L'UNIVERSITE BORDEAUX I DOCTEUR - Université Bordeaux 1

Partie Expérimentaleaddition (90% de mono-addition et 10% de di-addition, estimés d’après la RMN 1 H). Cemélange est ensuite utilisé tel quel lors des polymérisations.• RMN 1 H (produit majoritaire) (CDCl 3 ) : δ(ppm) : 0,8-1,8 (m, 20H, H aliphatiques) ;3,0 (t, 2H, J H-H = 8Hz, J H-Sn = 75Hz, Ph-CH 2 -) ; 5,2 (d, 1H, J cis = 10Hz, Ha) ; 5,7 (d, 1H, J trans= 18Hz, Hb) ; 6,7 (dd, 1H, J trans = 18Hz, J cis = 10Hz, Hc) ; 7,2 (d, 2H, J H-H = 9Hz, Haromatiques) ; 7,4 (d, 2H, J H-H = 9Hz, H aromatiques).• RMN 13 C (CDCl 3 ) : δ(ppm) : 13,6 (CH 3 ) ; 15,3 (-CH 2 -SnBu 2 , J C-Sn non mesurable) ;19,7 (-CH 2 -Sn, J C-Sn = 189Hz) ; 26,8 (CH 3 -CH 2 -, , J C-Sn = 32Hz) ; 27,8 (-CH 2 CH 2 -Sn, J C-Sn=13Hz) ; 31,3 (Ph-CH 2 CH 2 -Sn, J C-Sn =15Hz) ;113,3 (C vinylique) ; 126,6 (C aromatique, J C-Sn= 32Hz) ; 128,0 ; 135,8 ; 136,5 ; 142,1 (3C aromatiques et 1C vinylique).III.1.3. Synthèse du 1-allyloxy-2-bromobenzèneBr+BrK 2 CO 3BrOHODans un ballon de 100 mL, on place 5,0 g de 2-bromophénol (28,9 mmol), 3,5 g debromure d’allyle (28,9 mmol), 6,0 g de K 2 CO 3 (43,4 mmol), et 25 mL d’éthanol. Le mélangeest porté au reflux pendant 10 heures. Après avoir laissé refroidir, on rajoute 50 mL d’eau et50 mL de dichlorométhane. La phase aqueuse est extraite avec 2x15 mL de dichlorométhane,la phase organique est séchée sur MgSO 4 puis concentrée sous vide pour donner 5,3 g (86%de rendement) de 1-allyloxy-2-bromobenzène, sous forme d’une huile orange utilisée sansautre purification.• RMN 1 H (CDCl 3 ) : δ (ppm) : 4,6 (m, 2H, -CH 2 O) ; 5,3-5,6 (m, 2H, H vinyliques) ; 6,1(m, 1H, H vinylique) ; 6,7-7,6 (m, 4H, H aromatiques).• RMN 13 C (CDCl 3 ) : δ (ppm) : 69,6 (O-CH 2 ) ; 112,3 ; 113,6 ; 117,7 ; 122,1 ; 128,5 ;132,7 ; 133,5 et 155,0 (C aromatiques et vinyliques).167