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La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis

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OH<br />

CHO<br />

OMe<br />

OH<br />

Le Drame <strong>des</strong> Thalidomi<strong>des</strong>...<br />

Stéphane Quideau, Ph.D.<br />

apple<br />

Un distomère est en fait souvent une impurité inutile si <strong>la</strong> drogue est utilisée<br />

sous <strong>la</strong> forme d’un mé<strong>la</strong>nge racémique. Il peut malheureusement aussi être <strong>la</strong><br />

source d’effets secondaires indésirables, voire d’une toxicité.<br />

S<br />

O<br />

N<br />

O<br />

O<br />

H<br />

H acide !<br />

N O<br />

H<br />

O<br />

N<br />

HO<br />

O<br />

N<br />

H<br />

O<br />

R<br />

O<br />

N<br />

O<br />

O<br />

H<br />

N<br />

H<br />

O<br />

apple<br />

apple<br />

Le thalidomide racémique était commercialisée <strong>dans</strong> les années 60 en tant que<br />

sédatif-hypnotisant pour les femmes à grossesse douloureuse. Seul l’énantiomère<br />

S est un sédatif, l’énantiomère R est un tératogène causant <strong>des</strong> malformations<br />

chez le nourisson.<br />

Pas de solution ! Les deux énantiomères s’équilibrent en moins de 10 minutes<br />

<strong>dans</strong> le sang.<br />

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