III-IV_Glucide-Lipid.. - Faculté de médecine Saint-Antoine ...
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Université Pierre et Marie Curie (Paris VI )<br />
FACULTES DE MEDECINE<br />
SAINT-ANTOINE & PITIE-SALPETRIERE<br />
EDITÉ PAR LE DÉPARTEMENT DE BIOCHIMIE, BIOLOGIE CELLULAIRE ET MOLÉCULAIRE
Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 <strong>Gluci<strong>de</strong></strong>s-<strong>Lipid</strong>es / 2<br />
CAHIER D'EXERCICES POUR PCEM1<br />
BIOCHIMIE<br />
I I - G L U C I D E S - L I P I D E S<br />
S O M M A I R E<br />
A . G L U C I D E S<br />
Page<br />
1. Oses simples et dérivés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3<br />
2. Diholosi<strong>de</strong>s et polyosi<strong>de</strong>s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5<br />
3 . Glycosaminoglycanes et protéoglycanes . . . . . . 7<br />
4. QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8<br />
B . L I P I D E S<br />
1. Aci<strong>de</strong>s gras et triglycéri<strong>de</strong>s . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10<br />
2. Phospholipi<strong>de</strong>s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11<br />
3. Sphingolipi<strong>de</strong>s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13<br />
4. Dérivés isoprénoï<strong>de</strong>s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14<br />
5. Membranes biologiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15<br />
6. QCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16<br />
A N N E X E . Annales du concours . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17<br />
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Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 <strong>Gluci<strong>de</strong></strong>s-<strong>Lipid</strong>es / 3<br />
1. OSES SIMPLES ET DÉR<strong>IV</strong>ÉS<br />
1.1 Quels sont les groupements fonctionnels qui caractérisent un ose simple <br />
1.2 Choisir un aldohexose.<br />
• Donner : sa forme linéaire, son énantiomère, un <strong>de</strong> ses épimères, le cétohexose<br />
correspondant.<br />
• Comment cette molécule peut-elle se cycliser <br />
• Cette molécule cyclique présente-t-elle les mêmes propriétés d'isomérie que la forme<br />
linéaire <br />
1.3 Soient les gluci<strong>de</strong>s suivants :<br />
D-glucose, L-glucose, D-glucosamine, D-galactose, L-mannose et D-fructose.<br />
On <strong>de</strong>man<strong>de</strong> à leur propos :<br />
a. le nom <strong>de</strong> ceux qui sont « épimères vrais »,<br />
b. le nom <strong>de</strong> ceux qui sont isomères optiques,<br />
c. le nom <strong>de</strong> ceux qui donnent par réduction un dérivé commun,<br />
d. le nom <strong>de</strong> celui (ou ceux) qui entre(nt) dans la structure <strong>de</strong>s glycosaminoglycanes.<br />
e. le nom <strong>de</strong> celui (ceux) qui entre(nt) dans la structure du saccharose.<br />
1.4 Soit l’ -D-Glucose :<br />
a. Citer un énantiomère, un <strong>de</strong> ses épimères et un cétose correspondant à ce gluci<strong>de</strong>.<br />
b. Quand cet ose est mis en solution dans l’eau, le pouvoir rotatoire qui est au départ <strong>de</strong><br />
112°, évolue pour atteindre une valeur d’équilibre <strong>de</strong> 52,7°. Pourquoi <br />
c. Comment peut-on bloquer l’apparition du phénomène précé<strong>de</strong>mment observé<br />
d. Est-il capable <strong>de</strong> former <strong>de</strong>s polymères Donner un exemple.<br />
1.5 Structure du D-glucose, <strong>de</strong> la D-glucosamine, <strong>de</strong> l'aci<strong>de</strong> D-gluconique et <strong>de</strong> l’aci<strong>de</strong> D-<br />
glucuronique.<br />
Lesquels <strong>de</strong> ces composés présentent le phénomène <strong>de</strong> mutarotation <br />
1.6 Soient les oses: glucose, galactose, mannose, fructose, ribose. Parmi ces oses, lesquels<br />
sont <strong>de</strong>s « épimères vrais»<br />
Justifier brièvement.<br />
1.7 L’oxydation du glucose peut conduire à différents aci<strong>de</strong>s.<br />
Indiquer leurs noms et formules.<br />
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1.8 Parmi les oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé<br />
<strong>de</strong> réduction i<strong>de</strong>ntique. Justifiez.<br />
1.9 La con<strong>de</strong>nsation <strong>de</strong> N-Ac-6-P-mannosamine et <strong>de</strong> phospho-énol-pyruvate (PEP) conduit à<br />
la formation d’aci<strong>de</strong> 9-phospho-N-acétyl-neuraminique qui se cyclise.<br />
Décrire la molécule obtenue<br />
Expliquer sa formation.<br />
1.10 On donne les molécules suivantes :<br />
CH 2 OH<br />
CH 2 OH<br />
CH 2 OH<br />
CH OH<br />
H<br />
HO<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
O<br />
CH OH<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
O<br />
CH OH<br />
H<br />
O<br />
O<br />
O<br />
O<br />
A B C<br />
CH 2 OH<br />
CH OH<br />
H<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
CH 2 OH<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
OH<br />
D<br />
E<br />
