Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék
Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék
Vízelvonás alkoholokból csak szimmetrikus éterek esetén kedvező, mellékreakció: dehidratálás Alkének alkoximerkurálása-demerkurálása Reakció típusa: elektrofil addíció •Reagens: higany-acetát Hg(OAc) 2 / ROH / THF (toxikus!) •Regioszelektivitás: Markovnyikov szabály érvényesül •A reakció nem sztereoszelektiv •Ciklikus merkuri ionon keresztül zajlik, amit az alkohol felnyit, a szubsztituáltabb szénre támadva •Demerkurálás: redukció nátrium-tetrahidrido-boráttal NaBH 4 Mechanizm:us 186
Éterek hasítása Reakció típusa: nukleofil szubsztitúció •Erős savak:HBr, HJ •Az O protonálásával jó távozó alkohol alakul ki •A bromid és a jodid mindkettő jó nukleofil •Az alkil csoportoktól függően a folyamat lehet SN1 vagy SN2 •Primerés szekunder alkil-éterek S N 2 mechanizmus szerint reagálnak sav katalízissel: A jodid a kevésbé gátolt alkil csoportra támad, ahogy ez várható. A tercier éterek esetén protonálás után karbokation intermedier alakul ki, S N 1 vagy E1 reakciót eredményezve: 187
- Page 135 and 136: R- 135
- Page 137 and 138: Szterikus hatások az S N 2 reakci
- Page 139 and 140: A távozó csoport szerepe az S N 2
- Page 141 and 142: 141
- Page 143 and 144: A nukleofil szerepe az S N 1 reakci
- Page 145 and 146: SN reakciók összefoglalása 145
- Page 147 and 148: Zajcev szabály Egy eliminációs r
- Page 149 and 150: E2 sztereokémiája Az antiperiplan
- Page 151 and 152: E1cB mchanizmus Konjugált bázison
- Page 153 and 154: 1° alkil halogenid 2° alkil halog
- Page 155 and 156: 155
- Page 157 and 158: Csoportosítás, nevezéktan Szubsz
- Page 159 and 160: Vízben a hidrofób része az alkoh
- Page 161 and 162: Alkoholok előállítása (a redukc
- Page 163 and 164: Szubsztitúció tionil-kloriddal, f
- Page 165 and 166: Oxidációs reakciók 165
- Page 167 and 168: 167
- Page 169 and 170: Williamson éter szintézis Reakci
- Page 171 and 172: Fenolok 95-97 °C 123 °C Fizikai t
- Page 173 and 174: Szubsztituensek hatása a savasság
- Page 175 and 176: Fenol elektrofil szubsztitúciós r
- Page 177 and 178: Karboxilezés (Kolbe-Schmitt reakci
- Page 179 and 180: Aril-aril-éterek Claisen átrendez
- Page 181 and 182: Természetes fenolok: Timol (kakukk
- Page 183 and 184: Fizikai tulajdoságok •A C-O köt
- Page 185: Williamson éter szintézis S N 2 r
- Page 189 and 190: Oxidáció: peroxid képződés, ro
- Page 191 and 192: Oxiránok reakciói Reakció típus
- Page 193 and 194: 193
Éterek hasítása<br />
Reakció típusa: nukleofil szubsztitúció<br />
•Erős savak:HBr, HJ<br />
•Az O protonálásával jó távozó alkohol alakul ki<br />
•A bromid és a jodid mindkettő jó nukleofil<br />
•Az alkil csoportoktól függően a folyamat lehet SN1 vagy SN2<br />
•Primerés szekunder alkil-éterek S N 2 mechanizmus szerint reagálnak sav katalízissel:<br />
A jodid a kevésbé gátolt alkil csoportra támad, ahogy ez várható.<br />
A tercier éterek esetén protonálás után karbokation intermedier alakul ki, S N 1 vagy E1 reakciót<br />
eredményezve:<br />
187
Change language