III-IV_Glucide-Lipid.. - Faculté de médecine Saint-Antoine ...

Université Pierre et Marie Curie (Paris VI )
FACULTES DE MEDECINE
SAINT-ANTOINE & PITIE-SALPETRIERE
EDITÉ PAR LE DÉPARTEMENT DE BIOCHIMIE, BIOLOGIE CELLULAIRE ET MOLÉCULAIRE

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 2
CAHIER D'EXERCICES POUR PCEM1
BIOCHIMIE
I I - G L U C I D E S - L I P I D E S
S O M M A I R E
A . G L U C I D E S
Page
1. Oses simples et dérivés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2. Diholosides et polyosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
3 . Glycosaminoglycanes et protéoglycanes . . . . . . 7
4. QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
B . L I P I D E S
1. Acides gras et triglycérides . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2. Phospholipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
3. Sphingolipides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
4. Dérivés isoprénoïdes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
5. Membranes biologiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
6. QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
A N N E X E . Annales du concours . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
Faculté de Médecine Saint-Antoine & Pitié Salpétrière

Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 3
1. OSES SIMPLES ET DÉRIVÉS
1.1 Quels sont les groupements fonctionnels qui caractérisent un ose simple
1.2 Choisir un aldohexose.
• Donner : sa forme linéaire, son énantiomère, un de ses épimères, le cétohexose
correspondant.
• Comment cette molécule peut-elle se cycliser
• Cette molécule cyclique présente-t-elle les mêmes propriétés d'isomérie que la forme
linéaire
1.3 Soient les glucides suivants :
D-glucose, L-glucose, D-glucosamine, D-galactose, L-mannose et D-fructose.
On demande à leur propos :
a. le nom de ceux qui sont « épimères vrais »,
b. le nom de ceux qui sont isomères optiques,
c. le nom de ceux qui donnent par réduction un dérivé commun,
d. le nom de celui (ou ceux) qui entre(nt) dans la structure des glycosaminoglycanes.
e. le nom de celui (ceux) qui entre(nt) dans la structure du saccharose.
1.4 Soit l’ -D-Glucose :
a. Citer un énantiomère, un de ses épimères et un cétose correspondant à ce glucide.
b. Quand cet ose est mis en solution dans l’eau, le pouvoir rotatoire qui est au départ de
112°, évolue pour atteindre une valeur d’équilibre de 52,7°. Pourquoi
c. Comment peut-on bloquer l’apparition du phénomène précédemment observé
d. Est-il capable de former des polymères Donner un exemple.
1.5 Structure du D-glucose, de la D-glucosamine, de l'acide D-gluconique et de l’acide D-
glucuronique.
Lesquels de ces composés présentent le phénomène de mutarotation
1.6 Soient les oses: glucose, galactose, mannose, fructose, ribose. Parmi ces oses, lesquels
sont des « épimères vrais»
Justifier brièvement.
1.7 L’oxydation du glucose peut conduire à différents acides.
Indiquer leurs noms et formules.
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1.8 Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé
de réduction identique. Justifiez.
1.9 La condensation de N-Ac-6-P-mannosamine et de phospho-énol-pyruvate (PEP) conduit à
la formation d’acide 9-phospho-N-acétyl-neuraminique qui se cyclise.
Décrire la molécule obtenue
Expliquer sa formation.
1.10 On donne les molécules suivantes :
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
CH OH
H
HO
OH
O
H
OH
H
OH
O
CH OH
OH
H
H
H
OH
O
CH OH
H
O
O
O
O
A B C
CH 2 OH
CH OH
H
OH
O
OH
O
CH 2 OH
H
H
OH
O
H
OH
H
OH
D
E
Indiquer la (ou les) lettre(s) répondant aux questions suivantes :
a. Quelle est la formule qui pourrait être celle de l’acide L déhydroascorbique
b. Quelle est la formule qui pourrait être la gluconolactone
c. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un hexose
d. Quelle(s) formule(s) ne comporte(nt) pas de liaison hémiacétalique
e. Quelle(s) formule(s) corresponde(nt) à un pentose
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1.11 Soit le composé dont la structure est la suivante :
• Donner son nom.
• Pourquoi peut-on parler de vitamine à son propos
• Donner son rôle physiologique.
• Quelle réaction réversible peut-il subir dans l'organisme,
réaction qui intervient dans son mécanisme d'action
2. DIHOLOSIDES ET POLYOSIDES
2.1 • Quel type de liaison intervient dans la formation des disaccharides
• Les disaccharides les plus abondants sont : le saccharose, le lactose et le maltose.
Quelle est la composition en hexose de ces diholosides
Quelles osidases spécifiques permettent leur hydrolyse
2.2 Soit le diholoside ci-contre dont les oses constitutifs sont de la série D
a. Donner son nom suivant la nomenclature officielle
b. Quelles enzymes catalysent son hydrolyse
CH 2 OH
O
O
O
HOHC
HO 2
HC
2.3 Ecrire la formule du -D-glucopyranosyl (1-4) -D-glucopyranose.
2.4 Soit le -D-fructofuranosyl(2-1) -D-glucopyranoside.
a. Ecrire sa formule semi-développée.
b. Par quel enzyme intestinal ce sucre est-il hydrolysé
c. Lorsque ce composé dextrogyre (α= +66°5) est hydrolysé par l'enzyme ci-dessus cité, le
mélange devient lévogyre.