Indiquer la (ou les) lettre(s) répondant aux questions suivantes :<br />
a. Quelle est la formule qui pourrait être celle <strong>de</strong> l’aci<strong>de</strong> L déhydroascorbique <br />
b. Quelle est la formule qui pourrait être la gluconolactone <br />
c. Quelle(s) formule(s) correspon<strong>de</strong>(nt) à un hexose<br />
d. Quelle(s) formule(s) ne comporte(nt) pas <strong>de</strong> liaison hémiacétalique <br />
e. Quelle(s) formule(s) correspon<strong>de</strong>(nt) à un pentose <br />
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1.11 Soit le composé dont la structure est la suivante :<br />
• Donner son nom.<br />
• Pourquoi peut-on parler <strong>de</strong> vitamine à son propos <br />
• Donner son rôle physiologique.<br />
• Quelle réaction réversible peut-il subir dans l'organisme,<br />
réaction qui intervient dans son mécanisme d'action<br />
2. DIHOLOSIDES ET POLYOSIDES<br />
2.1 • Quel type <strong>de</strong> liaison intervient dans la formation <strong>de</strong>s disacchari<strong>de</strong>s <br />
• Les disacchari<strong>de</strong>s les plus abondants sont : le saccharose, le lactose et le maltose.<br />
Quelle est la composition en hexose <strong>de</strong> ces diholosi<strong>de</strong>s <br />
Quelles osidases spécifiques permettent leur hydrolyse <br />
2.2 Soit le diholosi<strong>de</strong> ci-contre dont les oses constitutifs sont <strong>de</strong> la série D<br />
a. Donner son nom suivant la nomenclature officielle<br />
b. Quelles enzymes catalysent son hydrolyse <br />
CH 2 OH<br />
O<br />
O<br />
O<br />
HOHC<br />
HO 2<br />
HC<br />
2.3 Ecrire la formule du -D-glucopyranosyl (1-4) -D-glucopyranose.<br />
2.4 Soit le -D-fructofuranosyl(2-1) -D-glucopyranosi<strong>de</strong>.<br />
a. Ecrire sa formule semi-développée.<br />
b. Par quel enzyme intestinal ce sucre est-il hydrolysé <br />
c. Lorsque ce composé <strong>de</strong>xtrogyre (α= +66°5) est hydrolysé par l'enzyme ci-<strong>de</strong>ssus cité, le<br />
mélange <strong>de</strong>vient lévogyre.<br />
Quelle hypothèse pouvez-vous faire sur les pouvoirs rotatoires <strong>de</strong>s produits d'hydrolyse <br />
d. Pour mesurer au laboratoire l'activité <strong>de</strong> cette enzyme, le glucose formé lors <strong>de</strong> la<br />
réaction est transformé en aci<strong>de</strong> gluconique par la glucose oxydase.<br />
Ecrire les composants <strong>de</strong> cette réaction.<br />
2.5 Décrire les éléments structuraux <strong>de</strong> leurs substrats que reconnaissent les enzymes<br />
d'hydrolyse <strong>de</strong>s osi<strong>de</strong>s.<br />
Appliquer ces données aux trois exemples : maltose, lactose, saccharose (ne pas écrire la<br />
formule <strong>de</strong> ces <strong>de</strong>rniers).<br />
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2.6 Soit le triholosi<strong>de</strong> ci-contre :<br />
a. Dénommez-le selon la nomenclature officielle.<br />
b. Ce triholosi<strong>de</strong> peut-il présenter le phénomène <strong>de</strong><br />
mutarotation Pourquoi <br />
c. Quels sont les enzymes (osidases) qui peuvent hydrolyser ce<br />
triholosi<strong>de</strong> <br />
2.7 Parmi les propositions suivantes indiquer la (les) propositions exacte(s) :<br />
a. Les oses « épimères vrais» sont uniquement <strong>de</strong>s épimères sur le carbone n°2.<br />
b. Le maltose en solution présente le phénomène <strong>de</strong> mutarotation.<br />
c. L’hydrolyse d’une molécule <strong>de</strong> cellobiose donne 2 molécules du même ose.<br />
d. Le lactose contient du fructose et du glucose.<br />
e. L’aci<strong>de</strong> β-D-galacturonique entre dans la composition <strong>de</strong> l’héparine.<br />
2.8 Soit le triholosi<strong>de</strong> :<br />
D- galactopyranosido 1 6 D-glucofuranosido 1-1 D-fructopyran-X<br />
a. Doit-on écrire ose ou osi<strong>de</strong> à la place <strong>de</strong> X<br />
b. Ecrire la formule développée selon Haworth <strong>de</strong> ce triholosi<strong>de</strong><br />
2.9 Ecrire la formule du triholosi<strong>de</strong> suivant:<br />
D-mannopyranosido 1-6 D glucopyranosido 1-5 D ribofuranose<br />
2.10 Glycogène :<br />
• Quelle est la nature du (ou <strong>de</strong>s) ose(s) constitutifs <br />
• Décrire les différents types <strong>de</strong> liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule.<br />
• Donner le nom et les caractéristiques spécifiques <strong>de</strong>s enzymes digestives capables <strong>de</strong><br />
dégra<strong>de</strong>r le glycogène chez l’homme.<br />
• Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-t-on <strong>de</strong>s quantités importantes<br />
<strong>de</strong> glycogène Quelle est son utilité <br />
2.11 Décrire les analogies et les différences existant entre la structure <strong>de</strong> l'amidon et celle <strong>de</strong> la<br />
cellulose.<br />
• Expliquer l’existence <strong>de</strong> plusieurs enzymes d’hydrolyse spécifiques <strong>de</strong> ces composés.<br />
• Pourquoi la cellulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif <strong>de</strong> l’homme <br />
