Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
R<br />
Q2C<br />
H<br />
Cl<br />
R R<br />
-<br />
H<br />
R<br />
Q2C<br />
Cl<br />
R<br />
R<br />
Karbénium ion típusú intermedierek fellépése miatt az elektrofil klór<strong>addíció</strong> során Wagner-<br />
Meerwein átrendeződéssel összefüggő alkilcsoport vándorlás is előfordulhat.<br />
Amennyiben olefineket vizes közegben reagáltatunk klórral vagy brómmal, illetve<br />
hipoklórossavval vagy hipobrómossavval, fő termékként halohidrinek keletkeznek<br />
(klórhidrinek , brómhidrinek). A reakció első lépésében halóniumsók keletkeznek, majd<br />
ezeket támadja regio- és sztereoszelektíven a víz, mint nukleofil reagens: a támadás a<br />
nagyobb szubsztituáltsági fokú (pozitív töltés hordozására alkalmasabb) szénatomon, antisztereomechanizmus<br />
szerint következik be.<br />
R<br />
R<br />
vagy így<br />
vagy így<br />
H<br />
(+)<br />
O<br />
X<br />
H<br />
(+)<br />
X<br />
O<br />
X X<br />
R<br />
H<br />
X = Cl, Br<br />
O<br />
H<br />
H<br />
H<br />
X<br />
R<br />
R<br />
(+)<br />
X<br />
(+)<br />
halónium ion<br />
HO<br />
X<br />
19