az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Dihidrokodeinből (106) (0,90 g, 3,00 mmol) a 109-nél leírtakkal <strong>az</strong>onos módon állítottuk<br />
elő. Fehér por. Kitermelés: 67 %. Op.: 270-272 °C, bomlás. Rf (A): 0,23.<br />
(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-3-metoxi-17-dimetilmorfinán-6-il-hidrogénszulfát<br />
[Metilkodein-6-O-szulfát] (109, C19H24NO6S) (a tercier aminocsoport<br />
kvaternerezésének általános leírása)<br />
Kodeint (2) (2,00 g, 6,68 mmol) oldottunk 20 ml metanolban, majd 2,00 ml frissen<br />
desztillált jódmetánt adtunk hozzá. 50 °C-on kevertettük <strong>az</strong> elegyet 6 órán keresztül.<br />
Eközben a kvaterner só kivált a reakcióelegyből, melyet szűrtünk. A termék 2,72 g (6,14<br />
mmol) kodein-metilammónium-jodid (117). Op.: 260-264 °C. 1 H NMR (600 MHz, DMSO-<br />
d6): δ = 6,80 (d, H-2, 1H), 6,65 (d, H-1, 1H), 5,65 (d, H-7, 1H), 5,30 (d, H-8, 1H), 5,00 (d,<br />
H-5, 1H), 4,80 (d, H-6, 1H), 3,75 (s, OMe, 3H), 3,30 (s, NMe axiális, 3H), 3,25 (s, NMe<br />
ekvatoriális, 3H). 0,88 g (2,00 mmol) 117-et feloldottunk 20 ml vízmentes piridin és 10 ml<br />
DMF elegyében 100 °C-on, hozzáadtunk piridin-SO3 komplexet (0,96 g, 6,00 mmol), majd<br />
3 órán keresztül kevertettük a reakcióelegyet 60 °C-on. Anyagkiválást tapasztaltunk, a<br />
reakcióidő letelte után szűrtük, hideg kloroformmal kétszer mostuk. A termék kodein-<br />
metilammónium-6-szulfát belső só (109) fehér porszerű anyag. Kitermelés: 74 %. Op.: 285<br />
°C fölött bomlás. Rf (A): 0,19.<br />
(5α,6α)-4,5-epoxi-3-metoxi-17-dimetilmorfinán-6-il-hidrogénszulfát<br />
[Metildihidrokodein-6-O-szulfát] (112, C19H26NO6S)<br />
Dihidrokodeinből (106) (0,90 g, 3,00 mmol) a 109-nél leírtakkal <strong>az</strong>onos módon állítottuk<br />
elő. Fehér por. Kitermelés: 91 %. Op.: 273 °C fölött bomlás. Rf (A): 0,14.<br />
(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-3-etoxi-17-metilmorfinán-6-il-hidrogénszulfát<br />
[Etilmorfin-6-O-szulfát] (111, C19H23NO6S)<br />
Etilmorfint (118) (0,60 g, 1,91 mmol) 8 ml vízmentes piridinben oldottunk,<br />
hozzáadtunk(0,96 g, 6,00 mmol) piridin-SO3 komplexet, majd szulfátészterré alakítottuk a<br />
45-nél leírtak szerint. A reakcióidő letelte után kloroformot és vizet adtunk <strong>az</strong> elegyhez,<br />
majd másnapig mélyhűtőbe helyeztük. Anyagkiválást nem tapasztaltunk, a szerves és vizes<br />
fázist választótölcsérrel elválasztottuk, a vizes fázishoz kloroformot adtunk. Anyagkiválást<br />
70
Change language