• Quels sont les produits <strong>de</strong> digestion <strong>de</strong> l’amidon et du glycogène <br />
2.12 A propos <strong>de</strong> la partie glucidique <strong>de</strong>s glycoprotéines :<br />
a. Quelle est sa composition <br />
b. Comment s'associe-t-elle à la chaîne peptidique <br />
c. Quelle est sa disposition particulière dans le cas où elle appartient à une glycoprotéine<br />
intégrée à la membrane plasmique <br />
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3. GLYCOSAMINOGLYCANES ET PROTÉOGLYCANES<br />
3.1 Glycosaminoglycanes (GAG) :<br />
a. Quelle est la caractéristique structurale commune à tous les GAG <br />
b. Ils ont un rôle dans la consistance et la résistance mécanique <strong>de</strong> la matrice<br />
extracellulaire. Quels groupements sont mis en cause et comment interviennent-ils <br />
c. Les GAG exercent dans la matrice d'autres fonctions. Lesquelles <br />
3.2 Parmi les molécules suivantes, quelle(s) lettre(s) <strong>de</strong>signe(nt) celle(s) qui est (sont) un (<strong>de</strong>s)<br />
composants <strong>de</strong>s glycosaminoglycanes.<br />
a - β D-méthylgalactopyranosi<strong>de</strong><br />
b - α D galactose -1- phosphate<br />
c - N Acétyl Glucosamine<br />
d - Fructose 1-6 bisphosphate<br />
e - N-acétylmannosamine<br />
3.3 Aci<strong>de</strong> hyaluronique :<br />
a. A quelles classes <strong>de</strong> dérivés <strong>de</strong>s oses appartiennent les molécules élémentaires qui<br />
entrent dans sa constitution <br />
b. Quel est leur ordre d'enchaînement <br />
c. Où le rencontre-t-on <br />
d. Citer les composés qui interagissent avec l'aci<strong>de</strong> hyaluronique et donner leur mo<strong>de</strong><br />
d'interaction.<br />
e. Décrire brièvement un cas pathologique illustrant l'effet d'un enzyme capable <strong>de</strong> le<br />
dégra<strong>de</strong>r.<br />
3.4 Indiquer sur le tableau suivant par un signe + la présence du ou <strong>de</strong>s constituant(s) et<br />
liaison(s) <strong>de</strong>s 3 glycosaminoglycanes<br />
Aci<strong>de</strong> β D-glucuronique<br />
Aci<strong>de</strong> β D-galacturonique<br />
N- acétyl β D-galactosamine<br />
N-acétyl Dglucosamine<br />
Aci<strong>de</strong> sulfurique<br />
Liaison β 1 - 3<br />
Liaison β 1 - 4<br />
Héparine Aci<strong>de</strong> hyaluronique Chondroïtines sulfates<br />
3.5 Le support <strong>de</strong> la matrice extracellulaire est un gel fortement hydraté contenant<br />
95 % <strong>de</strong> polysacchari<strong>de</strong>s et 5 % <strong>de</strong> protéines.<br />
a. Quels sont les composants <strong>de</strong> ce « gel » <br />
b. Décrire leurs propriétés physicochimiques.<br />
c. Expliquer les propriétés biologiques <strong>de</strong> ces molécules.<br />
3.6 Quelles sont les différences <strong>de</strong> structure entre une glycoprotéine et un<br />
protéoglycane <br />
3.7 Soit les 3 glycosaminoglycanes :<br />
• Héparine<br />
• Aci<strong>de</strong> hyaluronique<br />
• Aci<strong>de</strong> chondroïtine sulfurique<br />
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a. Donner la formule développée (Haworth) <strong>de</strong> l’unité disaccharidique du mucopolyosi<strong>de</strong><br />
dont les liaisons sont <strong>de</strong> type alpha.<br />
b. Parmi les molécules suivantes :<br />
• Aci<strong>de</strong> D-glucuronique<br />
• Aci<strong>de</strong> sulfurique<br />
• D-Glucosamine<br />
• D-Galactosamine<br />
• Aci<strong>de</strong> D- galacturonique<br />
- Indiquer celle(s) commune(s) à la structure <strong>de</strong>s 3 mucopolyosi<strong>de</strong>s (sans formule).<br />
- Indiquer celle(s) n’intervenant dans aucune <strong>de</strong>s structures <strong>de</strong>s 3 mucopolyosi<strong>de</strong>s (sans<br />
formule).<br />
3.8 Parmi les propositions suivantes, donner le (ou les) propositions exactes. Justifier<br />
a. la cellulose est hydrolysable par les amylases.<br />
b. les aci<strong>de</strong>s uroniques sont <strong>de</strong>s constituants <strong>de</strong>s glycoprotéines.<br />
c. les mêmes types <strong>de</strong> liaison osidique se retrouvent dans l’aci<strong>de</strong> hyaluronique et les<br />
chondroïtines sulfates.<br />
d. l’épimérisation (chimique) du glucose ne conduit pas au galactose.<br />
e. une β-osidase hydrolyse la cellulose<br />
4. QCM <strong>de</strong> révision<br />
4.1 Soit les aldohexoses X, Y et Z dont les<br />
structures sont données ci-après :<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
d. biologiquement important est en<br />
majorité <strong>de</strong> la forme L<br />
e. possè<strong>de</strong> un pouvoir réducteur<br />
Indiquez parmi les propositions celle(s) qui<br />
est exacte<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
a. les composés X et Y sont <strong>de</strong>s<br />
épimères<br />
b. les composés X et Z appartiennent<br />
à la série D.<br />
c. les composés Y et Z sont <strong>de</strong>s<br />
énantiomères<br />
d. le composé Y est présent sous la<br />
