01.05.2013 Views

Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf

Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf

Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

-<br />

R<br />

R<br />

W Q<br />

OSO3H<br />

W Q<br />

OSO3H<br />

+<br />

OSO3H<br />

R<br />

W<br />

-<br />

HO3SO<br />

R<br />

W<br />

Q<br />

12<br />

Q<br />

OSO3H<br />

Terpénszármazékok esetében rendkívül gyakori a Wagner-Meerwein átrendeződés. Ha a<br />

fenyőfélék illóolajából izolálható α-pinént 10 O C alatti hőmérsékleten hidrogén-kloriddal<br />

reagáltatjuk, bornil-klorid keletkezik. Eközben a feszült 4-tagú gyűrűt tartalmazó α-pinénből<br />

protonálással képződött karbénium ion rendeződik át a kevésbé feszült gyűrűrendszerű bornil<br />

kationná, ami a klorid ion <strong>addíció</strong>jával alakul át a végtermékké.<br />

HCl<br />

t < 10 O C<br />

Cl<br />

α-pinén bornil-klorid

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!