Quelle hypothèse pouvez-vous faire sur les pouvoirs rotatoires des produits d'hydrolyse
d. Pour mesurer au laboratoire l'activité de cette enzyme, le glucose formé lors de la
réaction est transformé en acide gluconique par la glucose oxydase.
Ecrire les composants de cette réaction.
2.5 Décrire les éléments structuraux de leurs substrats que reconnaissent les enzymes
d'hydrolyse des osides.
Appliquer ces données aux trois exemples : maltose, lactose, saccharose (ne pas écrire la
formule de ces derniers).
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2.6 Soit le triholoside ci-contre :
a. Dénommez-le selon la nomenclature officielle.
b. Ce triholoside peut-il présenter le phénomène de
mutarotation Pourquoi
c. Quels sont les enzymes (osidases) qui peuvent hydrolyser ce
triholoside
2.7 Parmi les propositions suivantes indiquer la (les) propositions exacte(s) :
a. Les oses « épimères vrais» sont uniquement des épimères sur le carbone n°2.
b. Le maltose en solution présente le phénomène de mutarotation.
c. L’hydrolyse d’une molécule de cellobiose donne 2 molécules du même ose.
d. Le lactose contient du fructose et du glucose.
e. L’acide β-D-galacturonique entre dans la composition de l’héparine.
2.8 Soit le triholoside :
D- galactopyranosido 1 6 D-glucofuranosido 1-1 D-fructopyran-X
a. Doit-on écrire ose ou oside à la place de X
b. Ecrire la formule développée selon Haworth de ce triholoside
2.9 Ecrire la formule du triholoside suivant:
D-mannopyranosido 1-6 D glucopyranosido 1-5 D ribofuranose
2.10 Glycogène :
• Quelle est la nature du (ou des) ose(s) constitutifs
• Décrire les différents types de liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule.
• Donner le nom et les caractéristiques spécifiques des enzymes digestives capables de
dégrader le glycogène chez l’homme.
• Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on des quantités importantes
de glycogène Quelle est son utilité
2.11 Décrire les analogies et les différences existant entre la structure de l'amidon et celle de la
cellulose.
• Expliquer l’existence de plusieurs enzymes d’hydrolyse spécifiques de ces composés.
• Pourquoi la cellulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif de l’homme
• Quels sont les produits de digestion de l’amidon et du glycogène
2.12 A propos de la partie glucidique des glycoprotéines :
a. Quelle est sa composition
b. Comment s'associe-t-elle à la chaîne peptidique
c. Quelle est sa disposition particulière dans le cas où elle appartient à une glycoprotéine
intégrée à la membrane plasmique
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3. GLYCOSAMINOGLYCANES ET PROTÉOGLYCANES
3.1 Glycosaminoglycanes (GAG) :
a. Quelle est la caractéristique structurale commune à tous les GAG
b. Ils ont un rôle dans la consistance et la résistance mécanique de la matrice
extracellulaire. Quels groupements sont mis en cause et comment interviennent-ils
c. Les GAG exercent dans la matrice d'autres fonctions. Lesquelles
3.2 Parmi les molécules suivantes, quelle(s) lettre(s) designe(nt) celle(s) qui est (sont) un (des)
composants des glycosaminoglycanes.
a - β D-méthylgalactopyranoside
b - α D galactose -1- phosphate
c - N Acétyl Glucosamine
d - Fructose 1-6 bisphosphate
e - N-acétylmannosamine
3.3 Acide hyaluronique :
a. A quelles classes de dérivés des oses appartiennent les molécules élémentaires qui
entrent dans sa constitution
b. Quel est leur ordre d'enchaînement
c. Où le rencontre-t-on
d. Citer les composés qui interagissent avec l'acide hyaluronique et donner leur mode
d'interaction.
e. Décrire brièvement un cas pathologique illustrant l'effet d'un enzyme capable de le
dégrader.
3.4 Indiquer sur le tableau suivant par un signe + la présence du ou des constituant(s) et
liaison(s) des 3 glycosaminoglycanes
Acide β D-glucuronique
Acide β D-galacturonique
N- acétyl β D-galactosamine
N-acétyl Dglucosamine
Acide sulfurique
Liaison β 1 - 3
Liaison β 1 - 4
Héparine Acide hyaluronique Chondroïtines sulfates
3.5 Le support de la matrice extracellulaire est un gel fortement hydraté contenant
95 % de polysaccharides et 5 % de protéines.
a. Quels sont les composants de ce « gel »
b. Décrire leurs propriétés physicochimiques.
c. Expliquer les propriétés biologiques de ces molécules.
3.6 Quelles sont les différences de structure entre une glycoprotéine et un
protéoglycane
3.7 Soit les 3 glycosaminoglycanes :
• Héparine
• Acide hyaluronique
• Acide chondroïtine sulfurique
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a. Donner la formule développée (Haworth) de l’unité disaccharidique du mucopolyoside
dont les liaisons sont de type alpha.
b. Parmi les molécules suivantes :
• Acide D-glucuronique
• Acide sulfurique
• D-Glucosamine
• D-Galactosamine
• Acide D- galacturonique
- Indiquer celle(s) commune(s) à la structure des 3 mucopolyosides (sans formule).
