az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola

átkristályosítottuk, így színtelen kristályokhoz jutottunk. Kitermelés: 58 %. Op.: 280 °C
fölött bomlás. ESI-MS: 365. Rf (A): 0,31.
(5α,6α)-4,5-Epoxi-3-hidroxi-17-metilmorfinán-6-il-hidrogénszulfát [Dihidromorfin-6-
O-szulfát] (72, C17H21NO6S)
Dihidromorfinból (62) (1,30 g, 4,52 mmol) a 45-nél leírtakkal azonos módon állítottuk elő.
Színtelen kristályok. Kitermelés: 52 %. Op.: 300 °C fölött bomlás. ESI-MS: 367. Rf (A):
0,32.
(5α,6α)-4,5-Epoxi-6-hidroxi-17-metilmorfinán-3-il-hidrogénszulfát [Dihidromorfin-3-
O-szulfát] (71, C17H21NO6S)
Diacetil-dihidromorfinból (73) (1,00 g, 2,69 mmol) a 33-nál leírtakkal azonos módon
állítottuk elő. Színtelen kristályok. Kitermelés: 57 %. Op.: 288-292 °C, bomlás. ESI-MS:
367. Rf (A): 0,33.
(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-3-hidroxi-17-dimetilmorfinán-6-il-hidrogénszulfát
[Metilmorfin-6-O-szulfát] (66, C18H22NO6S)
Morfin hidrokloridot (1) (1,70 g, 5.28 mmol) feloldottunk vízben kevertetés közben majd
C-3 hidroxilcsoportját acetileztük a 45-nél leírtak szerint. Ezután a tercier aminocsoportját
kvaternereztük a 109-nél leírtak szerint, majd a kvaterner köztiterméket szulfátészterré
alakítottuk és a C-3 acetil védőcsoportot hidrolizáltuk a 45-nél leírtak szerint. Fehér por.
Kitermelés: 70 %. Op.: 284 °C fölött bomlás. Rf (A): 0,23.
(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-6-hidroxi-17-metilmorfinán-3-il-hidrogénszulfát
[Metilmorfin-3-O-szulfát] (70, C18H22NO6S)
Diacetil-morfinból (4) (2,00 g, 5,41 mmol) 6-O-acetil-morfint állítottunk elő a morfin-3-O-
szulfátnál leírt módon, majd kvaternereztük a 109-nél leírtak szerint, ezután a kvaterner
köztiterméket szulfátésztresítettük és a C-3 acetil védőcsoportot hidrolizáltuk a 45-nél
leírtak szerint. Fehér por. Kitermelés: 50 %. Op.: 285 °C fölött bomlás. Rf (A): 0,15.
68