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La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis

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OH<br />

OMe<br />

Stéphane Quideau, Ph.D.<br />

CHO<br />

OH<br />

ii)<br />

Catalyse Covalente ⇒ certaines enzymes utilisent les groupes nucléophiles<br />

de leur chaîne <strong>la</strong>térale de leur site actif pour former <strong>des</strong> liaisons covalentes<br />

avec le substrat. Un second substrat peut alors réagir avec l’intermédiaire<br />

réactionnel formé entre le premier substrat et l’enzyme pour donner le<br />

produit. Il s’agit d’une catalyse nucléophile.<br />

X<br />

R<br />

Y<br />

–Y<br />

X Y<br />

X R<br />

R O Z O<br />

X<br />

R<br />

Z<br />

O<br />

O<br />

NB: sites enzymatiques nucléophiles les plus communs ⇒ le groupe thiol de <strong>la</strong><br />

cystéine, le groupe hydroxyle de <strong>la</strong> sérine, l’imidazole de l’histidine, le groupe<br />

amino de <strong>la</strong> lysine, le groupe carboxy<strong>la</strong>te de l’aspartate ou du glutamate.<br />

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