- Indiquer celle(s) n’intervenant dans aucune des structures des 3 mucopolyosides (sans
formule).
3.8 Parmi les propositions suivantes, donner le (ou les) propositions exactes. Justifier
a. la cellulose est hydrolysable par les amylases.
b. les acides uroniques sont des constituants des glycoprotéines.
c. les mêmes types de liaison osidique se retrouvent dans l’acide hyaluronique et les
chondroïtines sulfates.
d. l’épimérisation (chimique) du glucose ne conduit pas au galactose.
e. une β-osidase hydrolyse la cellulose
4. QCM de révision
4.1 Soit les aldohexoses X, Y et Z dont les
structures sont données ci-après :
V o F o
V o F o
d. biologiquement important est en
majorité de la forme L
e. possède un pouvoir réducteur
Indiquez parmi les propositions celle(s) qui
est exacte
V o F o
V o F o
V o F o
V o F o
V o F o
a. les composés X et Y sont des
épimères
b. les composés X et Z appartiennent
à la série D.
c. les composés Y et Z sont des
énantiomères
d. le composé Y est présent sous la
forme β dans la molécule de lactose
e. le composé Z est un constituant de
l'unité disaccharidique élémentaire de
l'acide hyaluronique
4.2 Est-t-il vrai qu'un ose
V o F o a. est un polyalcool possédant une
fonction pseudoaldéhyde ou
pseudocétone
V o F o b. ne possède jamais de groupement
hydroxyle
V o F o c. a comme formule générale (CH 2 O)n
4.3 Au sujet des formes anomères des oses:
V o F o a. Le pouvoir rotatoire d’un sucre ne
dépend que de la conformation
stéréochimique du carbone anomérique
V o F o b. La mutarotation est observée en
milieu anhydre (en l’absence d’eau)
V o F o c. La mutarotation peut être observée
avec les deux diholosides alimentaires,
lactose et saccharose
V o F o d. L’anomérie des sucres dans la liaison
N ou O-glycosidique des hétérosides est
bloquée
V o F o e. Les osidases digestives sont
spécifiques de l’anomérie de la liaison
osidique
4.4 Soit le diholoside
V o F o a. il présente le phénomène de
mutarotation
V o F o b. Il contient deux résidus de D-
glucopyranose.
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Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 9
V o F o
V o F o
V o F o
c. La liaison unissant les molécules
d'oses est une liaison osidique.
d. ce diholoside est abondant dans le
lait
e. Il est hydrolysable par une maltase.
4.5 Le saccharose
V o F o a. est un disaccharide constitué de deux
molécules de galactose.
V o F o b. est constitué de glucose et de
fructose unis en 1-4.
V o F o c. est un sucre réducteur .
V o F o d. est trouvé en abondance dans
certains tissus végétaux.
V o F o e. est le constituant de base de
l'amidon.
4.6 Est-t-il vrai que le glycogène et l'amidon
V o F o a. sont des polysaccharides entièrement
constitués de molécules de maltose
V o F o b. sont des polymères dont les
monomères sont liés uniquement par
des liaisons osidiques 1-4
V o F o c. sont des polymères à chaînes non
ramifiées
V o F o d. ont plusieurs extrémités réductrices
V o F o e. sont des polyosides de réserve
4.7 Parmi les propositions suivantes concernant
la cellulose indiquez celle(s) qui est exacte
V o F o a. Les résidus de D-glucopyranose qui
la constituent sont unis entre eux par
des liaisons osidiques de type alpha
(1-4)
V o F o b. Les chaînes de cellulose peuvent
constituer la paroi des cellules
végétales
V o F o c. L'hydrolyse d'une chaîne de
cellulose conduit à l'obtention de
molécules de maltose
V o F o d. Elle subit une hydrolyse lors de la
digestion chez l'homme
V o F o e. Les termites possèdent une flore
intestinale qui synthétise une cellulase
4.9 Parmi les propositions suivantes concernant
l'acide hyaluronique
V o F o a. Il contient de nombreuses unités
alternant l'acide D-glucuronique et la
N-acétyl D-glucosamine
V o F o b. C'est un glycosaminoglycane
V o F o c. Certaines bactéries pathogènes
sécrètent une enzyme la
"hyaluronidase" qui l'hydrolyse.
V o F o d. Les spermatozoïdes contiennent
dans leur acrosome une hyaluronidase
qui leur permet de pénétrer dans
l'ovule.
V o F o e. Il fait partie d'un groupe de
polysaccharides, les protéoglycanes
4.10 Quels sont les composés qui entrent dans la
composition des glycoprotéines
V o F o a. Galactose
V o F o b. N-acétylglucosamine
V o F o c. N-acétylgalactosamine
V o F o d. Fructose
V o F o e. Acide glucuronique
4.11 Un triholoside peut être hydrolysé soit par une
béta-D-galactosidase qui libère exclusivement
du galactose et un diholoside non réducteur soit
par une alpha-D-glucosidase (activité
endoglycosidase) qui libère exclusivement du
glucose et un diholoside réducteur parmi les
formules suivantes quelle est celle qui correspond
à celle du triholoside
V o F o a.
