Les Huiles Essentielles

Flacons Lalique pour Nina Ricci
Les Huiles Essentielles
Colloque GP3A - Tananarive 2-3 juillet 2009
Cœur de joie, Fleurs de Fleurs, Farouche, Capricci, Nina, L’Air du temps, Fille d’Eve
Jacqueline SMADJA
Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles et des Sciences des Aliments (LCSNSA)
Université de La Réunion

Ancienne unité de distillation 1

Alambic
al-ambîq
Avicenne (980-1037)
Philosophe
et médecin iranien
a inventé le serpentin
2

Première partie
Plan de l’exposé
!!!
huile
- Définition
essentielle
- Méthodes d’extraction huile essentielle
- Localisation dans la plante
- Caractéristiques organoleptiques
physiques
chimiques
chromatographiques
- Variabilité
Deuxième partie
- Domaines d’utilisation
3

Première partie
4

«!Essence!»
molécules odoriférantes contenues dans la plante
«!Huile essentielle!»
Extrait naturel obtenu par entraînement à la vapeur d’eau d’un végétal
«!huile!»
«!essentielle!»
caractère visqueux et hydrophobe
caractère principal typique de la fragrance
!
La teneur en huile essentielle d’un végétal est de l’ordre de 1%
géranium: 0,15-0,3%
vétyver: 1-2,5%
ylang-ylang: 1,6-2,0%
rose de Provence: 0,007%
Exceptions clou de girofle: 15-20%
badiane de Chine: 5%
5

Localisation
•Largement répandues dans le règne végétal avec des familles à haute
teneur en matières odorantes comme
les Rutacées
les Myrtacées
les Pinacées…
•Se rencontrent dans tous les organes végétaux
écorce: cannelier
rhyzomes: gingembre
racines: vétyver
bois: camphrier
sommités fleuries: lavande
•Elles peuvent être présentes à la fois dans différents organes
la composition de l’huile peut varier d’un organe à l’autre
•Elles peuvent être localisées dans
des cellules sécrétrices
des poils sécréteurs
des poches sécrétrices
des canaux sécréteurs
6

Entraînement à la vapeur
alambic
colonne
Entrée eau froide
condenseur
condensat
Huile essentielle
Vase florentin
Générateur de vapeur
7

Hydrodistillation
Végétal
+
eau
Sortie eau froide
Col de cygne
Cohobation
entrée
eau froide
Récupération de
l’huile huile essentielle
8

Hydrodiffusion
régulation de
la vapeur
condenseurs
9

Le vase florentin
Un savant italien de la Renaissance
Jean-Battista Della Porta (1537-1615)
invente ce récipient à double ouverture
dans lequel l’huile l huile se sépare de l’eau. l eau.
10

Hydrodistillation au laboratoire
Clevenger modifié
recommandé par la Pharmacopée française pour le dosage des huiles essentielles 11

350 kg de feuilles et tiges pour 1 l d’huile essentielle
Champ de Géranium rosat Bourbon
Pelargonium graveolens
(Geraniaceae)
Introduit vers 1870 à La Réunion
Alambic de géranium
Hauts de Petite Ile
12

Distillation de géranium dans un atelier indien
13

Distillerie de vétyver Bourbon à Manapany-les-Hauts
Alambics à vapeur sous pression (1,5 bars)
8 heures de distillation
800 kg de racines par alambic
Récupération
" 75% de la fraction légère pendant les 5 premières heures
" 70% de la fraction lourde pendant les 3 dernières heures
Essenciers
Vetiveria zizanioides
(Graminées)
Introduit vers 1800, exploité en
1900
14

Production de géranium et de vétyver Bourbon
Huile essentielle 2001 2007 2008 2009
Géranium 8,9 t 2 t 2t 2 t
(estimation)
Vétyver 350 kg 30 kg - 20 kg
Autre production
Prix 2008
Géranium Bourbon: 120 " / kg
Vétyver Bourbon : 180 " / kg
Huile essentielle 2001 2007 2008 2009
Baies roses 50 kg 50 kg 50 kg 50 kg
Cryptomeria 50 kg 50 kg 50 kg
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Récolte d’ylang-ylang d ylang-ylang aux Comores
Champ d’ylang ylang
Cananga odorata
(Anonaceae)
Arbre introduit aux Comores en 1909
3 à 4 kg de fleurs par arbre
16