forme β dans la molécule <strong>de</strong> lactose<br />
e. le composé Z est un constituant <strong>de</strong><br />
l'unité disaccharidique élémentaire <strong>de</strong><br />
l'aci<strong>de</strong> hyaluronique<br />
4.2 Est-t-il vrai qu'un ose<br />
V o F o a. est un polyalcool possédant une<br />
fonction pseudoaldéhy<strong>de</strong> ou<br />
pseudocétone<br />
V o F o b. ne possè<strong>de</strong> jamais <strong>de</strong> groupement<br />
hydroxyle<br />
V o F o c. a comme formule générale (CH 2 O)n<br />
4.3 Au sujet <strong>de</strong>s formes anomères <strong>de</strong>s oses:<br />
V o F o a. Le pouvoir rotatoire d’un sucre ne<br />
dépend que <strong>de</strong> la conformation<br />
stéréochimique du carbone anomérique<br />
V o F o b. La mutarotation est observée en<br />
milieu anhydre (en l’absence d’eau)<br />
V o F o c. La mutarotation peut être observée<br />
avec les <strong>de</strong>ux diholosi<strong>de</strong>s alimentaires,<br />
lactose et saccharose<br />
V o F o d. L’anomérie <strong>de</strong>s sucres dans la liaison<br />
N ou O-glycosidique <strong>de</strong>s hétérosi<strong>de</strong>s est<br />
bloquée<br />
V o F o e. Les osidases digestives sont<br />
spécifiques <strong>de</strong> l’anomérie <strong>de</strong> la liaison<br />
osidique<br />
4.4 Soit le diholosi<strong>de</strong><br />
V o F o a. il présente le phénomène <strong>de</strong><br />
mutarotation<br />
V o F o b. Il contient <strong>de</strong>ux résidus <strong>de</strong> D-<br />
glucopyranose.<br />
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V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
c. La liaison unissant les molécules<br />
d'oses est une liaison osidique.<br />
d. ce diholosi<strong>de</strong> est abondant dans le<br />
lait<br />
e. Il est hydrolysable par une maltase.<br />
4.5 Le saccharose<br />
V o F o a. est un disacchari<strong>de</strong> constitué <strong>de</strong> <strong>de</strong>ux<br />
molécules <strong>de</strong> galactose.<br />
V o F o b. est constitué <strong>de</strong> glucose et <strong>de</strong><br />
fructose unis en 1-4.<br />
V o F o c. est un sucre réducteur .<br />
V o F o d. est trouvé en abondance dans<br />
certains tissus végétaux.<br />
V o F o e. est le constituant <strong>de</strong> base <strong>de</strong><br />
l'amidon.<br />
4.6 Est-t-il vrai que le glycogène et l'amidon<br />
V o F o a. sont <strong>de</strong>s polysacchari<strong>de</strong>s entièrement<br />
constitués <strong>de</strong> molécules <strong>de</strong> maltose<br />
V o F o b. sont <strong>de</strong>s polymères dont les<br />
monomères sont liés uniquement par<br />
<strong>de</strong>s liaisons osidiques 1-4<br />
V o F o c. sont <strong>de</strong>s polymères à chaînes non<br />
ramifiées<br />
V o F o d. ont plusieurs extrémités réductrices<br />
V o F o e. sont <strong>de</strong>s polyosi<strong>de</strong>s <strong>de</strong> réserve<br />
4.7 Parmi les propositions suivantes concernant<br />
la cellulose indiquez celle(s) qui est exacte<br />
V o F o a. Les résidus <strong>de</strong> D-glucopyranose qui<br />
la constituent sont unis entre eux par<br />
<strong>de</strong>s liaisons osidiques <strong>de</strong> type alpha<br />
(1-4)<br />
V o F o b. Les chaînes <strong>de</strong> cellulose peuvent<br />
constituer la paroi <strong>de</strong>s cellules<br />
végétales<br />
V o F o c. L'hydrolyse d'une chaîne <strong>de</strong><br />
cellulose conduit à l'obtention <strong>de</strong><br />
molécules <strong>de</strong> maltose<br />
V o F o d. Elle subit une hydrolyse lors <strong>de</strong> la<br />
digestion chez l'homme<br />
V o F o e. Les termites possè<strong>de</strong>nt une flore<br />
intestinale qui synthétise une cellulase<br />
4.9 Parmi les propositions suivantes concernant<br />
l'aci<strong>de</strong> hyaluronique<br />
V o F o a. Il contient <strong>de</strong> nombreuses unités<br />
alternant l'aci<strong>de</strong> D-glucuronique et la<br />
N-acétyl D-glucosamine<br />
V o F o b. C'est un glycosaminoglycane<br />
V o F o c. Certaines bactéries pathogènes<br />
sécrètent une enzyme la<br />
"hyaluronidase" qui l'hydrolyse.<br />
V o F o d. Les spermatozoï<strong>de</strong>s contiennent<br />
dans leur acrosome une hyaluronidase<br />
qui leur permet <strong>de</strong> pénétrer dans<br />
l'ovule.<br />
V o F o e. Il fait partie d'un groupe <strong>de</strong><br />
polysacchari<strong>de</strong>s, les protéoglycanes<br />
4.10 Quels sont les composés qui entrent dans la<br />
composition <strong>de</strong>s glycoprotéines <br />
V o F o a. Galactose<br />
V o F o b. N-acétylglucosamine<br />
V o F o c. N-acétylgalactosamine<br />
V o F o d. Fructose<br />
V o F o e. Aci<strong>de</strong> glucuronique<br />
4.11 Un triholosi<strong>de</strong> peut être hydrolysé soit par une<br />
béta-D-galactosidase qui libère exclusivement<br />
du galactose et un diholosi<strong>de</strong> non réducteur soit<br />
par une alpha-D-glucosidase (activité<br />
endoglycosidase) qui libère exclusivement du<br />
