Bioconversion de l'acide p-coumarique par Brettanomyces ...
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Synthèse BibliographiqueFigure I. 3. Bioconversion des acides hydroxycinnamiques chez Brettanomyces sp.La vitesse de production du 4-vinylphénol et du 4-éthylphénol est améliorée enaugmentant la température de 16 o C à 30 o C, le rendement restant le même (Dias et al., 2003).Les températures optimales de travail pour les deux enzymes sont de 40 o C. Aux températuressupérieures à 50 o C ou inférieures à 10 o C, l’activité des deux enzymes commence à diminuersignificativement (Tchobanov, 2007).Afin de mieux comprendre et mieux maîtriser cette bioconversion, nous allons nousintéresser dans ce qui suit à la biochimie enzymatique de la transformation de l’acide p-coumarique en 4-éthylphénol.5.1. Substrat, intermédiaire et produit5.1.1. Généralités sur les composés phénoliquesToutes les étapes d’élaboration font du vin une solution de composition chimiquecomplexe. Cette complexité va lui conférer tout son potentiel et sa spécificité. Les composésphénoliques spécialement ont une influence importante sur la qualité finale du vin. Ilsregroupent une grande famille de composés chimiques. Ils sont caractérisés par un ouplusieurs noyaux benzéniques portant un ou plusieurs groupements hydroxyles. Cettestructure de base peut devenir plus complexe pour inclure des dérivés de type ester ouglucosides (Valentao et al., 2007). Le tableau 2 résume les principales familles et sousfamilles de ces composés.23
Synthèse BibliographiqueTableau I. 2. Les composés phénoliques des vinsFamille Flavonoïdes Non-flavonoïdesOrigine Pellicules, pépins et rafles PulpeSous-familles Flavonols Anthocyanes Tanins Acides phénoliquesBenzoïques CinnamiquesStilbènesLes composés phénoliques jouent un rôle majeur dans l’évolution du vin, et ils leprotègent contre l’oxydation grâce à leurs fonctions antiradicalaires (Zafrilla et al., 2003,Soleas et al.,1997). Leur réactivité est due à la fois à la présence de la fonction phénolique quiprésente un caractère acide suite à la mobilité de l’hydrogène de la fonction hydroxyle et aunoyau benzénique.En effet, le système de liaisons π du cycle benzénique se recouvre avec une orbitale poccupée sur l’atome d’oxygène. Ceci induit une délocalisation des électrons π, donnant auxphénols une structure énolique (Seyhane, 1994). Généralement, les énols sont instables et setautomérisent facilement en leur cétone correspondante. Par contre, les composés phénoliquespréfèrent la forme énolique à cause du caractère aromatique du cycle benzénique. Cettestabilité augmentera avec les différentes substitutions sur la structure de base (Francis, 1992;Baublis et al., 1994).Partout dans le monde, des études se font pour comprendre et maîtriser les effetsbénéfiques de ces polyphénols, pour la santé d’une part et dans la protection des fruits et desaliments d’autre part (Norrie, 2003, Bobak et marmot, 2003, Aviram et Fuhrman, 2003). Dansle vin, ils jouent le rôle de protecteurs et apportent au vin une majeure partie de sescaractéristiques visuelles et organoleptiques (Piljac et al., 2005).5.1.2. L’acide p-coumariqueL’acide p-coumarique est un acide hydroxycinnamique faisant partie des composés nonflavonoïdes existant dans le raisin. Il se trouve naturellement estérifié avec une fonction del’acide tartrique sous forme d’acide coumaroyltartrique (Ribéreau-Gayon, 1998). Il peut êtreaussi un hétéroside du glucose tel que l’acide 7-O-β-Dglucosyl-p-coumarique, ou biensimplement sous sa forme libre (Tableau 3). Il est libéré grâce à l’activité des estérases dansles moûts et les vins.24
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Synthèse BibliographiqueFigure I. 3. <strong>Bioconversion</strong> <strong>de</strong>s aci<strong>de</strong>s hydroxycinnamiques chez <strong>Brettanomyces</strong> sp.La vitesse <strong>de</strong> production du 4-vinylphénol et du 4-éthylphénol est améliorée enaugmentant la température <strong>de</strong> 16 o C à 30 o C, le ren<strong>de</strong>ment restant le même (Dias et al., 2003).Les températures optimales <strong>de</strong> travail pour les <strong>de</strong>ux enzymes sont <strong>de</strong> 40 o C. Aux températuressupérieures à 50 o C ou inférieures à 10 o C, l’activité <strong>de</strong>s <strong>de</strong>ux enzymes commence à diminuersignificativement (Tchobanov, 2007).Afin <strong>de</strong> mieux comprendre et mieux maîtriser cette bioconversion, nous allons nousintéresser dans ce qui suit à la biochimie enzymatique <strong>de</strong> la transformation <strong>de</strong> l’aci<strong>de</strong> p-<strong>coumarique</strong> en 4-éthylphénol.5.1. Substrat, intermédiaire et produit5.1.1. Généralités sur les composés phénoliquesToutes les étapes d’élaboration font du vin une solution <strong>de</strong> composition chimiquecomplexe. Cette complexité va lui conférer tout son potentiel et sa spécificité. Les composésphénoliques spécialement ont une influence importante sur la qualité finale du vin. Ilsregroupent une gran<strong>de</strong> famille <strong>de</strong> composés chimiques. Ils sont caractérisés <strong>par</strong> un ouplusieurs noyaux benzéniques portant un ou plusieurs groupements hydroxyles. Cettestructure <strong>de</strong> base peut <strong>de</strong>venir plus complexe pour inclure <strong>de</strong>s dérivés <strong>de</strong> type ester ouglucosi<strong>de</strong>s (Valentao et al., 2007). Le tableau 2 résume les principales familles et sousfamilles <strong>de</strong> ces composés.23
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