01.02.2015 Views

La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis

La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis

La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

OH<br />

CHO<br />

OMe<br />

OH<br />

Stéphane Quideau, Ph.D.<br />

L’Alky<strong>la</strong>tion Biologique, Application<br />

Simple <strong>des</strong> Réactions de Substitution<br />

Nucléophiles S N 1 et S N 2<br />

apple<br />

L’ordre de réactivité <strong>des</strong> bionucléophiles vis-à-vis <strong>des</strong> réactions de<br />

substitutions S N 2 à pH physiologique (7.4) en solution aqueuse à 37°C<br />

est:<br />

thio<strong>la</strong>te > amino > phosphate > carboxy<strong>la</strong>te<br />

apple<br />

Pour l’ADN, l’ordre de réactivité <strong>des</strong> sites <strong>des</strong> bases <strong>des</strong> nucléosi<strong>des</strong> est:<br />

N-7 guanine > N-3 adénine > N-1 adénine > N-1 cytosine<br />

7<br />

Sucre<br />

N<br />

N<br />

6<br />

O<br />

purines<br />

NH<br />

N NH 2<br />

7<br />

Sucre<br />

N<br />

N<br />

NH 2 NH 2<br />

N<br />

3<br />

N<br />

1<br />

N<br />

N<br />

1<br />

Sucre<br />

guanine adénine cytosine<br />

3<br />

O<br />

pyrimidines<br />

thymine<br />

O<br />

NH<br />

N O<br />

Sucre<br />

86/95

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!