az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
színtelen kristályos anyag. Kitermelés: 12 %. Op.: 160-161 °C. 1 H NMR (600 MHz,<br />
CDCl3): δ = 6,77 (d, J = 8,0 Hz, H-2, 1H), 6,53 (d, J = 8,0 Hz, H-1, 1H), 5,67 (d, J = 9,4<br />
Hz, H-7, 1H), 5,28 (t, J = 9,4 Hz, H-3’, 1H), 5,27 (d, J = 9,4 Hz, H-8, 1H), 5,25 (d, J = 7,5<br />
Hz, H-1’, 1H), 5,20 (t, J = 9,4 Hz, H-4’, 1H), 5,16 (dd, J = 9,4, 7,5 Hz, H-2’, 1H), 4,87 (d, J<br />
= 6,0 Hz, H-5, 1H), 4,17 (d, J = 6,0 Hz, H-6, 1H), 4,27 és 4,19 (ddd, J = 15,0 Hz, H-6’,<br />
1H), 3,84 (ddd, J = 4,5, 2,5 Hz, H-5’, 1H), 2,08 (s, 4’-acetil, 3H), 2,05 (s, 6’-acetil, 3H),<br />
2,03 (s, 2’-acetil, 3H), 2,03 (s, 3’-acetil, 3H) ppm. 13 C NMR (150 MHz, CDCl3): δ = 133,8,<br />
128,4, 120,2, 119,7, 100,1, 91,8, 72,8, 72,4, 71,9, 68,5, 66,4, 62,0, 20,8, 20,7x3 ppm.<br />
HRMS számított (M+H)+: 616,2389; mért: 616,2382.<br />
(5α,6α)-4,5-Epoxi-6-hidroxi-17-metilmorfinán-3-il-β-D-2,3,4,6-tetraacetil-<br />
glükopiranozid [Tetraacetil-3-O-glükopiranozildihidromorfin] (115, C31H39NO12)<br />
Tetraacetil-3-O-glükopiranozilmorfint (114) (0.90 g, 2.00 mmol) feloldottunk abszolút<br />
etanolban (40 ml) és <strong>az</strong> oldathoz Pd/C katalizátort (0.20 g) adtunk. A keveréket<br />
hidrogénatmoszférában rázattuk rázóberendezés segítségével. A reakció végeztével a<br />
katalizátort szűrtük, mostuk etanollal, majd a szűrletet csökkentett nyomáson szár<strong>az</strong>ra<br />
pároltuk. A maradék szilárd anyagot dietil-éterből átkristályosítottuk, így színtelen,<br />
kristályos tetraacetil-3-O-glükopiranozildihidromorfinhoz (115) jutottunk. Kitermelés: 78<br />
%. Op.: 115-117 °C. 1 H NMR (600 MHz, CDCl3): δ = 6,89 (d, J = 8,1 Hz, H-2, 1H), 6,69<br />
(d, J = 8,1 Hz, H-1, 1H), 5,59 (d, J = 7,6 Hz, H-1’, 1H), 5,31 (t, J = 9,5 Hz, H-3’, 1H), 5,18<br />
(t, J = 9,5 Hz, H-4’, 1H), 5,15 (dd, J = 9,4, 7,6 Hz, H-2’, 1H), 4,62 (d, J = 6,0 Hz, H-5, 1H),<br />
4,14 (d, J = 6,0 Hz, H-6, 1H), 4,25 és 4,05 (ddd, J = 15,0 Hz, H-6’, 1H), 3,90 (ddd, J = 4,5,<br />
2,5 Hz, H-5’, 1H), 2,08 (s, 2’-acetil, 3H), 2,04 (s, 6’-acetil, 3H), 2,04 (s, 2’-acetil, 3H), 2,04<br />
(s, 3’-acetil, 3H) ppm. 13 C NMR (150 MHz, CDCl3): δ = 120,8, 119,6, 99,1, 89,2, 72,2,<br />
72,0, 71,3, 68,0, 66,0, 61,8, 20,8, 20,6x3 ppm. HRMS számított (M+H)+: 618,2545; mért:<br />
618,2542.<br />
80
Change language