glucose et un diholosi<strong>de</strong> réducteur parmi les<br />
formules suivantes quelle est celle qui correspond<br />
à celle du triholosi<strong>de</strong> <br />
V o F o a.<br />
V o F o b.<br />
V o F o c.<br />
V o F o d.<br />
V o F o e.<br />
4.8 Parmi les propositions concernant<br />
la vitamine C<br />
V o F o a. Dérivé d'ose, elle est caractérisée<br />
par la présence d'une fonction ènediol.<br />
V o F o b. C'est une lactone.<br />
V o F o c. Une hypovitaminose conduit au<br />
rachitisme.<br />
V o F o d. C'est un agent réducteur dans les<br />
réactions d'oxydo-réduction <strong>de</strong><br />
l'organisme.<br />
V o F o e. Le collagène synthétisé en<br />
l'absence <strong>de</strong> vitamine C présente une<br />
résistance mécanique diminuée.<br />
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B . L I P I D E S<br />
1. ACIDES GRAS ET TRIGLYCÉRIDES<br />
1.1 Qu’est-ce qu’une molécule amphotère <br />
Qu’est-ce qu’une molécule amphipathique <br />
1.2 Donner la structure <strong>de</strong>s aci<strong>de</strong>s gras suivants : aci<strong>de</strong>s butyrique, palmitique, stéarique,<br />
oléique, linoléique, arachidonique.<br />
• Pourquoi ont-ils un nombre pair <strong>de</strong> carbones <br />
• Nos cellules peuvent-ils les synthétiser <br />
• Pourquoi parle-t-on <strong>de</strong> la famille linoléique <br />
• Comparer leur <strong>de</strong>venir dans l'organisme.<br />
1.3 Soient les 5 aci<strong>de</strong>s gras suivants :<br />
arachidonique, lignocérique, linolénique, stéarique, linoléique.<br />
On <strong>de</strong>man<strong>de</strong> :<br />
a. leur classement par ordre <strong>de</strong> point <strong>de</strong> fusion croissant<br />
b. le nom <strong>de</strong> celui (ou <strong>de</strong> ceux) soli<strong>de</strong>(s) à la température <strong>de</strong> 20°C.<br />
1.4 Comparer les propriétés physico-chimiques et le rôle physiologique <strong>de</strong> l'aci<strong>de</strong> gras saturé<br />
en C18 et <strong>de</strong> l'aci<strong>de</strong> gras C18 :2 <strong>de</strong> la série n-6.<br />
1.5 Pourquoi le pH a-t-il une influence sur les propriétés tensio-actives d'une solution<br />
aqueuse d'aci<strong>de</strong>s gras <br />
1.6 Soient les aci<strong>de</strong>s gras suivants :<br />
C16:0 , C16:1 9 , C18:0 , C18:1 9 , C18:2 9,12<br />
Et les points <strong>de</strong> fusion :<br />
-5°C , O°C , 13°C , 63°C , 70°C<br />
a. Apparier aci<strong>de</strong> gras et point <strong>de</strong> fusion.<br />
b. Quel aspect structural <strong>de</strong> ces aci<strong>de</strong>s gras peut-être corrélé aux variations <strong>de</strong>s points <strong>de</strong><br />
fusion <br />
1.7 Quels lipi<strong>de</strong>s sont formés par l’estérification du glycérol <br />
Décrire leurs fonctions biologiques dans l’organisme.<br />
1.8 Soient 2 triglycéri<strong>de</strong>s : le tripalmitylglycérol et le trilinoléylglycérol.<br />
Quel est celui qui a le point <strong>de</strong> fusion le plus élevé Justifier votre réponse.<br />
1.9 Par quel enzyme digestif, les triglycéri<strong>de</strong>s alimentaires sont-ils hydrolysés <br />
Quels seront les produits formés <br />
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1.10 Un triglycéri<strong>de</strong> synthétisable dans l'organisme comporte les aci<strong>de</strong>s gras suivants :<br />
• aci<strong>de</strong> stéarique<br />
• aci<strong>de</strong> gras à 18 carbones et 3 doubles liaisons dont la 3ème est entre C 9 et C 10<br />
• aci<strong>de</strong> palmitique<br />
Ecrire la formule complète <strong>de</strong> ce triglycéri<strong>de</strong> et le produit <strong>de</strong> son hydrolyse par la<br />
lipase pancréatique.<br />
1.11 Soit le 1-palmitoyl-2 linoléyl-3 stéaryl-glycérol :<br />
a. A quelle classe <strong>de</strong> composés appartient-il <br />
b. Est-il un lipi<strong>de</strong> <strong>de</strong> réserve ou <strong>de</strong> structure <br />
c. Quel enzyme digestif est capable <strong>de</strong> l'hydrolyser <br />
d. Quels sont les produits finaux <strong>de</strong> cette dégradation <br />
e. Citer un enzyme non digestif capable <strong>de</strong> l'hydrolyser.<br />
1.12 Utilisation <strong>de</strong>s lipi<strong>de</strong>s dans l’adipocyte :<br />
a. Quelles sont les enzymes responsables <strong>de</strong> la dégradation <strong>de</strong>s lipi<strong>de</strong>s <strong>de</strong> réserve <strong>de</strong><br />
l’adipocyte <br />
b. Quels sont ces lipi<strong>de</strong>s <br />
c. Comparer cette dégradation à celle présente dans l’intestin.<br />
2. PHOSPHOLIPIDES<br />
2.1 •Ecrire la formule d'une phosphatidyl-choline contenant <strong>de</strong> l'aci<strong>de</strong> linoléique et <strong>de</strong> l'aci<strong>de</strong><br />
palmitique.<br />
• Quels sont les produits obtenus par action <strong>de</strong>s différentes phospholipases <br />
• Quel est le comportement en milieu aqueux <strong>de</strong>s différents composés <br />
