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Exercice 1 : La phénacétineLa phénacétine est un composé organique découvert en 1887 aux propriétés antalgiqueset antipyrétique.Selon la nomenclature son véritable nom est la N-(4-éthoxyphényl)acétamide.Le document 1 ci-dessous représente son spectre dans le domaine de l’infrarouge. Ledocument 2 présente le déplacement chimique de chaque pic de son spectre RMN(document 3).δ (ppm)7.9447.4157.3927.3397.3157.2746.8796.8446.8206.7676.7434.0984.0193.9413.8642.0931.4561.3781.300document 1Document 3Document 2

1) Qu’est-ce que la nomenclature ? Pourquoi nommer la molécule «phénacétine» s’ilpossède déjà un nom ?La nomenclature est l’ensemble des règles qui permettent de nommer une molécule.2) Entourer et nommer sur la formule semi-développée de la phénacétine le groupecaractéristique de cette molécule.! Remarque : Le groupe caractéristique éther hors programme a été signalé sur lamolécule.étheramideDocument 43) A l’aide du tableau de bandes caractéristiques en spectroscopie IR donné en annexe,indiquer sur le spectre les liaisons qui peuvent être identifiées.On identifie sur ce spectre :- les liaisons C-H situées entre 2900cm -1 et 3100cm -1 ,- la liaison C=0 de l’amide à 1650cm -1,- le pic fort à 3350cm -1 de la liaison N-H de l’amide,- les doubles laisons C=C à 1600cm -1 du cycle aromatique.4) Que peut-on dire de la zone du spectre située en dessous de 1400 cm -1 ?La zone située en dessous de 1500 cm -1 correspond à l’empreinte digitale de la molécule.On n’interprète généralement pas cette partie plus complexe du spectre IR.5) Recopier la formule de la phénacétine en faisant apparaître les 6 atomes d’hydrogènequi n’ont pas été représentés sur le document 4.

6) Repérer par les lettres a, b, c, d, ... les groupes de protons équivalents de la molécule.Combien y-a-t-il de groupes de protons équivalents ?Cette molécule comporte 6 groupes de protons équivalents identifiés de a à f.7) Le nombre de groupes de protons équivalents trouvé à la question précédente est-il enaccord avec les document 2 et 3 ? Justifier.Le nombre de groupes de protons équivalents identifiés sur la molécule est cohérent avecle spectre RMN qui comporte 6 groupes de pics mettant ainsi en évidence 6 groupes deprotons équivalents.8) Le singulet à δ = 7,9 ppm correspond a un proton fortement déblindé. Identifiez leproton dont il s’agit en justifiant votre réponse.Le proton générant un pic à 7,9 ppm est le proton e situé sur l’atome d’azote. En effetl’azote est un élément très électronégatif qui déblinde le proton e, celui-ci perçoit unchamp magnétique plus intense augmentant ainsi son déplacement chimique.9) A l’exception des groupes de pics générés par les protons sur le cycle aromatiquesitués à 6,7 ppm et 7,4 ppm qui ne respectent pas la règle de multiplicité des n+1 pics,attribuez un multiplet à chacun des groupes de protons équivalents en justifiantsoigneusement votre réponse.- protons a : 2 voisins, ils génèrent donc un triplet, il s’agit donc du groupe de 3 pics à 1,3ppm,- protons b : 3 voisins, ils génèrent donc un quadruplet, il s’agit donc du groupes de 4 picsà 3,9 ppm,- protons c et d : il s’agit des protons situés sur le cycle aromatique qui génèrent lesgroupes e pics à 6,7 ppm et à 7,4 ppm,- proton e : fortement déblindé en raison de l’atome d’azote, ce proton n’a pas de voisin, ilgénère donc un singulet, soit le pic à 7,9 ppm,- protons f : ces 3 protons n’ont pas de voisins, ils ressortiront donc sous la forme d’unsingulet à 2,1 ppm.Exercice 2 : Le skieurOn considère le système { skieur } constitué d’un skieur et de ses skis de masse totalem = 85 kg qui glissent sur une piste faisant un angle α = 14° avec l’horizontale. Il s’élanceà l’instant t=0 du point O dans le repère (O,x,y).1) Dans quel référentiel doit-on se placer pour étudier le mouvement du skieur ?On étudie le mouvement dans le référentiel terrestre, considéré comme galiléen.2) Faire un bilan des actions mécaniques qui s’exercent sur le système et représenter lesforces sur le schéma ci-dessous.- Le poids P du système,- La réaction R du support,- Les frottements f de la piste et de l’air.3) Dans la suite de l’exercice, on négligera les forces exercées par l’air ainsi que lesfrottements sur la piste. Appliquer la deuxième loi de Newton au système { skieur }.4) Projeter le relation vectorielle précédente sur les axes du repère et montrer que lescoordonnées ax et ay de l’accélération s’expriment par :

d’où!5) Il n’y a pas de mouvement suivant l’axe (Oy), en déduire la valeur de ay puis celle del’accélération a.Comme il n’y a pas de mouvement suivant l’axe (Oy), la coordonnée ay de l’accélérationest nulle. On en déduit :6) On a relevé les valeurs de la vitesse à différents instant t :Sur le graphique, déterminer la valeur initiale v0 de la vitesse.A l’instant t = 0, la vitesse du skieur vaut v0 = 1,0 m.s -1 .7) Montrer que la vitesse s’exprime alors par :L’accélération est une constante de valeur g.sinα, on en déduit que v est une fonctionaffine du temps, soit

8) Quelle est la vitesse du skieur au bout de 60s ?Donnée : g = 9,8 m.s -2 .v(t=60) = 9,8 x sin(14) x 60 + 1,0 = 1,4.10 2 m.s -19) Ce résultat vous parait-il vraisemblable ? Quel paramètre aurait dû être pris en comptepour l’étude de ce mouvement ?La vitesse atteinte par le skieur de 140 m/s soit d’environ 500 km/h parait incohérenteavec la réalité. L’étude du mouvement ne semble pas réaliste. On en déduit que lesfrottements qui ont été négligé, ne sont en réalité pas négligeables.O"ANNEXE