V o F o b.
V o F o c.
V o F o d.
V o F o e.
4.8 Parmi les propositions concernant
la vitamine C
V o F o a. Dérivé d'ose, elle est caractérisée
par la présence d'une fonction ènediol.
V o F o b. C'est une lactone.
V o F o c. Une hypovitaminose conduit au
rachitisme.
V o F o d. C'est un agent réducteur dans les
réactions d'oxydo-réduction de
l'organisme.
V o F o e. Le collagène synthétisé en
l'absence de vitamine C présente une
résistance mécanique diminuée.
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B . L I P I D E S
1. ACIDES GRAS ET TRIGLYCÉRIDES
1.1 Qu’est-ce qu’une molécule amphotère
Qu’est-ce qu’une molécule amphipathique
1.2 Donner la structure des acides gras suivants : acides butyrique, palmitique, stéarique,
oléique, linoléique, arachidonique.
• Pourquoi ont-ils un nombre pair de carbones
• Nos cellules peuvent-ils les synthétiser
• Pourquoi parle-t-on de la famille linoléique
• Comparer leur devenir dans l'organisme.
1.3 Soient les 5 acides gras suivants :
arachidonique, lignocérique, linolénique, stéarique, linoléique.
On demande :
a. leur classement par ordre de point de fusion croissant
b. le nom de celui (ou de ceux) solide(s) à la température de 20°C.
1.4 Comparer les propriétés physico-chimiques et le rôle physiologique de l'acide gras saturé
en C18 et de l'acide gras C18 :2 de la série n-6.
1.5 Pourquoi le pH a-t-il une influence sur les propriétés tensio-actives d'une solution
aqueuse d'acides gras
1.6 Soient les acides gras suivants :
C16:0 , C16:1 9 , C18:0 , C18:1 9 , C18:2 9,12
Et les points de fusion :
-5°C , O°C , 13°C , 63°C , 70°C
a. Apparier acide gras et point de fusion.
b. Quel aspect structural de ces acides gras peut-être corrélé aux variations des points de
fusion
1.7 Quels lipides sont formés par l’estérification du glycérol
Décrire leurs fonctions biologiques dans l’organisme.
1.8 Soient 2 triglycérides : le tripalmitylglycérol et le trilinoléylglycérol.
Quel est celui qui a le point de fusion le plus élevé Justifier votre réponse.
1.9 Par quel enzyme digestif, les triglycérides alimentaires sont-ils hydrolysés
Quels seront les produits formés
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Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 11
1.10 Un triglycéride synthétisable dans l'organisme comporte les acides gras suivants :
• acide stéarique
• acide gras à 18 carbones et 3 doubles liaisons dont la 3ème est entre C 9 et C 10
• acide palmitique
Ecrire la formule complète de ce triglycéride et le produit de son hydrolyse par la
lipase pancréatique.
1.11 Soit le 1-palmitoyl-2 linoléyl-3 stéaryl-glycérol :
a. A quelle classe de composés appartient-il
b. Est-il un lipide de réserve ou de structure
c. Quel enzyme digestif est capable de l'hydrolyser
d. Quels sont les produits finaux de cette dégradation
e. Citer un enzyme non digestif capable de l'hydrolyser.
1.12 Utilisation des lipides dans l’adipocyte :
a. Quelles sont les enzymes responsables de la dégradation des lipides de réserve de
l’adipocyte
b. Quels sont ces lipides
c. Comparer cette dégradation à celle présente dans l’intestin.
2. PHOSPHOLIPIDES
2.1 •Ecrire la formule d'une phosphatidyl-choline contenant de l'acide linoléique et de l'acide
palmitique.
• Quels sont les produits obtenus par action des différentes phospholipases
• Quel est le comportement en milieu aqueux des différents composés
2.2 Donner la structure d'un phospholipide dont l'acide gras en position 2 est l'acide
arachidonique et le composé en position 3 un phosphorylinositol.
Citer les trois enzymes capables de l'hydrolyser et dont les produits d'hydrolyse sont à
l'origine de "médiateurs" à activité biologique essentielle pour la cellule.
2.3 •A l'aide de formules (simplifiées) montrer le caractère amphipathique (amphiphile ou
amphilyophile) d'une molécule d'acide gras, de phosphatidylcholine (PC), de sphingomyéline
(SPH) et de cholestérol.
• En suspension dans l'eau les acides gras forment des micelles et les phospholipides (PC
ou SPH) forment des liposomes et le cholestérol reste en amas cristallins insolubles.
Pourquoi
• En mélangeant acides gras (en petit proportion) phospholipides et cholestérol on obtient
des liposomes. Expliquer.