2.2 Donner la structure d'un phospholipi<strong>de</strong> dont l'aci<strong>de</strong> gras en position 2 est l'aci<strong>de</strong><br />
arachidonique et le composé en position 3 un phosphorylinositol.<br />
Citer les trois enzymes capables <strong>de</strong> l'hydrolyser et dont les produits d'hydrolyse sont à<br />
l'origine <strong>de</strong> "médiateurs" à activité biologique essentielle pour la cellule.<br />
2.3 •A l'ai<strong>de</strong> <strong>de</strong> formules (simplifiées) montrer le caractère amphipathique (amphiphile ou<br />
amphilyophile) d'une molécule d'aci<strong>de</strong> gras, <strong>de</strong> phosphatidylcholine (PC), <strong>de</strong> sphingomyéline<br />
(SPH) et <strong>de</strong> cholestérol.<br />
• En suspension dans l'eau les aci<strong>de</strong>s gras forment <strong>de</strong>s micelles et les phospholipi<strong>de</strong>s (PC<br />
ou SPH) forment <strong>de</strong>s liposomes et le cholestérol reste en amas cristallins insolubles.<br />
Pourquoi <br />
• En mélangeant aci<strong>de</strong>s gras (en petit proportion) phospholipi<strong>de</strong>s et cholestérol on obtient<br />
<strong>de</strong>s liposomes. Expliquer.<br />
2.4 • Expliquer comment les molécules <strong>de</strong> phosphatidylcholine après dispersion dans l'eau<br />
au moyen <strong>de</strong>s ultrasons, adoptent une disposition particulière<br />
• Comment celles-ci interviennent-elles pour stabiliser une mayonnaise <br />
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3. SPHINGOLIPIDES<br />
3.1 Indiquer les fonctions chimiques responsables du caractère hydrophile <strong>de</strong> la "tête<br />
polaire» :<br />
- <strong>de</strong> la phosphatidylcholine<br />
- <strong>de</strong> la phosphatidylsérine<br />
- du phosphatidylinositol<br />
- d'un glucosylcérami<strong>de</strong><br />
- d'un gangliosi<strong>de</strong><br />
3.2 Structure du galactosylcérami<strong>de</strong>.<br />
•Quelle peut être la disposition <strong>de</strong> ce glycolipi<strong>de</strong> au sein <strong>de</strong> la membrane plasmique <strong>de</strong>s<br />
cellules <br />
•Citer les liaisons impliquées dans cette implantation.<br />
3.3 Donner l’architecture générale <strong>de</strong>s gangliosi<strong>de</strong>s Où les rencontre-t-on <br />
3.4 A quelle lettre correspond la sphingosine Dans quel(s) lipi<strong>de</strong>(s) intervient elle<br />
3.5 Structure générale d'une sphingomyéline.<br />
Quels sont les produits obtenus par hydrolyse enzymatique<br />
3.6 Voici la structure d’un<br />
chaînon glucidique <strong>de</strong> la<br />
membrane plasmique d’une<br />
cellule animale<br />
a. Quels sont les<br />
constituants <strong>de</strong> cet<br />
oligosi<strong>de</strong> <br />
b. A quelle fonction <strong>de</strong> ce<br />
lipi<strong>de</strong> est reliée cet<br />
oligosi<strong>de</strong> <br />
c. Sur quelle face <strong>de</strong> la<br />
membrane plasmique est<br />
situé l’oligosi<strong>de</strong> <br />
OH<br />
H<br />
CH2OH<br />
H<br />
CH3-CO-NH<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
O<br />
H<br />
CHOH<br />
CHOH<br />
CH2OH<br />
H<br />
OH<br />
NHCOCH3<br />
d. Quelles propriétés physicochimiques et biologiques peut-on attribuer au chaînon<br />
glucidique <strong>de</strong> ce glycolipi<strong>de</strong> <br />
O<br />
H<br />
H<br />
H<br />
O<br />
COO-<br />
O<br />
H<br />
CH2OH<br />
H<br />
H<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
O<br />
H<br />
CH2OH<br />
H<br />
OH<br />
H<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
O....<br />
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e. Préciser, pour chacun <strong>de</strong>s enzymes suivants, s’il sera capable d’hydrolyser cet oligosi<strong>de</strong> :<br />
- sialidase<br />
- béta-mannosidase<br />
- béta N-acétyl-galactosaminidase<br />
3.7 a - Ecrire la formule d’une lécithine.<br />
b - Expliquer le caractère amphotère <strong>de</strong> cette molécule.<br />
c - Préciser comment ce lipi<strong>de</strong> peut présenter un caractère hydrophile.<br />
d - Quels seront les produits formés par l’action d’une phospholipase A 2 sur cette<br />
lécithine <br />
3.8 A quelle classe appartiennent les lipi<strong>de</strong>s du globule rouge qui portent la spécificité <strong>de</strong>s<br />
groupes sanguins <br />
• Donner les éléments structuraux d'une telle molécule responsable <strong>de</strong> son association à la<br />
phase lipidique <strong>de</strong> la membrane plasmique.<br />
• Quelle est la région <strong>de</strong> la molécule qui peut se combiner aux anticorps spécifiques <strong>de</strong>s<br />
groupes sanguins <br />
3.9 Soit le composé suivant :<br />
a. A quelle classe appartient-il <br />
b. Comment ce composé est-il orienté dans la membrane plasmique <br />
c. Quelle est la partie qui peut être reconnue par un anticorps spécifique <br />
d. Citer les produits obtenus à partir <strong>de</strong> ce composé par l’action d’une -glucosidase <br />
3.10 Ecrire les formules et donner les noms <strong>de</strong> <strong>de</strong>ux lipi<strong>de</strong>s complexes comportant tous <strong>de</strong>ux la<br />
