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La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis

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OH<br />

OMe<br />

Stéphane Quideau, Ph.D.<br />

CHO<br />

OH<br />

apple<br />

apple<br />

apple<br />

apple<br />

apple<br />

apple<br />

L’acide salicylique a <strong>des</strong> effets secondaires trop prononcés<br />

(mauvais goût, irritation de <strong>la</strong> bouche et de l’estomac)<br />

Une réaction chimique permet d’obtenir un dérivé tout aussi<br />

actif, mais moins désagréable; il s’agit de l’acide acétylsalicylique<br />

(Charles Gerhardt, 1853), plus connu sous le<br />

nom d’aspirine (A- pour acétyl et spirine de Spirea ulmaria)<br />

Synthèse mis au point par Hoffmann en 1897 et commercialisation par Bayer<br />

en 1899 comme antipyrétique, anti-inf<strong>la</strong>mmatoire (arthrite) et analgésique.<br />

Premier médicament commercialisé et dérivé d’une substance naturelle.<br />

En 1997, 40 000 tonnes de cet anti-inf<strong>la</strong>mmatoire sont produits <strong>dans</strong> le monde.<br />

C’est aussi un antiagrégant p<strong>la</strong>quettaire préconisé pour le traitement de<br />

l’infarctus du myocarde.<br />

CO 2 H<br />

O<br />

Me<br />

O<br />

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