La Chimie Organique dans la Conception des ... - synthesis
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OH<br />
OMe<br />
Stéphane Quideau, Ph.D.<br />
CHO<br />
OH<br />
3. Ionisation<br />
apple<br />
L’état d’ionisation d’une drogue est un facteur déterminant non seulement de<br />
son affinité avec son récepteur, mais aussi de sa biodisponibilité.<br />
Ph<br />
Ph<br />
HO N O N<br />
N N<br />
OPh<br />
OPh<br />
O<br />
Ph<br />
N<br />
N<br />
OPh<br />
Phenylbutazone, une drogue<br />
uricosurique est active sous sa forme<br />
anionique que l’on trouve seulement en<br />
faible quantité <strong>dans</strong> l’urine; son pK a est<br />
de 4.5, mais le pH de l’urine est 4.8.<br />
NB: un agent uricosurique augmente <strong>la</strong><br />
sécretion d’acide urique <strong>dans</strong> l’urine.<br />
Ph<br />
S<br />
O<br />
Sulfinpyrazone a un pK a de 2.8. Plus<br />
acide, <strong>la</strong> concentration de sa forme<br />
anionique <strong>dans</strong> l’urine est plus grande,<br />
et son activité est 20 fois supérieure à<br />
celle de <strong>la</strong> phenylbutazone.<br />
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