III-IV_Glucide-Lipid.. - Faculté de médecine Saint-Antoine ...

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 3
1. OSES SIMPLES ET DÉRIVÉS
1.1 Quels sont les groupements fonctionnels qui caractérisent un ose simple
1.2 Choisir un aldohexose.
• Donner : sa forme linéaire, son énantiomère, un de ses épimères, le cétohexose
correspondant.
• Comment cette molécule peut-elle se cycliser
• Cette molécule cyclique présente-t-elle les mêmes propriétés d'isomérie que la forme
linéaire
1.3 Soient les glucides suivants :
D-glucose, L-glucose, D-glucosamine, D-galactose, L-mannose et D-fructose.
On demande à leur propos :
a. le nom de ceux qui sont « épimères vrais »,
b. le nom de ceux qui sont isomères optiques,
c. le nom de ceux qui donnent par réduction un dérivé commun,
d. le nom de celui (ou ceux) qui entre(nt) dans la structure des glycosaminoglycanes.
e. le nom de celui (ceux) qui entre(nt) dans la structure du saccharose.
1.4 Soit l’ -D-Glucose :
a. Citer un énantiomère, un de ses épimères et un cétose correspondant à ce glucide.
b. Quand cet ose est mis en solution dans l’eau, le pouvoir rotatoire qui est au départ de
112°, évolue pour atteindre une valeur d’équilibre de 52,7°. Pourquoi
c. Comment peut-on bloquer l’apparition du phénomène précédemment observé
d. Est-il capable de former des polymères Donner un exemple.
1.5 Structure du D-glucose, de la D-glucosamine, de l'acide D-gluconique et de l’acide D-
glucuronique.
Lesquels de ces composés présentent le phénomène de mutarotation
1.6 Soient les oses: glucose, galactose, mannose, fructose, ribose. Parmi ces oses, lesquels
sont des « épimères vrais»
Justifier brièvement.
1.7 L’oxydation du glucose peut conduire à différents acides.
Indiquer leurs noms et formules.
Faculté de Médecine Saint-Antoine & Pitié Salpétrière