choline mais dont les aci<strong>de</strong>s gras sont liés à <strong>de</strong>s alcools différents.<br />
3.11 Compléter le tableau suivant en indiquant par les signes + ou - la présence ou l’absence<br />
dans la molécule considérée du type <strong>de</strong> liaison.<br />
Sphingomyéline<br />
Phosphatidyl<br />
inositol<br />
Palmitate <strong>de</strong> sodium<br />
Cérami<strong>de</strong><br />
Liaison ester<br />
carboxylique Liaison phosphoester Liaison ami<strong>de</strong> Liaison osidique<br />
3.12 Parmi les affirmations suivantes, donner la (les) lettre(s) désignant la (les) propositions<br />
exacte(s). Justifier<br />
a. Les glycolipi<strong>de</strong>s membranaires sont situés dans le feuillet externe <strong>de</strong>s membranes.<br />
b. Le cholestérol est absent <strong>de</strong>s membranes <strong>de</strong>s cellules eucaryotes.<br />
c. Les inositi<strong>de</strong>s phosphates (phosphoinositi<strong>de</strong>s) sont les plus abondants <strong>de</strong>s constituants<br />
lipidiques membranaires.<br />
d. Les membranes biologiques sont imperméables à l’eau.<br />
e. Les phospholipi<strong>de</strong>s sont tous <strong>de</strong>s glycérolipi<strong>de</strong>s.<br />
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3.13 Soient les caractères suivants :<br />
1 - contient du phosphore<br />
2 - contient du glycérol<br />
3 - contient toujours une liaison ami<strong>de</strong><br />
4 - contient toujours une liaison ester<br />
Donner le(s) numéro(s) <strong>de</strong> caractère applicable(s) à:<br />
a. Sphingomyéline<br />
b. Glycolipi<strong>de</strong><br />
c. Phosphatidyl Inositol<br />
d. Cérami<strong>de</strong><br />
Justifier vos réponses<br />
3.14 Compléter le tableau suivant par un signe + ou - selon que la molécule présente ou non le<br />
caractère ou la propriété :<br />
Phosphatidyl Ethanol Amine<br />
Présence à la fois<br />
d’azote et <strong>de</strong><br />
phosphore<br />
Présence d’au<br />
moins une liaison<br />
ami<strong>de</strong><br />
Présence d’au moins une<br />
liaison phosphoester<br />
Caractère<br />
amphotère<br />
Cérami<strong>de</strong><br />
Sphingomyéline<br />
Phosphoinositi<strong>de</strong><br />
Phosphatidyl Choline<br />
Trioléine<br />
Justifier vos réponses<br />
4. DÉR<strong>IV</strong>ÉS ISOPRÉNOÏDES<br />
4.1 Donner quelques caractérisitques <strong>de</strong> la structure du cholestérol en signalant les parties<br />
polaires et apolaires.<br />
4.2 Quelle est, parmi les formules suivantes , la formule du cholestérol<br />
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4.3 Soit la structure ci-contre :<br />
On ajoute :<br />
• un groupement méthyl en position 10<br />
• un groupement méthyl en position 13<br />
• un groupement hydroxyl en position 3ß<br />
• une double liaison en 5-6<br />
• une double liaison en 7-8<br />
On <strong>de</strong>man<strong>de</strong> :<br />
a. Le nom et la formule du composé ainsi obtenu.<br />
b. A quelle molécule essentielle chez l’homme donne-t-il naissance <br />
c. Formule <strong>de</strong> cette <strong>de</strong>rnière.<br />
4.4 Soit le 1,25 dihydroxycholécalciférol.<br />
a. Ecrire sa formule<br />
b. Donner le numéro <strong>de</strong>s carbones asymétriques et leur position sur la formule<br />
c. Donner le nom et écrire la formule <strong>de</strong> son stérol précurseur dans la peau<br />
4.5 Pour chacune <strong>de</strong>s molécules suivantes :<br />
a. cholécalciférol<br />
b. stéarate <strong>de</strong> cholestérol<br />
On <strong>de</strong>man<strong>de</strong> :<br />
1. le nombre <strong>de</strong> liaisons esters<br />
2. le nombre <strong>de</strong> double liaisons.<br />
5. MEMBRANES BIOLOGIQUES<br />
5.1 Une solution <strong>de</strong> 1-palmitoyl-2-stéaryl-3-myristoyl glycérol et d’aci<strong>de</strong> phosphatidique<br />
dissouts dans le benzène est agitée avec un volume d’eau égal.<br />
Quand les <strong>de</strong>ux phases sont séparées, quel lipi<strong>de</strong> se trouve en plus gran<strong>de</strong><br />
concentration dans la phase aqueuse Pourquoi <br />
5.2 Quelle stratégie va adopter une bactérie pour maintenir sa fluidité membranaire vitale, si<br />
elle est transférée d’un milieu à 35°C dans un milieu à 25°C <br />
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6. QCM <strong>de</strong> révision<br />
6.1. Est-t-il vrai que les lipi<strong>de</strong>s :<br />
V o F o a. contiennent uniquement carbone,<br />
hydrogène et oxygène.<br />
V o F o b. peuvent contenir <strong>de</strong>s alcools autres<br />
que le glycérol.<br />
V o F o c. sont <strong>de</strong>s composés hydrophiles<br />
(aisément solubles dans l'eau).<br />
V o F o d. ont un rôle énergétique ou structural<br />
chez les êtres vivants.<br />
V o F o e. interviennent dans la constitution<br />
membranes <strong>de</strong>s bacteries.<br />
6.2. Peut-on dire que le glycérol<br />
V o F o a. est un alcool rencontré dans les<br />
lipi<strong>de</strong>s.<br />
