Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék
Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék
Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
A távozó csoport szerepe az S N 2 reakciókban<br />
• A jó távozó csoport csökkenti a reakció gátat<br />
• A gyenge bázisok (stabil anionok) jó távoző csoportok mert a negatív töltésük nagyobb mértékben<br />
delokalizálódhat.<br />
• Ha egy csoport nagyon bázikus vagy kis méretű, nem reagál<br />
• Az alkil-fluoridokra, alkoholokra, éterekre, aminokra nem jellemző az S N 2 reakció.<br />
Az oldószer szerepe az S N 2 reakciókban<br />
• Hidrogén-kötéseket kialakító oldószerek (-OH vagy –NH) lassítják az S N 2 reakciót (az átmeneti<br />
állapot nem ionos jellegű), szolvatálják a reaktánsokat.<br />
• Külön energia szükséges a szolvátburok felszakítására.<br />
• Poláris aprotikus oldószerek (nincs NH, OH, SH) nem lépnek kölcsönhatásba a reakciópartnerekkel,<br />
ezért gyorsítják a reakciót (DMSO, DMF, aceton, acetonitril).<br />
139