L'UNIVERSITE BORDEAUX I DOCTEUR - Université Bordeaux 1

Généralités1. LA CHIMIE SUPPORTEEDepuis les années 80, l’utilisation en synthèse organique de réactifs et catalyseurssupportés, fixés par une liaison covalente ou ionique sur un support soluble ou insoluble, s’estlargement développée, donnant lieu à de très nombreuses mises au point 1,2,3,4 .1.1. Principaux avantagesLa chimie supportée présente de nombreux avantages par rapport à la chimie ensolution :• Les produits de la réaction sont facilement isolés par simple filtration.• Les réactifs supportés sont non volatils et donc moins nuisibles d’un point de vuetoxicologique et écologique.• En synthèse organique sur support solide, la facilité de séparation des deux phasessolide/liquide permet l’utilisation en excès des réactifs en solution, ce qui présente l’avantaged’augmenter le rendement et/ou la cinétique de la réaction.• La réactivité des fonctions supportées peut parfois être très différente de celles nonsupportées analogues.• La rigidité de la matrice des supports insolubles, typiquement les supports polymèresréticulés, limite le mouvement des fonctions supportées. Ce phénomène contribue à diminuerla probabilité de réaction de ces fonctions entre elles et par conséquent contribue à l’isolementdes sites 4,5,6 .• Les réactifs supportés peuvent être récupérés et régénérés, d’où un intérêt économiquelorsque ces réactifs sont coûteux ou difficiles à préparer.(1) S.J.Shuttleworth, S.M.Allin, P.K.Sharma, Synthesis, 1217 (1997)(2) P.Hodge dans : Synthesis and separations using functional polymers, chap.2, D.C.Sherrington, P.Hodge(Eds), Wiley, Chichester (1998)(3) D.C.Sherrington dans : Polymer supported reactions in organic synthesis, chap.1, P.Hodge, D.C.Sherrington(Eds), Wiley, Chichester (1980)(4) W.T.Ford dans : Polymeric reagents and catalysts, W.T.Ford (Ed.), A.C.S. Symposium Series, Washington,308 (1986)(5) J.M.Burlitch, R.C.Winterton, J.Am.Chem.Soc., 97, 5605 (1975)(6) M.E.Wilson, J.A.Wilson, M.J.Kurth, Macromolecules, 30, 3340 (1997)5