Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék
Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék
Ábraanyag - Szerves Kémiai Tanszék
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
A nukleofil szerepe az S N 2 reakciókban<br />
• Semleges vagy negatív töltésű<br />
Lewis bázis<br />
• A reakcióban nő a<br />
koordináció a nukleofilen<br />
– A semleges nukleofil<br />
pozítiv lesz<br />
– Az anionos nukleofil<br />
semleges lesz<br />
• C - > N - > O - > F - a nukleofilitás csökken, mert az elekronegativitás nő<br />
• Nagyobb elektronsűrűség a központi atomon növeli a nukleofilitást: HO - > H 2<br />
O, SH - > OH - .<br />
• I - > Br - > Cl - > F - nő a nukleofil jelleg, mert az elektronsűrűség nagyobb térrészen oszlik meg, könnyebben<br />
polarizálható, messzebb van a magtól.<br />
Nagyon jó Nu-ek I - , HS - , RS -<br />
Jó Nu-ek Br - , HO - , RO - , NC - , N 3<br />
-<br />
Közepes NH 3 , Cl - , F - , RCO 2<br />
-<br />
Gyenge<br />
Nagyon gyenge<br />
H 2 O, ROH<br />
RCO 2 H<br />
138