L'UNIVERSITE BORDEAUX I DOCTEUR - Université Bordeaux 1

Partie III : Applications de PolyHIPEs Fonctionnels aux Réactions de Réduction et Cyclisation RadicalairesPolyHIPE φ (%) Taux de fonctionnalisationPH-SnCl 90 0,34 mmol Sn/gPH-SnH 90 0,30 mmol SnH/gPH-SH 95 0,30 mmol SH/gTableau 33: Caractéristiques des polyHIPEs utilisés pour les réactions de réduction etcyclisation radicalaires3. APPLICATION A DES REACTIONS DE REDUCTIONRADICALAIRE D’HALOGENURES D’ALKYLE3.1. Réduction du 1-bromoadamantane3.1.1. Par PH-SnClLes hydrures d’étain ont la faculté de réduire les dérivés halogénés par voie radicalairedans des conditions relativement douces. Cette réduction peut se faire à l’aide de quantités aumoins stoechiométriques en SnH (Schéma 55).+ R-Xamorceur+ R-HSnBu 2HXSnBu 2Schéma 55 : Réduction d’un dérivé halogéné à l’aide de quantités stoechiométriquesd’hydrures d’étain supportés.Le borohydrure de sodium NaBH 4 ne réduit pas le 1-bromoadamantane et réduitsélectivement les fonctions chlorostanniques SnCl. La réduction peut donc se faire à l’aide dequantités catalytiques d’hydrures d’étain générés in situ par l’agent réducteur NaBH 4 (Schéma56).123