Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
endo-diciklopentadién exo-diciklopentadién A cikloaddíció során a reakciópartnerek kétféleképpen közelíthetik meg egymást: σ-kötések a zöld szaggatott vonalakkal jelzett helyeken alakulnak ki. Látható, hogy a bal oldali, endotermékhez vezető addíció során a molekulák inkább egymás fölött helyezkednek el, mint az exo-izomerhez vezető esetben. Az egymás fölötti jobb elhelyezkedés kedvező másodlagos kölcsönhatásokat tesz lehetővé a molekulapályák között (piros szaggatott vonal): ezért keletkezik a (kinetikailag kontrollált) reakcióban a termodinamikailag kevésbé stabilis endoizomer. O O O Olefinek ozonolízise: 1,3-dipoláris cikloaddíció ózon: 1,3-dipólus O O O 30
Az ózon, mint 1,3-dipólus reakcióba lép olefinekkel: a végtermék ózonid több lépésben alakul ki. Ezt a veszélyes terméket általában nem szokták izolálni, hanem azonnal elbontják pl. dimetil-szulfiddal: így dimetil-szulfoxid mellett oxovegyületek képződnek. E módszer segítségével tehát a telítetlen szénatomokat karbonil-szénatomokká alakíthatjuk. O O O O O O O ózonid O 1,3-dipoláris cikloaddíció O 1,3-dipoláris cikloaddíció S(CH 3) 2 O O O O O O O 31 "cikloreverzió" O=S(CH 3) 2 O
- Page 1 and 2: Elektrofil addíció telítetlen k
- Page 3 and 4: „Energia” Intermedier nélkül
- Page 5 and 6: omóniumsóban a bróm 2 teljes ér
- Page 7 and 8: X n x HOMO LUMO σ* c-x A fenti egy
- Page 9 and 10: A konjugáció révén bekövetkez
- Page 11 and 12: R R W Q + H - H + H W Q + H - H2O R
- Page 13 and 14: H + A bornil kation bázisok jelenl
- Page 15 and 16: A gyűrűs merkuríniumsók kialaku
- Page 17 and 18: tribromid anion anti-sztereomechani
- Page 19 and 20: R Q2C H Cl R R - H R Q2C Cl R R Kar
- Page 21 and 22: H R R B H H trialkil-borán CH 3COO
- Page 23 and 24: R H Q B H BQ 2 R R Q NaOH / H 2 O 2
- Page 25 and 26: R RO O R epoxid R anti-addíció O
- Page 27 and 28: Hasonlóan a vizes persavval végze
- Page 29: ciklopentadién önmagával lejáts
- Page 33: Mivel az 1,4 addíció esetén megf
endo-diciklopentadién exo-diciklopentadién<br />
A ciklo<strong>addíció</strong> során a reakciópartnerek kétféleképpen közelíthetik meg egymást: σ-kötések a<br />
zöld szaggatott vonalakkal jelzett helyeken alakulnak ki. Látható, hogy a bal oldali, endotermékhez<br />
vezető <strong>addíció</strong> során a molekulák inkább egymás fölött helyezkednek el, mint az<br />
exo-izomerhez vezető esetben. Az egymás fölötti jobb elhelyezkedés kedvező másodlagos<br />
kölcsönhatásokat tesz lehetővé a molekulapályák között (piros szaggatott vonal): ezért<br />
keletkezik a (kinetikailag kontrollált) reakcióban a termodinamikailag kevésbé stabilis endoizomer.<br />
O<br />
O O<br />
Olefinek ozonolízise: 1,3-dipoláris ciklo<strong>addíció</strong><br />
ózon: 1,3-dipólus<br />
O<br />
O O<br />
30
Change language