La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis
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OH<br />
CHO<br />
OMe<br />
OH<br />
Stéphane Quideau, Ph.D.<br />
L’Alky<strong>la</strong>tion Biologique, Application<br />
Simple <strong>des</strong> Réactions de Substitution<br />
Nucléophiles S N 1 et S N 2<br />
apple<br />
L’ordre de réactivité <strong>des</strong> bionucléophiles vis-à-vis <strong>des</strong> réactions de<br />
substitutions S N 2 à pH physiologique (7.4) en solution aqueuse à 37°C<br />
est:<br />
thio<strong>la</strong>te > amino > phosphate > carboxy<strong>la</strong>te<br />
apple<br />
Pour l’ADN, l’ordre de réactivité <strong>des</strong> sites <strong>des</strong> bases <strong>des</strong> nucléosi<strong>des</strong> est:<br />
N-7 guanine > N-3 adénine > N-1 adénine > N-1 cytosine<br />
7<br />
Sucre<br />
N<br />
N<br />
6<br />
O<br />
purines<br />
NH<br />
N NH 2<br />
7<br />
Sucre<br />
N<br />
N<br />
NH 2 NH 2<br />
N<br />
3<br />
N<br />
1<br />
N<br />
N<br />
1<br />
Sucre<br />
guanine adénine cytosine<br />
3<br />
O<br />
pyrimidines<br />
thymine<br />
O<br />
NH<br />
N O<br />
Sucre<br />
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