L'UNIVERSITE BORDEAUX I DOCTEUR - Université Bordeaux 1

Partie III : Applications de PolyHIPEs Fonctionnels aux Réactions de Réduction et Cyclisation Radicalairesrapidement excrétés par l’organisme. Cependant, ils peuvent subir des modifications, desscissions pour former des triorganoétains. En ce qui concerne les diorganoétains, leur actiontoxique provient de leur aptitude à complexer des sites actifs enzymatiques. Quant auxmonoorganoétains, ils sont faiblement toxiques car rapidement éliminés par l’intermédiairedes reins. De part leur coût et leur toxicité, les hydrures d’étain confrontent leurs utilisateurs àdes problèmes économiques et écologiques. Il y a donc une réelle nécessité à trouver unsystème possédant à la fois les propriétés réductrices essentielles des hydrures d’étain, ainsique l’avantage de pouvoir être facilement et quantitativement séparé des produits de réactiondésirés, voire même recyclé pour des utilisations ultérieures. Une alternative consiste àattacher l’étain à un support polymère insoluble présentant les caractéristiques suivantes :porosité suffisante afin d’éviter ou de minimiser les problèmes de diffusion, inertie chimique,porosité permanente même dans des solvants polaires tels que l’éthanol.1.2. Les hydrures d’étain supportésLes hydrures d’étain sont des espèces très réactives, donc peu stables et difficilementconservables même sous N 2 et à froid. Il est donc préférable de les utiliser par réduction d’unprécurseur de type Sn-X (X=Cl, Br, I) plus stable.Au laboratoire, en 1998, Chemin et al. 141,142 ont synthétisé des billes parcopolymérisation en suspension de monomères portant des fonctions organostanniques, destyrène et d’agent réticulant DVB (Schéma 45). Ils ont ainsi synthétisé différentes billesmacroporeuses en faisant varier la nature du porogène (décane ou 2-éthyl hexanol) et le tauxde DVB (de 20% à 65%).(140) M.Bragadin, D.Martin, J.Inorg.Biochem., 68, 75 (1997)(141) A.Chemin, H.Deleuze, B.Maillard, Eur.Polym.J., 34, 1395 (1998)(142) A.Chemin, H.Deleuze, B.Maillard, J.Chem.Soc., Perkin Trans.1, 137 (1999)106