2.4 • Expliquer comment les molécules de phosphatidylcholine après dispersion dans l'eau
au moyen des ultrasons, adoptent une disposition particulière
• Comment celles-ci interviennent-elles pour stabiliser une mayonnaise
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Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 12
3. SPHINGOLIPIDES
3.1 Indiquer les fonctions chimiques responsables du caractère hydrophile de la "tête
polaire» :
- de la phosphatidylcholine
- de la phosphatidylsérine
- du phosphatidylinositol
- d'un glucosylcéramide
- d'un ganglioside
3.2 Structure du galactosylcéramide.
•Quelle peut être la disposition de ce glycolipide au sein de la membrane plasmique des
cellules
•Citer les liaisons impliquées dans cette implantation.
3.3 Donner l’architecture générale des gangliosides Où les rencontre-t-on
3.4 A quelle lettre correspond la sphingosine Dans quel(s) lipide(s) intervient elle
3.5 Structure générale d'une sphingomyéline.
Quels sont les produits obtenus par hydrolyse enzymatique
3.6 Voici la structure d’un
chaînon glucidique de la
membrane plasmique d’une
cellule animale
a. Quels sont les
constituants de cet
oligoside
b. A quelle fonction de ce
lipide est reliée cet
oligoside
c. Sur quelle face de la
membrane plasmique est
situé l’oligoside
OH
H
CH2OH
H
CH3-CO-NH
H
H
OH
H
O
H
CHOH
CHOH
CH2OH
H
OH
NHCOCH3
d. Quelles propriétés physicochimiques et biologiques peut-on attribuer au chaînon
glucidique de ce glycolipide
O
H
H
H
O
COO-
O
H
CH2OH
H
H
O
H
OH
H
O
H
CH2OH
H
OH
H
O
H
OH
O....
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e. Préciser, pour chacun des enzymes suivants, s’il sera capable d’hydrolyser cet oligoside :
- sialidase
- béta-mannosidase
- béta N-acétyl-galactosaminidase
3.7 a - Ecrire la formule d’une lécithine.
b - Expliquer le caractère amphotère de cette molécule.
c - Préciser comment ce lipide peut présenter un caractère hydrophile.
d - Quels seront les produits formés par l’action d’une phospholipase A 2 sur cette
lécithine
3.8 A quelle classe appartiennent les lipides du globule rouge qui portent la spécificité des
groupes sanguins
• Donner les éléments structuraux d'une telle molécule responsable de son association à la
phase lipidique de la membrane plasmique.
• Quelle est la région de la molécule qui peut se combiner aux anticorps spécifiques des
groupes sanguins
3.9 Soit le composé suivant :
a. A quelle classe appartient-il
b. Comment ce composé est-il orienté dans la membrane plasmique
c. Quelle est la partie qui peut être reconnue par un anticorps spécifique
d. Citer les produits obtenus à partir de ce composé par l’action d’une -glucosidase
3.10 Ecrire les formules et donner les noms de deux lipides complexes comportant tous deux la
choline mais dont les acides gras sont liés à des alcools différents.
3.11 Compléter le tableau suivant en indiquant par les signes + ou - la présence ou l’absence
dans la molécule considérée du type de liaison.
Sphingomyéline
Phosphatidyl
inositol
Palmitate de sodium
Céramide
Liaison ester
carboxylique Liaison phosphoester Liaison amide Liaison osidique
3.12 Parmi les affirmations suivantes, donner la (les) lettre(s) désignant la (les) propositions
exacte(s). Justifier
a. Les glycolipides membranaires sont situés dans le feuillet externe des membranes.
b. Le cholestérol est absent des membranes des cellules eucaryotes.
c. Les inositides phosphates (phosphoinositides) sont les plus abondants des constituants
lipidiques membranaires.
d. Les membranes biologiques sont imperméables à l’eau.
e. Les phospholipides sont tous des glycérolipides.
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Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 14
3.13 Soient les caractères suivants :
1 - contient du phosphore
2 - contient du glycérol
3 - contient toujours une liaison amide
4 - contient toujours une liaison ester
Donner le(s) numéro(s) de caractère applicable(s) à:
a. Sphingomyéline
b. Glycolipide
c. Phosphatidyl Inositol
d. Céramide
Justifier vos réponses
3.14 Compléter le tableau suivant par un signe + ou - selon que la molécule présente ou non le
caractère ou la propriété :
Phosphatidyl Ethanol Amine
Présence à la fois
d’azote et de
phosphore
Présence d’au
moins une liaison
amide
Présence d’au moins une
liaison phosphoester
Caractère
amphotère
Céramide
Sphingomyéline
Phosphoinositide
Phosphatidyl Choline
Trioléine
Justifier vos réponses
4. DÉRIVÉS ISOPRÉNOÏDES
4.1 Donner quelques caractérisitques de la structure du cholestérol en signalant les parties
polaires et apolaires.
4.2 Quelle est, parmi les formules suivantes , la formule du cholestérol
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Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 Glucides-Lipides / 15
4.3 Soit la structure ci-contre :
On ajoute :
• un groupement méthyl en position 10
• un groupement méthyl en position 13
• un groupement hydroxyl en position 3ß
• une double liaison en 5-6
• une double liaison en 7-8
On demande :
a. Le nom et la formule du composé ainsi obtenu.
b. A quelle molécule essentielle chez l’homme donne-t-il naissance
c. Formule de cette dernière.