Alambic d’ylang-ylang aux Comores
12 à 20 heures de distillation
100 kg de fleurs pour 2 kg d’HE
Fractions Extra Supérieure tête de distillation
Extra Normale au bout de 2h
Première
Deuxième
Troisième
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Production d’ylang ylang
Comores Mayotte Madagascar
50-70 t 15 t 15-20 t
1er producteur mondial
Mayotte
380 producteurs
500 ha
200 000 pieds
3 à 4 kg de fleurs par arbre
Parfumerie de luxe
Extra supérieures
Extra normale
Première
Cosmétiques, savons, détergents
Deuxième
Troisième
Production mondiale
100 tonnes
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Pyrogénation du bois
Ecorce du bouleau
Bois de cade
Pyrogénation de l’é l’écorce
corce ou du bois
goudron
Bois de cade: 1,2-1,3% de rendement
entraînement à la vapeur
Huile essentielle
de décomposition
empyreumatique
19

Expression à froid
citrons
oranges
mandarines
bergamotes
Essenc
e
20

Extraction assistée par chauffage micro-ondes
Entraînement à la vapeur
Hydrodistillation
Hydrodiffusion
Rendement (%)
Epice Hydrodistillation (3h) Micro-ondes(20min)
Anis étoilé 4,2 1,4
Cumin 1,4 0,6
Ajowan 3,3 1,4
Hydrodistillation 10 kg d’eau/1 kg d’épices/3h
Micro-ondes 1 kg de graines
humides/20min
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Caractérisation d’une huile essentielle
Propriétés organoleptiques
•aspect: état liquide à température ambiante
•odeur: volatilité (caractère odorant)
•couleur: incolore à brun foncé
Huiles essentielles odeur
Eucalyptus citriodora (Brésil, Afrique du Sud, Chine) rosée, similaire à l’huile de citronelle
Eucalyptus dives (Australie) due à la forte teneur en pipéritone et
phellandrène, odeur caractéristique de menthe
Eucalyptus globulus (Espagne, Portugal, Australie) très puissante, typique avec une odeur très
prononcée de camphre
Eucalyptus staigeriana (Brésil) très distincte, herbacée, fraîche, citronnée
Citronelle (Java) légère, sucrée, fleurie, rosée
Citronelle (Ceylan) fraîche, grasse, camphrée
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Caractérisation d’une huile essentielle
Propriétés physiques
•Densité en général inférieure à 1
exceptions cannelle: 1,052-1,070
girofle: 1,044-1,057
•Indice de réfraction assez élevé
coriandre: 1,4620-1,4700
vétyver Bourbon: 1,5220-1,5300
•Pouvoir rotatoire
cannelle (feuilles): +7° à +13°
vétyver Bourbon: +19° à +30°
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Composition chimique
Cétones
carvone (carvi)
Hydrocarbures
! et "-vétivones (vétyver)
hémiterpéniques C5 monoterpéniques C10 limonène (orange), !-pinène (géranium)
sesquiterpéniques C15 "-caryophyllène (girofle), "-phellandrène (lavande)
diterpéniques C20 kaurène, atisirène (faham)
Alcools
menthol (menthe)
linalol (thym)
Phénols
thymol (thym)
eugénol (girofle)
Acides
acide cinnamique (cannelle)
acide cyclocopacamphénique (vétyver)
Ethers-oxydes
eucalyptol (eucalyptus)
Aldéhydes
citral (citron)
aldéhyde cinnamique (cannelle)
Esters
acétate de linalyle (lavande)
acétate de géranyle (géranium)
24

O
OH
HOOC
Très grande diversité des structures
OH
OH
HOOC
OH
(CH 2) 8
(CH 2) 5
HOOC
O
O
CHO
OH
CH 2OH
O
OH
NH
H 3CO
H 3CO
O
O
OH
25

