az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
az értekezés - Semmelweis Egyetem Doktori Iskola
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
szintézisekizárólag védőcsoportok alkalm<strong>az</strong>ása mellett valósítható meg. Munkánk során a<br />
hozzáférhetőség, egyszerű kivitelezés és eltávolíthatóság miatt acetil védőcsoportokat<br />
alkalm<strong>az</strong>tunk.<br />
A C-3 fenolos hidroxilcsoport szelektív acetilezése megvalósítható a kiindulási anyag és<br />
ecetsavanhidrid reakciójában, telített vizes nátrium-hidrogénkarbonát oldatban<br />
szobahőmérsékleten. 118 A 3-O-szulfátészterek (33, 70,71. 74) előállításánál a C-6 alkoholos<br />
hidroxilcsoportok védését a 3,6-di-O-acetil (18, 73)szárm<strong>az</strong>ékokon keresztül, a C-3 acetil<br />
védőcsoportok szelektív hidrolízisével értük el. A reakció a diacetil szárm<strong>az</strong>ék és<br />
hidroxilammónium-klorid etanolban való forralásával valósítható meg. 119 A megfelelő,<br />
acetilcsoportokkal védett morfinszárm<strong>az</strong>ékokat piridin-SO3 komplexszel észteresítettük,<br />
majd vizes-metanolos nátrium-hidroxiddal hidrolizáltuk a védőcsoportokat (16. és 17.<br />
ábra).<br />
16. ábra: morfin 6-O-szulfátok (45, 66) előállítása. (a) Ecetsavanhidrid, NaHCO3,<br />
H2O, 25 °C, 1 h. (b) Piridin-SO3, piridin, 60 °C, 3,5 h. (c) 10 % NaOH, metanol, 25 °C,<br />
1 h.(d) MeI, aceton, 40 °C, 4 h. (e) 20% K2CO3, 25 °C, 1 h.<br />
44
Change language