4.4 Soit le 1,25 dihydroxycholécalciférol.
a. Ecrire sa formule
b. Donner le numéro des carbones asymétriques et leur position sur la formule
c. Donner le nom et écrire la formule de son stérol précurseur dans la peau
4.5 Pour chacune des molécules suivantes :
a. cholécalciférol
b. stéarate de cholestérol
On demande :
1. le nombre de liaisons esters
2. le nombre de double liaisons.
5. MEMBRANES BIOLOGIQUES
5.1 Une solution de 1-palmitoyl-2-stéaryl-3-myristoyl glycérol et d’acide phosphatidique
dissouts dans le benzène est agitée avec un volume d’eau égal.
Quand les deux phases sont séparées, quel lipide se trouve en plus grande
concentration dans la phase aqueuse Pourquoi
5.2 Quelle stratégie va adopter une bactérie pour maintenir sa fluidité membranaire vitale, si
elle est transférée d’un milieu à 35°C dans un milieu à 25°C
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6. QCM de révision
6.1. Est-t-il vrai que les lipides :
V o F o a. contiennent uniquement carbone,
hydrogène et oxygène.
V o F o b. peuvent contenir des alcools autres
que le glycérol.
V o F o c. sont des composés hydrophiles
(aisément solubles dans l'eau).
V o F o d. ont un rôle énergétique ou structural
chez les êtres vivants.
V o F o e. interviennent dans la constitution
membranes des bacteries.
6.2. Peut-on dire que le glycérol
V o F o a. est un alcool rencontré dans les
lipides.
V o F o b. est un tétraalcool.
V o F o c. ne forme jamais d'esters.
V o F o d. est insoluble dans l'eau , comme les
acides gras.
V o F o e. entre dans la constitution des
glycolipides membranaires des cellules
animales.
6.3. Est-t-il vrai que les triglycérides
V o F o a. sont les plus hydrophiles parmi les
lipides en raison de leurs trois acides
gras
V o F o b. sont des molécules électriquement
chargées
V o F o c. constituent les graisses et les huiles
animales ou végétales
V o F o d. ont un point de fusion directement lié
aux caractéristiques de leurs acides
gras constitutifs
V o F o e. ne sont jamais rencontrés dans les
structures membranaires
6.4. Parmi les propositions suivantes relatives aux
triglycérides, lesquelles sont exactes
V o F o a. Ils sont transportés par des
lipoprotéines circulantes.
V o F o b. Ils sont très abondants dans les
adipocytes.
V o F o c. Ce sont des amides d'acides gras.
V o F o d. Ils sont composés d'acides gras
différents
V o F o e. Ce sont les constituants les plus
abondants des lipides alimentaires.
6.5. Concernant le glycérol:
V o F o a. c'est un trialcool.
V o F o b. c'est un constituant des lécithines.
V o F o c. c'est un constituant des
sphingomyélines.
V o F o d. il forme des liaisons amides avec des
acides gras dans les glycérides.
V o F o e. il possède une seule fonction alcool
secondaire.
6.6. Est-il vrai que la fluidité membranaire
V o F o a. est réduite quand la température
augmente, ce qui entraîne la diminution
des échanges cellulaires.
V o F o b. est fonction d'une part de la longueur
et d'autre part du degré de saturation
des acides gras des phospholipides ou
des glycolipides de la bicouche.
V o F o c. est indépendante du % en cholestérol
contenu dans les membranes des
cellules animales.
V o F o d. est contrôlable par les cellules et les
organismes en fonction de
l’alimentation.
V o F o e. la fluidité est différente suivant les
types cellulaires.
6.7. A propos de l'acide arachidonique:
V o F o a. C'est un acide gras insaturé.
V o F o b. Il possède 20 atomes de carbone.
V o F o c. Il possède quatre doubles-liaisons
conjuguées.
V o F o d. C'est le précurseur majeur des
eicosanoides.
V o F o e. Il possède une température de
fusion supérieure à l'acide stéarique
6.8. Sélectionnez les propositions qui s'appliquent
aux lysophospholipides
V o F o a. Ils proviennent de l'action de
phospholipases.
V o F o b. Ce sont des molécules
amphipathiques.
V o F o c. Ils peuvent être produits
physiologiquement sous l'effet de la
V o F o
phospholipase-A2.
d. Les lysodérivés sont abondants
dans les membranes
V o F o e. Sont détergents à forte
concentration.
6.9. Parmi les propositions concernant le 1-
palmitoyl-2-linoléyl-glycérophosphatidylcholine,
la ou lesquelles sont vraires
V o F o a. La phospholipase C détache la
choline du reste de la molécule
V o F o b. La phospholipase D hydrolyse la
liaison entre le glycérol et l'acide
phosphorique
V o F o c. La phospholipase A1 détache
l'acide gras situé en position 2
V o F o d. La phospholipase A2 détache
l'acide gras situé en position 1
V o F o e. La phospholipase A2 produit un
lysophosholipide et un acide
linoléique.
