La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis
La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis
La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
OH<br />
OMe<br />
Stéphane Quideau, Ph.D.<br />
apple<br />
apple<br />
apple<br />
CHO<br />
OH<br />
A pH physiologique (pH 7.4), même les groupes faiblement aci<strong>des</strong> comme les<br />
aci<strong>des</strong> carboxyliques (pK a 4-5) sont sous <strong>la</strong> forme d’anions carboxy<strong>la</strong>tes.<br />
Les phénols (pK a 8-11) peuvent être partiellement ionisés.<br />
Les groupes basiques comme les amines sont partiellement ou totalement<br />
ionisées sous <strong>la</strong> forme de cations.<br />
Groupes aci<strong>des</strong> et basiques <strong>des</strong> récepteurs biologiques:<br />
• groupes anioniques <strong>dans</strong> l’ADN ⇒ aci<strong>des</strong> phosphoriques (pK a 1.5 ou 6.5),<br />
purines et pyrimidines (pK a ~9)<br />
• groupes anioniques <strong>dans</strong> les protéines ⇒ aci<strong>des</strong> carboxyliques (acide<br />
aspartique et glutamique; pK a 3.5-5), phénols (tyrosine; pK a 9.5-11), thiols<br />
(cystéine; pK a 8.5), alcools (sérine et thréonine; pK a 13.5)<br />
• groupes cationiques <strong>dans</strong> l’ADN ⇒ amines (adénine, cytidine; pK a 3.5-4)<br />
• groupes cationiques <strong>dans</strong> les protéines ⇒ imidazole (histidine; pK a 6.5-7),<br />
amino (lysine; pK a ~10), guanido (arginine; pK a ~13)<br />
NB: les valeurs de pK a de nombreux groupes imbriqués <strong>dans</strong> un récepteur peuvent<br />
varier considérablement <strong>dans</strong> certains microenvironnements jusqu’à sortir de leur<br />
gamme habituelle de valeurs.<br />
51/95
Change language