02.01.2015 Views

Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék

Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék

Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

A távozó csoport szerepe az S N 2 reakciókban<br />

• A jó távozó csoport csökkenti a reakció gátat<br />

• A gyenge bázisok (stabil anionok) jó távoző csoportok mert a negatív töltésük nagyobb mértékben<br />

delokalizálódhat.<br />

• Ha egy csoport nagyon bázikus vagy kis méretű, nem reagál<br />

• Az alkil-fluoridokra, alkoholokra, éterekre, aminokra nem jellemző az S N 2 reakció.<br />

Az oldószer szerepe az S N 2 reakciókban<br />

• Hidrogén-kötéseket kialakító oldószerek (-OH vagy –NH) lassítják az S N 2 reakciót (az átmeneti<br />

állapot nem ionos jellegű), szolvatálják a reaktánsokat.<br />

• Külön energia szükséges a szolvátburok felszakítására.<br />

• Poláris aprotikus oldószerek (nincs NH, OH, SH) nem lépnek kölcsönhatásba a reakciópartnerekkel,<br />

ezért gyorsítják a reakciót (DMSO, DMF, aceton, acetonitril).<br />

139

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!