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Annexe : annales du concours
1. Quelles propriétés sont communes à l'amidon
et à la cellulose
V o F o a. ce sont des polyosides avec une
structure hélicoïdale
V o F o b. ce sont des polyosides de réserve
d'origine végétale
V o F o c. ils sont hydrolysés en maltose dans
le tube digestif chez l'homme
V o F o d. ils sont consitués exclusivement de
glucose
V o F o e. ils ont un poids moléculaire
constant dans une même espèce
2. L'acide hyaluronique
V o F o a. est un polyoside de très haut poids
moléculaire
V o F o b. contient de l'acide D glucuronique
V o F o c. porte de nombreuses charges
positives
V o F o d. est hydrolysé en trisaccharide par
les hyaluronidases
V o F o e. est fortement hydraté
3. Les gangliosides
V o F o a. sont des phospholipides
V o F o b. sont présents principalement sur la
face interne de la membrane plasmique
V o F o c. contiennent 2 acides gras à longue
chaîne
V o F o d. peuvent être hydrolysés par des
osidases
V o F o e. contiennent un acide gras à longue
chaîne lié par une liaison amide
4. Le diholoside suivant :
V o F o
V o F o
V o F o
V o F o
V o F o
CH2OH
O
O
CH2OH
a. est réducteur
b. est hydrolysé par une glucosidase
c. est hydrolysé par une galactosidase
d. est un produit de la dégradation
digestive de l'amidon
e. est le diholoside majoritaire du lait
O
V o F o d. ont une composition spécifique en
acides gras : un acide gras à courte
chaîne en position 1 et à longue
chaîne en position 2
V o F o e. sont des esters ou des amides
d'acide gras
7. Le cholestérol
V o F o a. est stocké dans le tissu adipeux
V o F o b. est un constituant des membranes
V o F o c. est le précurseur de la vitamine C
V o F o d. comporte 4 cycles et une chaîne
latérale
V o F o e. est transporté principalement lié à
l'albumine
8. Les céramides
V o F o a. sont des lipides très amphiphiles
V o F o b. sont des produits de l'hydrolyse
des sphingomyélines par une
sphingomyélinase
V o F o c. sont des produits de l'hydrolyse des
glucocérébrosides
V o F o d. sont des médiateurs intracellulaires
V o F o e. contiennent du glycérol
9. Parmi les propriétés suivantes, lesquelles sont
communes au glucose et au ribose
V o F o a. Ils contiennent une liaison hémiacétalique
intramoléculaire
V o F o b. Ils peuvent engager leur carbone 1
dans une liaison osidique
V o F o c. Ce sont des constituants de
polyosides alimentaires
V o F o d. Ce sont des aldohexoses
V o F o e. Ils peuvent exister sous forme
d'esters phosphoriques à l'intérieur des
cellules
10. L’amylase pancréatique :
V o F o a. hydrolyse séquentiellement le glucose
situé à l’extrêmite réductrice de l’amidon
V o F o b. hydrolyse le glycogène
V o F o c. hydrolyse les liaisons internes 1-4
glucosidiques des polyosides
V o F o d. hydrolyse la cellulose après action
d’une isomérase
V o F o e. hydrolyse les liaisons 1-6
glucosidiques
5. Le D glycéraldéhyde
V o F o a. est un aldotriose
V o F o b. est un intermédiaire de la glycolyse
V o F o c. est un constituant des
glycérophospholipides
V o F o d. est un composé réducteur
V o F o e. existe principalement sous forme
hémiacétalique
6. Les phospolipides membranaires
V o F o a. forment une bicouche imperméable
aux ions
V o F o b. sont des molécules amphiphiles
V o F o c. se déplacent très rapidement entre
la couche externe et la couche interne
de la membrane
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11. CH 3 - (CH 2 ) 4 - CH= CH- CH 2 - CH= CH-
- (CH2) 7 - COOH ou
Ceci est la structure de l’acide :
V o F o a. oléique
V o F o b. linoléique
V o F o c. stéarique
V o F o d. arachidonique
V o F o e. linolénique
COOH

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12. Cet acide gras (décrit dans la QCM n°11) est :
V o F o a. indispensable
V o F o b. synthétisé par l’organisme
V o F o c. constituant des triglycérides
V o F o d. constituant des glycérophospho-lipides
en position 1 du glycérol
V o F o e. constituant des glycérophospho-lipides
en position 2 du glycérol
13. Le composé suivant contient :
V o F o
V o F o
V o F o
V o F o
V o F o
a. une molécule de sphingosine
b. deux acides gras à longue chaine
c. une molécule de glycérol
d. une phosphoryl-éthanolamine
e. une phosphoryl-choline
14. A poids égal, les triglycérides libèrent plus
d’énergie utilisable par la cellule que le glycogène
V o F o a. parce qu’ils occupent moins de volume
V o F o b. parce qu’ils n’ont pas d’effet sur la
pression osmotique intracellulaire
V o F o c. parce que les acides gras ont un degré
d'oxydation inférieur à celui des oses
V o F o d. parce que leur hydrolyse est accélérée
par les hormones
V o F o e. parce qu’ils sont hydrolysés par la
lipase hormonosensible
15. Parmi les composés suivants, lesquels comportent
une liaison riche en énergie :
V o F o a. le glycérol 3 phosphate
V o F o b. l’adénosine di phosphate
V o F o c. le glucose 1 phosphate
V o F o d. le fructose 6 phosphate
V o F o e. le succinyl-CoA
16. Les oses naturels partagent les propriétés
suivantes
V o F o a.Ils sont hydrophiles
V o F o b.Ils comportent une fonction pseudoaldéhyde
ou cétone
V o F o c.Ils sont tous dextrogyres
V o F o d. Ils contiennent de nombreuses
fonctions alcool.