Variabilité des huiles essentielles
Plusieurs paramètres interviennent sur la composition d!’une huile essentielle
•Variabilité au sein d’un même genre
eucalyptus à dominance citral, cinéole ou menthol
•Variabilité en fonction de l’organe considéré
racines, écorce et feuilles du cannelier de Ceylan produisent
trois huiles essentielles différentes
•Variabilité au cours du cycle végétal
début ou fin de maturité du végétal étudié
•Variabilité due aux caractéristiques écologiques
pluviométrie, altitude, latitude, nature du sol…
•Variabilité due au mode de récolte, de stockage, d’extraction et
de conditionnement
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Variabilité des huiles essentielles
• Variabilité au sein du genre Eucalyptus
Espèce composés majoritaires notes olfactives
E. citriodora citronellal puissante, fraîche, citronnée-verte
E. dives l-piperitone puissante, mentholée, herbacée, amère
E. globulus eucalyptol (cineole-1,8) fraîche, diffusive, camphrée-froide
E. macarthuri gerianiol légère et sucrée, fleurie type rosé
acétate de géranyle sucrée, fruitée-fleurie, rosée un peu verte
E. smithii eucalyptol (cineole-1,8) fraîche, diffusive, camphrée-froide
E. stageriana citral fleurie-citronnée
acétate de géranyle sucrée, fruitée-fleurie, rosée un peu verte
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Variabilité des huiles essentielles
•Variabilité en fonction de l’organe considéré
Espèce organe nom de l’HE Utilisations
C. bigaradia Risso Fleurs a néroli Eaux de Colognes (intensivement)
(bigaradier) Feuilles a petitgrain Créations rafraichissantes (Colognes)
Epicarpe b orange amère D ans les notes de tête fraîches
C.sinensis Fleurs a néroli Eaux de Colognes (intensivement)
(orange douce) Feuilles a petitgrain Créations rafraichissantes (Colognes)
Epicarpe b orange douce Créations citronnées vivifiantes
C. bergamia Epicarpe b bergamot Eaux de Colognes et toilettes
C. aurantifolia Epicarpe b lime Rafraîchissant dans les eaux de Colognes
C. reticulata Epicarpe b mandarine Eaux de Colognes
A entr aînement à la vapeur
b ex pr ession à fr oid
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Huiles essentielles de fruits, de fleurs et de feuilles d!’agrumes
H.E. de néroli
fleurs
fruits
distillation extraction Expression
eau de fleur
d’oranger
extraction
extraction
absolue de fleur d’oranger
concrète Huile essentielle
de fleurs
absolue
de fleurs
tiges et feuilles
distillation
Huile essentielle
de petitgrain
extraction
concrète de
petitgrain
extraction
eau de Brouts
absolue de
petitgrain
extraction
absolue
d’eau eau de Brouts
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Variabilité des huiles essentielles
•Variabilité due aux caractéristiques écologiques
Différences entre l’huile essentielle de vétyver de La Réunion et de Haïti
Indices physico-chimiques La Réunion Haïti
Densité d 20 20
Minimum 0.990 0.986
Maximum 1.015 0.998
Indice de réfraction n 20 D
Minimum 1.5220 1.5210
Maximum 1.5300 1.5260
Pouvoir rotatoire ! 20 D
Minimum +19° +22°
Maximum +30° +38°
Indice d’acide
Maximum 35 14
30

Caractérisation et normalisation
Tous les facteurs susceptibles de modifier la composition d’une huile
essentielle ont induit un besoin de normalisation pour les échanges commerciaux
Propriétés organoleptiques
Les constantes physiques
Les caractéristiques chimiques
Le profil chromatographique
La quantification relative de certains constituants
! à l’échelle internationale
Normes ISO
Organisation Internationale pour la Standardisation
! à l’échelle française
Normes AFNOR
Association Française de Normalisation 31

Travaux sur les huiles essentielles
en cours au sein du LCSNSA
# Etude du Genre Psiadia
O
O
# Etude du Genre Melicope
O O
H
OH
# Comparaison des techniques d’extraction
# Recherche de critères chimiotaxonomiques
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Production d’huiles essentielles à Madagascar
Feuilles
Niaouli Melaleuca quinquenervia ou M. viridiflora
Saro Cinamosma fragrans
Eucalyptus Eucalyptus citriodora
Eucalyptus globulus
Rhizomes
Gingembre Zingiber officinalis
Curcuma frais Curcuma longa
Graines
Baies roses Schinus terebentifolius
Parties aériennes
Basilic tropical Ocimum basilicum
Famonty Pluchea grevei
Ecorce
Cannelle Cinnamomum zeylanicum
Katrafay Cedrelopsis grevei
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Production d’huiles essentielles à Madagascar
dans un cadre de développement durable
" Instituts de recherche institutionnels - Organismes privés de recherche et développement
CIRAD (Centre International de Recherche en Coopération pour le Développement)
CNARP (Centre National Malgache de Recherche Pharmaceutique
IMRA (Institut Malgache de Recherche Appliquée)
FOFIFA (Institut Malgache de Recherche Agronomique)
Universités malgaches et françaises
" Entreprises privées comme Aroma Forest, BioMada
" Groupement de producteurs et unités de distillation communautaires
• Vohimana dans l’Est (Ravintsara, Gingembre papillon, Iary…)
2 + 1 alambics
1 unité de séchage de plantes médicinales
1 unité d’extraction à l’éthanol
• Vohibola dans l’Est (Niaouli à viridiflorol)
3 alambics
• Tsianinkira dans l’Ouest (Saro)
2 alambics
" ONG L’Homme et l’Environnement
" Clients
Mots clés: qualité, commerce équitable, propriété intellectuelle, certification BIO, respect environnemental et social
34

