Természetes hatóanyagok jelentőségének vizsgálata máj- és ...
Természetes hatóanyagok jelentőségének vizsgálata máj- és ...
Természetes hatóanyagok jelentőségének vizsgálata máj- és ...
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
heterociklusos gyűrű 3-OH-csoportja szintén növeli a gyökfogó aktivitást, továbbá a<br />
vizsgálatok azt igazolták, hogy a O2 •- befogásában ez a csoport játssza a legfontosabb<br />
szerepet. Az említett szerkezeti sajátosságok együttesen hozzájárulnak a fenoxil-gyök<br />
stabilitásához is. A B-gyűrűn jelenlévő pirogallol szerkezet tovább növeli ugyan a<br />
molekula gyökfogó aktivitását, azonban a harmadik OH-csoportot is tartalmazó<br />
molekulaszerkezet esetében a fenoxil-gyök képződ<strong>és</strong>e során O2 •- képződ<strong>és</strong>ét is<br />
detektálták (24, 88).<br />
A flavonoid vegyületek alacsonyabb redoxpotenciáljuknak (0,23 V – 0,75 V)<br />
köszönhetően hidrogénatom átadásával redukálni képesek az erősen oxidáló hatású<br />
szabad gyököket, melyek redoxpotenciálja 1,0 V – 2,13 V (szuperoxid-anion, peroxil<strong>és</strong><br />
hidroxil-gyök) közé esik. A folyamat során fenoxil-gyök keletkezik, mely egy<br />
második szabad gyökkel reagálhat, ennek következtében a B-gyűrűn stabil kinon<br />
molekulaszerkezet alakul ki. Nagy koncentrációjú átmenetifém jelenlétében azonban a<br />
fenoxil-gyök <strong>és</strong> a molekuláris oxigén találkozása szuperoxid-aniont eredményez. Ezt a<br />
jelenséget hívjuk a flavonoidok prooxidáns tulajdonságának (33, 97).<br />
3.2.1.2. A flavonoidok prooxidáns tulajdonsága<br />
A flavonoidok <strong>és</strong> más polifenolos vegyületek prooxidáns tulajdonsága hozzájárulhat<br />
a tumoros sejt apoptózisához <strong>és</strong> a rák kemoprevenciójához (24, 32, 74). Ugyanakkor a<br />
prooxidáns hatás a mitokondriális funkciók gátlásáért is felelős lehet (97). A<br />
flavonoidok mutagén <strong>és</strong> karcinogén hatása mögött azok prooxidáns karakterüket<br />
feltételezik. Különböző mechanizmusok révén válhat prooxidáns tulajdonságúvá egy<br />
polifenolos vegyület: autooxidálódhat vizes közegben átmeneti fémionok jelenlétében<br />
miközben reaktív szuperoxid-aniont képez, mely a Fenton-reakció során hidroxilgyökké<br />
alakul (32), továbbá a polifenolok <strong>és</strong> a flavonoidok a peroxidázoknak <strong>és</strong> más<br />
metalloenzimeknek is lehetnek a szubsztrátjai, mely reakciók során kinon-típusú<br />
prooxidánsok keletkeznek (80). Ugyanaz a flavonoid lehet antioxidáns <strong>és</strong> prooxidáns a<br />
koncentrációjától <strong>és</strong> a környezeti feltételektől függően (32). A plazma-mieloperoxidáz<br />
katalizálja a prooxidáns fenoxil-gyökök képződ<strong>és</strong>ét, melyek ezután a lipoproteineket<br />
oxidálják, protein keresztköt<strong>és</strong>eket hoznak létre <strong>és</strong> még számos molekula oxidációját<br />
idézik elő, melyek révén hozzájárulhatnak az érelmeszesed<strong>és</strong> kialakulásához (91). Az<br />
intracelluláris fenoxil-gyökök lipidperoxidációt is indukálhatnak, valamint oxidálhatják<br />
20
Change language