Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék

Az E2 eliminációt befolyásoló tényezők
Az R- csoport hatása
Reaktivitási sorrend: (CH 3 ) 3 C- > (CH 3 ) 2 CH- > CH 3 CH 2 - > CH 3 -
Az E2 reakcióban 2 sp 3 C atom átalakul sp 2 C atomokká. A szubsztituensek ezáltal távolabb kerülnek
egymástól, csökkentve a szterikus kölcsönhatásokat.
Távozó csoport (LG)
A C-LG kötés a sebesség meghatározó lépésben szakad fel, ezért a jó távozó csoport kedvez a
folyamatnak. Ha túl jó távozó az E1 reakció kerül előtérben.
Bázis
A bázis a sebesség meghatározó lépésben vesz részt, ezért jelentős szerepe van; a jó bázis kedvez a
reakciónak.
Oldószer
Poláris aprotikus oldószerek (nincs NH, OH, SH) nem lépnek kölcsönhatásba a reakciópartnerekkel,
ezért gyorsítják a reakciót (DMSO, DMF, aceton, acetonitril).
Az E1 eliminációt befolyásoló tényezők
R-
Reaktivitási sorrend : (CH 3 ) 3 C- > (CH 3 ) 2 CH- > CH 3 CH 2 - > CH 3 -
A sebesség meghatározó lépésben karbokation képződik, aminek lényeges a stabilitása.
-LG
A jó távozó csoport kedvező.T
B
Mivel nem vesz részt a sebesség meghatározó lépésben, nem lényeges az E1 reakcióban (gyenge bázis
). Ha túl reaktív, az E2-nek kedvez.
Szelektivitás
Az E1-ben a stabilabb alkén keletkezése kedvező, valamint transz- > cisz-
Oldószer
Az átmeneti állapotot kell stabilizálja (a karbokationt), illetve elősegíti a halogén leszakadását. Mivel
ez ionos szerkezet, poláris és protikus oldószerek kedvezőek: alkoholok, víz, savak.
152