Deuxième partie
35

Domaines d!’application des huiles essentielles
Parfumerie Cosmétique
Produits de toilette
Produits pharmaceutiques
Produits d’intérieur
Aromathérapie
Psychothérapie
Produits d’entretien
Agroalimentaire
Kinésithérapie
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Quelques propriétés des huiles essentielles
Ylang ylang (Cananga odorata) Tonique et régénérante pour la peau et les cheveux,
antidiabétique, antispasmodique
Iary (Psiadia altimissa) Stimulation générale de l’organisme,
problèmes d’aérophagie
Saro (Cinnamosma fragrans) Anti-inflammatoire, anti-spasmodique
douleurs céphaliques, tendino-musculaires,
ostéo-articulaires
Vétyver (Vetiveria zizanioides) Antifongique, antibactérienne, antiseptique, cicatrisante
Géranium (Pelargonium graveolens) acné, herpès, psoriasis, asthme, diabète, engelures
utilisation des hydrolats pour purifier le corps
et remonter le psychisme
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Notes de tête
Notes de coeur
Composition d’un parfum
Rôle déterminant dans le choix du parfum. Elles contribuent grandement à
l!’originalité du parfum.
Huiles essentielles très volatiles: citron, pêche, violette, gardénia...
Charpente de la composition
Huiles essentielles de ténacité moyenne: rose, géranium, jasmin...
Notes de fond
Responsables de la tenue du parfum
Huiles essentielles très tenaces: vétyver, santal, vanille...
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Sept grandes familles de parfums
Hespéridée Florale
Hespéridé
Hespéridé floral chypré
Hespéridé épicé
Hespéridé boisé
Hespéridé aromatique
Chypre
Chypre
Chypre fleuri
Chypre fleuri aldéhydé
Chypre fruité
Chypre vert
Chypre aromatique
Chypre cuir
Soliflore
Soliflore lavande
Bouquet fleuri
Fleuri vert
Fleuri aldéhydique
Fleuri boisé
Fleuri boisé fruité
Ambrée
Ambré fleuri boisé
Ambré fleuri épicé
Ambré doux
Ambré hespéridé
Semi-ambré fleuri
Fougère
Fougère
Fougère ambrée douce
Fougère fleurie ambrée
Fougère épicée
Fougère aromatique
Boisée
Cuir
Cuir
Cuir fleuri
Cuir tabac
Boisé
Boisé, conifère, hespéridé
Boisé aromatique
Boisé épicé
Boisé, épicé, cuir
Boisé ambré
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Quelques parfums célèbres
Parfums pour femme contenant du vétyver en notes de fond
«!First First!» » de Van Cleef
«!N°19 N°19!» !» de Chanel
«!Madame Madame Rochas!» Rochas
«!Must Must!» !» de Cartier
Cleef et Arpels
!» de Rochas
Parfums pour homme contenant du vétyver en note de cœur c ur
«!Eau de sport Lacoste!» de Patou
«!Monsieur Carven!» de Carven
«!Vétyver!» de Guerlain
«!Brut!» de Fabergé
40

Les flacons
41

La Grèce
42

L!’ !’Empire Empire Romain
43

L!’ !’Angleterre Angleterre
44

L!’ !’Allemagne Allemagne
45

Guerlain
Fleurs de Serre
Eau de Cologne Impériale
L’enseigne de Floris
Hall des parfums Harrods 1944
Lavande, jacinthe sauvage, rose moussue
Flacon d’époque Flacon aux abeilles 46

Les étiquettes
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Les savons
48

La Lavande
49

merci merci de de votre votre attention