés G ‡ értéke dönt (ha kinetikus kontroll van)<br />
G ‡<br />
2-Cl-propán + HCl<br />
‡ R H Cl<br />
2 ‡ 4<br />
‡ 3<br />
H 3 C CH CH 3<br />
‡ 1<br />
A<br />
H 3 C CH 2 CH 2<br />
B<br />
Pr-H + •Cl<br />
1-Cl-propán + HCl<br />
‡<br />
Kompetitív reakciók – a termékarányt a G 1‡ és a G 2‡ viszonya állítja be feladat: az<br />
átmeneti állapotok közelítése (intermedierszerű/gyökszerű TS)<br />
Hammond-elv szomszédos gyök intermedierek stabilitásának meghatározása<br />
Gyökstabilitási sorrend: CH 3 < 1 o < 2 o < 3 o<br />
Ok: alkil csoportok elektronküldő jellege (EN sp2 > EN sp3 miatt<br />
+I, illetve hiperkonjugáció) elektronhiányos centrum<br />
stabilizációja<br />
Következmény: az A gyök stabilabb G 1‡ kisebb 2-klórpropánhoz vezető reakció<br />
gyorsabb regioszelektivitás<br />
Cl<br />
Cl<br />
Cl 2<br />
Cl<br />
További<br />
Cl<br />
példa:<br />
300 o C<br />
50% 25% 16.7% 8.3% statisztikus<br />
30% 15% 33% 22%<br />
<br />
kísérleti
Change language