Ábraanyag-01 - Szerves Kémiai Tanszék

Felületek szimmetriaviszonyai 2.
1. Homotóp felületek
Szimmetriafeltétel: C 2 szimmetriatengely megléte az sp 2 hibridállapotú
szénatomot tartalmazó W―C―Z síkban
Megjegyzés: nem szükséges, hogy ez a sík az egész molekula
szimmetriasíkja legyen.
O
O
O
C 2
X
C
W
W
H
H
H
H
Ligandum addíciós kritérium: addíció után is azonos molekulákat (akirális terméket)
kapunk, a termék szimmetriasíkot tartalmaz
Példa:
formaldehid redukciója LiAlD 4 -del:
azonos termékek, függetlenül a
támadás oldalától
Vagy:
D O D :D O
D
:D
O
C
C
C
H
H
H
H
H
D
H
Me Me mCPBA
H
H
Me
H
O
Me
H
+
Me
H
O
Me
H
azonosak