az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
(5α)-4,5-epoxi-3-hidroxi-17-ciklopropilmetilmorfinán-6-on-14-il-hidrogénszulfát<br />
[Naltrexon-14-O-szulfát] (85, C19H21NO7S)<br />
Naltrexon hidrokloridot (23) (0,75 g, 2,00 mmol) feloldottunk vízben, majd a 49-nél leírtak<br />
szerint előállítottuk a naltrexon-14-O-szulfátot (85). Halványbarna kristályok. Kitermelés:<br />
61 %. Op.: 300 °C fölött bomlás. 1 H NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ = 6,65 (d, J = 8,1 Hz,<br />
H-2, 1H), 6,61 (d, J = 8,1 Hz, H-1, 1H), 4,97 (s, H-5, 1H), 4,74 (d, J = 5,7 Hz, H-9, 1H)<br />
ppm.<br />
(5α)-4,5-epoxi-3-hidroxi-17-metilmorfinán-6-on-14-il-hidrogénszulfát [Oximorfon-14-<br />
O-szulfát] (120, C17H19NO7S)<br />
Oximorfon (21) (0,60 g, 2.0 mmol) C-3 fenolos hidroxilcsoportját acetileztük a 45-nél<br />
leírtak szerint. A 3-O-acetil-oximorfont (119) szulfátészterré alakítottuk a 49-nél leírtak<br />
szerint, majd a nyersterméket forró vízből kristályosítottuk át. Az oximorfon-14-O-szulfát<br />
(120) színtelen kristályos anyag. Kitermelés: 23 %. Op.: 272 °C fölött bomlás. 1 H NMR<br />
(600 MHz, DMSO-d6): δ = 6,68 (d, J = 8,1 Hz, H-2, 1H), 6,65 (d, J = 8,1 Hz, H-1, 1H),<br />
4,98 (s, H-5, 1H), 4,50 (d, J = 5,6 Hz, H-9, 1H), 2,90 (d, NMe, 3H) ppm. 13 C NMR (150<br />
MHz, DMSO-d6): δ = 206,48, 162,30, 146,30, 136,39, 127,40, 124,55, 122,26, 119,32,<br />
88,35, 79,71, 61,68, 48,83, 46,78, 30,77, 27,33, 26,11, 23,82.<br />
(5α)-4,5-epoxi-17-metilmorfinán-6-on-3,14-diil-bisz(hidrogénszulfát) [Oximorfon-<br />
3,14-O-diszulfát] (82, C17H19NO10S2)<br />
Oximorfont (21) (0,45 g, 1.5 mmol) reagáltattunk tömény kénsavval DMF-ben a morfin-<br />
3,6-diszulfátnál (81) leírtak szerint. A termék oximorfon-3,14-O-diszulfát (82)<br />
halványsárga por.Kitermelés: 80 %. Op.: 190 °C fölött bomlás. 1 H NMR (600 MHz,<br />
DMSO-d6): δ = 7,31 (d, J = 8,4 Hz, H-2, 1H), 6,74 (d, J = 8,4 Hz, H-1, 1H), 4,99 (s, H-5,<br />
1H), 4,51 (d, J = 5,8 Hz, H-9, 1H), 2,91 (s, NMe, 3H) ppm. 13 C NMR (150 MHz, DMSO-<br />
d6): δ = 206,37, 162,19, 146,19, 136,28, 127,29, 124,44, 122,15, 119,21, 88,24, 79,60,<br />
61,57, 48,71, 46,66, 30,66, 27,21, 26,00, 23,70 ppm.<br />
(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-3-izopropiloxi-17-metilmorfinán-6-il-hidrogénszulfát<br />
[3-O-Izopropilmorfin-6-O-szulfát] (77, C20H25NO6S)<br />
73
Change language