V o F o e. peuvent se cycliser lorsqu'ils
comportent plus de 4 carbones
17. L'ose suivant
V o F o a. est un aldohexose naturel
V o F o b. est l'énantiomère du L glucose
V o F o c. est un épimère du D glucose
V o F o d. est un constituant du saccharose
V o F o e. est un constituant du maltose
18. Les triglycérides
V o F o a. sont hydrolysés en glycérol et en
acides gras par la lipase pancréatique
V o F o b. sont des modules amhiphiles
V o F o c. constituent la forme de réserve
lipidique du tissu adipeux
V o F o d. sont des composants majoritaires des
membranes cellulaires
V o F o e. sont toujours constitués d'acides gras
identiques et saturés
19. L'analyse d'une macromolécule extraite du
cartilage montre qu'elle est exclusivement
constituée d'acide glucuronique, de N acétyl
glucosamine et d'acide sulfurique. S'agit-il :
V o F o a. d'un glycosaminoglycane
V o F o b. d'une glycoprotéine
V o F o c. d'un protéoglycane
V o F o d. d'acide hyaluronique
V o F o e. d'un glycolipide
20. La cellulose :
V o F o a. Est un polyoside d’origine végétale.
V o F o b. Est dégradée par les alpha
glucosidases.
V o F o c. Ne comporte que des liaisons osidiques
béta 1-4.
V o F o d. Est formée de longues chaînes ramifiées
de glucose.
V o F o e. N’est pas digérée en glucose dans le
tube digestif chez l’homme.
21. La sphingomyéline :
V o F o a. Est un phospholipide.
V o F o b. Diffère de la phosphatidylcholine par sa
partie polaire.
V o F o c. Est un constituant important du feuillet
externe de la membrane plasmique.
V o F o d. Contient un ou plusieurs oses.
V o F o e. Contient le plus souvent des acides gras
insaturés.
22. Les glycéro phospholipides diffèrent :
V o F o a. Par la longueur des chaînes d’acides
gras qui les constituent.
V o F o b. Par le nombre de doubles liaisons des
acides gras polyinsaturés qu’ils
contiennent
V o F o c. Par la nature de leur tête polaire.
V o F o d. Par la nature de l’alcool qui estérifie les
acides gras
V o F o e. Par le mode de liaison du glycérol au
phosphate.
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23. Le glucose et le galactose sont :
V o F o a- Des épimères
V o F o b- Des énantiomères
V o F o c- Des anomères
V o F o d- Des aldohexoses
V o F o e- Des cétohexoses
24. Parmi les lipides suivants, le ou lesquels
contien(nen)t un ou plusieurs oses ou dérivés
d’oses :
V o F o a- Les céramides
V o F o b- Les sphingomyélines
V o F o c- Les esters de cholestérol
V o F o e- Les phosphatidyléthanolamines
V o F o d- Les gangliosides
25. Parmi les propriétés qui distinguent la cellulose
de l’amidon, lesquelles sont exactes :
V o F oa- La cellulose contient des liaisons
osidiques béta 1-4 entre les glucoses
V o F ob- La cellulose est plus ramifiée que
l’amidon
V o F oc- La cellulose est hydrolysée par les
alpha glucosidases de la bordure en
brosse de l’intestin.
V o F od- La cellulose ne s’enroule pas en
hélice
V o F oe- La cellulose s’organise en fibres
constituées de plusieurs chaines
polyosidiques reliées par des liaisons
hydrogène.
26. La molécule suivante :
V o F oa- est un sphingolipide
V o F ob- est un lipide membranaire
V o F oc- est plus abondant sur la face interne
que sur la face externe de la membrane
plasmique
V o F od- contient de l’acide stéarique et oléique
V o F oe- est un glycérophospholipide
27. Cette molécule (du QCM 26) peut être
hydrolysée :
V o F oa- par une phospholipase C pour former
un céramide
V o F ob- par une phospholipase A2 pour former
de l’acide linoléique
V o F oc- par une phospholipase A1 pour former
de l’acide palmitique
V o F od- par une phospholipase D pour former
un diglycéride
V o F oe- par une céramidase pour libérer une
sphingosine
QROC
Soit la molécule osidique suivante :
1. De quels oses ou dérivés d’oses est-elle constituée
2. A quelle classe de molécules appartient-elle
3. Citer deux propiétés physicochimiques particulières
à cette molécule et deux propriétés biologiques qui
en découlent.
4. Quel est le nom de l’enzyme qui hydrolyse cette
molécule au niveau des flèches
5. Quelle propriété de la molécule est modifiée après
hydrolyse complète par cet enzyme
6. Cette molécule peut-elle s’associer à des
protéines et si oui, de quelle façon
7. On mélange ce composé avec du glycogène.
Ce mélange est ensuite séparé par
chromatographie par échange d’ions sur des
billes cationiques.
Dans quel ordre seront élués ces deux types
de molécules par un gradient de force ionique
croissante
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