Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
<strong>Kémiai</strong> sajátságok 5.<br />
Következmény<br />
Fluorozás: robbanásszerű hevességgel (lavinaszerűen induló láncok perfluorszármazékok,<br />
C-C kötéshasadás lehetősége – E C-F 550 kJ/mól!! (a legerősebb kémiai kötés)<br />
Klórozás, brómozás: kezelhető módon megy végbe, gyakorlati alkalmazás lehetséges<br />
Jódozás: S R mechanizmus szerint nem megy végbe, sokkal inkább a fordított reakció<br />
(reduktív dehalogénezés jodidionok jelenlétében – szintézis céljára is!)<br />
CH 3 -Hlg + HI<br />
CH 4 + l-Hlg<br />
Komplex (n C 3 és/vagy elágazó láncú) szénhidrogének halogénezése<br />
Alapkérdés: ugyanazon S R mechanizmus mellett van-e különbség az eltérő helyzetű<br />
hidrogének reakciókészségében<br />
Ha nincsen termékarány ~<br />
hidrogének számával<br />
ún. statisztikus termékarány<br />
H 3 C H C CH 3<br />
Cl<br />
2-klórpropán<br />
25%<br />
H 3 C CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2<br />
Cl<br />
1-klórpropán<br />
75%<br />
Ha nem a statisztikus termékarány érvényesül: szelektivitás!!<br />
Jelen esetben ez azt jelenti, a hidrogénabsztrakció a két különböző termékhez vezető reakció<br />
sebességmeghatározó lépésében nem azonos valószínűséggel megy végbe bizonyos gyökök<br />
képződése preferált<br />
Kísérleti tapasztalat: alacsonyabb hőmérsékleten (350 o C) a 2-Cl-propán képződés előtérbe kerül<br />
H 3 C H C CH 3<br />
Cl<br />
2-klórpropán<br />
55%<br />
H 3 C CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2<br />
Cl<br />
1-klórpropán<br />
45%
Change language