az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola

J = 9,4 Hz, H-3’, 1H), 5,12 (t, J = 9,4 Hz, H-4’, 1H), 5,07 (dd, J = 9,4, 7,5 Hz, H-2’, 1H),
4,90 (d, J = 6,0 Hz, H-5, 1H), 4,90 (d, J = 7,5 Hz, H-1’, 1H), 4,32 (d, J = 6,0 Hz, H-6, 1H),
4,28 és 4,16 (ddd, J = 15,0 Hz, H-6’, 1H), 3,77 (ddd, J = 4,5, 2,5 Hz, H-5’, 1H), 2,16 (s, 2’-
acetil, 3H), 2,08 (s, 6’-acetil, 3H), 2,03 (s, 4’-acetil, 3H), 2,02 (s, 3’-acetil, 3H) ppm. 13 C
NMR (150 MHz, CDCl3): δ = 130,5, 128,8, 118,9, 113,4, 98,2, 88,3, 72,8, 72,1, 71,9, 71,2,
68,6, 62,1, 20,8, 20,6, 20,6, 20,5 ppm. HRMS számított (M+H)+: 630,2541; mért:
630,2535.
(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-3-acetiloxi-17-metilmorfinán-6-il-β-D-2,3,4,6-
tetraacetil-glükopiranozid [Tetraacetil-6-O-glükopiranozil-3-O-acetilmorfin] (116,
C33H39NO13)
Morfin hidrokloridot (1) (1,00 g, 3,20 mmol) C-3 helyzetben szelektíven acetileztünk a 45-
nél leírtak szerint, majd glükoziláltuk és feldolgoztuk az55-nél leírtak szerint. Színtelen
kristályok. Kitermelés: 34 %. Op.: 99-100 °C. 1 H NMR (600 MHz, CDCl3): δ = 6,73 (d, J
= 8,0 Hz, H-2, 1H), 6,55 (d, J = 8,0 Hz, H-1, 1H), 5,70 (d, J = 9,4 Hz, H-7, 1H), 5,29 (d, J
= 9,4 Hz, H-8, 1H), 5,24 (t, J = 9,5 Hz, H-3’, 1H), 5,12 (t, J = 9,5 Hz, H-4’, 1H), 5,08 (dd, J
= 9,5, 7,7 Hz, H-2’, 1H), 4,88 (d, J = 6,0 Hz, H-5, 1H), 4,82 (d, J = 7,7 Hz, H-1’, 1H), 4,26
és 4,15 (ddd, J = 15,3 Hz, H-6’, 1H), 4,23 (d, J = 6,0 Hz, H-6, 1H), 3,76 (ddd, J = 4,5, 2,4
Hz, H-5’, 1H), 2,31 (s, 3-acetil, 3H), 2,10 (s, 2’-acetil, 3H), 2,08 (s, 4’-acetil, 3H), 2,05 (s,
6’-acetil, 3H), 2,03 (s, 3’-acetil, 3H) ppm. 13 C NMR (150 MHz, CDCl3): δ = 130,7, 128,7,
121,9, 119,2, 99,9, 89,8, 74,1, 72,8, 71,9, 71,2, 68,4, 62,0, 20,7x4, 20,7 ppm. HRMS
számított (M+H)+: 658,2494; mért: 658,2487.
(5α,6α)-4,5-Epoxi-3-metoxi-17-metilmorfinán-6-il-β-D-2,3,4,6-tetraacetil-
glükopiranozid [Tetraacetil-6-O-glükopiranozildihidrokodein] (121, C32H41NO12)
Dihidrokodein hidrogéntartarát sójából (106) (1,50 g, 3,30 mmol) előállítjuk a
dihidrokodein bázist, majd glükoziláltuk és feldolgoztuk a 55-nél leírtak szerint. Színtelen
kristályok. Kitermelés: 47 %. Op.: 190-192 °C. 1 H NMR (600 MHz, CDCl3): δ = 6,69 (d, J
= 8,0 Hz, H-2, 1H), 6,58 (d, J = 8,0 Hz, H-1, 1H), 5,18 (t, J = 9,5 Hz, H-3’, 1H), 5,08 (t, J =
9,5 Hz, H-4’, 1H), 4,82 (dd, J = 9,5, 7,5 Hz, H-2’, 1H), 4,91 (d, J = 7,5 Hz, H-1’, 1H), 4,65
(d, J = 6,0 Hz, H-5, 1H), 4,25 és 4,14 (ddd, J = 15,1 Hz, H-6’, 1H), 4,09 (d, J = 6,0 Hz, H-
78