az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-3-hidroxi-17-metilmorfinán-6-il-β-D-glükopiranozid<br />
[6-O-glükopiranozilmorfin] (35, C23H29NO8)<br />
Az anyagot tetraacetil-6-O-glükopiranozil-3-O-acetilmorfin-ból (116) kiindulva <strong>az</strong>56-nál<br />
leírtak szerint állítottuk elő. Kitermelés: 97 %. 1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ = 6,16 (d,<br />
J = 7,9 Hz, H-2, 1H), 6,09 (d, J = 7,9 Hz, H-1, 1H), 5,56 (d, J = 9,3 Hz, H-7, 1H), 5,27 (d, J<br />
= 9,3 Hz, H-8, 1H), 4,80 (d, J = 6,0 Hz, H-5, 1H), 4,50 (d, J = 7,5 Hz, H-1’, 1H), 4,27 (d, J<br />
= 6,0 Hz, H-6, 1H), 3,65 and 3,44 (ddd, J = 15,0 Hz, H-6’, 1H), 3,32 (t, J = 9,4 Hz, H-3’,<br />
1H), 3,13 (ddd, J = 4,5, 2,5 Hz, H-5’, 1H), 3,09 (t, J = 9,4 Hz, H-4’, 1H), 3,07 (dd, J = 9,4,<br />
7,5 Hz, H-2’, 1H) ppm. 13 C NMR (150 MHz, DMSO-d6): δ = 130,8, 128,3, 118,8, 118,6,<br />
101,2, 86,3, 76,9, 76,8, 74,0, 70,1, 61,1 ppm. HRMS számított (M+H)+: 448,1966; mért:<br />
448,1961. Rf (B): 0,30.<br />
(5α,6α)-4,5-Epoxi-6-hidroxi-17-metilmorfinán-3-il-β-D-glükopiranozid [3-O-<br />
glükopiranozildihidromorfin] (113, C23H31NO8)<br />
Az anyagot tetraacetil-3-O-glükopiranozildihidromorfin-ból (115) kiindulva <strong>az</strong>56-nál<br />
leírtak szerint állítottuk elő. Kitermelés: 94 %. 1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ = 6,71 (d,<br />
J = 8,0 Hz, H-2, 1H), 6,52 (d, J = 8,0 Hz, H-1, 1H), 5,09 (d, J = 7,5 Hz, H-1’, 1H), 4,47 (d,<br />
J = 6,0 Hz, H-5, 1H), 3,85 (d, J = 6,0 Hz, H-6, 1H), 3,66 és 3,42 (ddd, J = 15,0 Hz, H-6’,<br />
1H), 3,27 (ddd, J = 4,5, 2,5 Hz, H-5’, 1H), 3,25 (t, J = 9,4 Hz, H-3’, 1H), 3,17 (dd, J = 9,5,<br />
7,5 Hz, H-2’, 1H), 3,11 (t, J = 9,5 Hz, H-4’, 1H) ppm. 13 C NMR (150 MHz, DMSO-d6): δ =<br />
118,2, 117,1, 100,3, 90,3, 76,8, 76,7, 73,4, 69,8, 65,7, 60,6 ppm. HRMS számított (M+H)+:<br />
450,2126; mért: 450,2122. Rf (B): 0,23.<br />
(5α,6α)-4,5-Epoxi-3-hidroxi-17-metilmorfinán-6-il-β-D-glükopiranozid [6-O-<br />
glükopiranozildihidromorfin] (123, C23H31NO8)<br />
Az anyagot tetraacetil-6-O-glükopiranozil-3-O-acetildihidromorfin-ból (122) kiindulva<br />
<strong>az</strong>56-nál leírtak szerint állítottuk elő. Kitermelés: 95 %. 1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ<br />
= 6,19 (d, J= 8,0 Hz, H-2, 1H), 6,15 (d, J = 8,0 Hz, H-1, 1H), 4,40 (d, J = 6,0 Hz, H-5, 1H),<br />
4,24 (d, J= 7,5 Hz, H-1’, 1H), 3,89 (d, J= 6,0 Hz, H-6, 1H), 3,62 és 3,38 (ddd, J = 15,0 Hz,<br />
H-6’, 1H), 3,19 (t, J = 9,4 Hz, H-3’, 1H), 3,06 (ddd, J = 4,5, 2,5 Hz, H-5’, 1H), 3,02 (t, J=<br />
82