V o F o b. est un tétraalcool.<br />
V o F o c. ne forme jamais d'esters.<br />
V o F o d. est insoluble dans l'eau , comme les<br />
aci<strong>de</strong>s gras.<br />
V o F o e. entre dans la constitution <strong>de</strong>s<br />
glycolipi<strong>de</strong>s membranaires <strong>de</strong>s cellules<br />
animales.<br />
6.3. Est-t-il vrai que les triglycéri<strong>de</strong>s<br />
V o F o a. sont les plus hydrophiles parmi les<br />
lipi<strong>de</strong>s en raison <strong>de</strong> leurs trois aci<strong>de</strong>s<br />
gras <br />
V o F o b. sont <strong>de</strong>s molécules électriquement<br />
chargées <br />
V o F o c. constituent les graisses et les huiles<br />
animales ou végétales <br />
V o F o d. ont un point <strong>de</strong> fusion directement lié<br />
aux caractéristiques <strong>de</strong> leurs aci<strong>de</strong>s<br />
gras constitutifs <br />
V o F o e. ne sont jamais rencontrés dans les<br />
structures membranaires <br />
6.4. Parmi les propositions suivantes relatives aux<br />
triglycéri<strong>de</strong>s, lesquelles sont exactes <br />
V o F o a. Ils sont transportés par <strong>de</strong>s<br />
lipoprotéines circulantes.<br />
V o F o b. Ils sont très abondants dans les<br />
adipocytes.<br />
V o F o c. Ce sont <strong>de</strong>s ami<strong>de</strong>s d'aci<strong>de</strong>s gras.<br />
V o F o d. Ils sont composés d'aci<strong>de</strong>s gras<br />
différents<br />
V o F o e. Ce sont les constituants les plus<br />
abondants <strong>de</strong>s lipi<strong>de</strong>s alimentaires.<br />
6.5. Concernant le glycérol:<br />
V o F o a. c'est un trialcool.<br />
V o F o b. c'est un constituant <strong>de</strong>s lécithines.<br />
V o F o c. c'est un constituant <strong>de</strong>s<br />
sphingomyélines.<br />
V o F o d. il forme <strong>de</strong>s liaisons ami<strong>de</strong>s avec <strong>de</strong>s<br />
aci<strong>de</strong>s gras dans les glycéri<strong>de</strong>s.<br />
V o F o e. il possè<strong>de</strong> une seule fonction alcool<br />
secondaire.<br />
6.6. Est-il vrai que la fluidité membranaire<br />
V o F o a. est réduite quand la température<br />
augmente, ce qui entraîne la diminution<br />
<strong>de</strong>s échanges cellulaires.<br />
V o F o b. est fonction d'une part <strong>de</strong> la longueur<br />
et d'autre part du <strong>de</strong>gré <strong>de</strong> saturation<br />
<strong>de</strong>s aci<strong>de</strong>s gras <strong>de</strong>s phospholipi<strong>de</strong>s ou<br />
<strong>de</strong>s glycolipi<strong>de</strong>s <strong>de</strong> la bicouche.<br />
V o F o c. est indépendante du % en cholestérol<br />
contenu dans les membranes <strong>de</strong>s<br />
cellules animales.<br />
V o F o d. est contrôlable par les cellules et les<br />
organismes en fonction <strong>de</strong><br />
l’alimentation.<br />
V o F o e. la fluidité est différente suivant les<br />
types cellulaires.<br />
6.7. A propos <strong>de</strong> l'aci<strong>de</strong> arachidonique:<br />
V o F o a. C'est un aci<strong>de</strong> gras insaturé.<br />
V o F o b. Il possè<strong>de</strong> 20 atomes <strong>de</strong> carbone.<br />
V o F o c. Il possè<strong>de</strong> quatre doubles-liaisons<br />
conjuguées.<br />
V o F o d. C'est le précurseur majeur <strong>de</strong>s<br />
eicosanoi<strong>de</strong>s.<br />
V o F o e. Il possè<strong>de</strong> une température <strong>de</strong><br />
fusion supérieure à l'aci<strong>de</strong> stéarique<br />
6.8. Sélectionnez les propositions qui s'appliquent<br />
aux lysophospholipi<strong>de</strong>s<br />
V o F o a. Ils proviennent <strong>de</strong> l'action <strong>de</strong><br />
phospholipases.<br />
V o F o b. Ce sont <strong>de</strong>s molécules<br />
amphipathiques.<br />
V o F o c. Ils peuvent être produits<br />
physiologiquement sous l'effet <strong>de</strong> la<br />
V o F o<br />
phospholipase-A2.<br />
d. Les lysodérivés sont abondants<br />
dans les membranes<br />
V o F o e. Sont détergents à forte<br />
concentration.<br />
6.9. Parmi les propositions concernant le 1-<br />
palmitoyl-2-linoléyl-glycérophosphatidylcholine,<br />
la ou lesquelles sont vraires<br />
V o F o a. La phospholipase C détache la<br />
choline du reste <strong>de</strong> la molécule<br />
V o F o b. La phospholipase D hydrolyse la<br />
liaison entre le glycérol et l'aci<strong>de</strong><br />
phosphorique<br />
V o F o c. La phospholipase A1 détache<br />
l'aci<strong>de</strong> gras situé en position 2<br />
V o F o d. La phospholipase A2 détache<br />
l'aci<strong>de</strong> gras situé en position 1<br />
V o F o e. La phospholipase A2 produit un<br />
lysophosholipi<strong>de</strong> et un aci<strong>de</strong><br />
linoléique.<br />
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Annexe : annales du concours<br />
1. Quelles propriétés sont communes à l'amidon<br />
et à la cellulose<br />
V o F o a. ce sont <strong>de</strong>s polyosi<strong>de</strong>s avec une<br />
structure hélicoïdale<br />
V o F o b. ce sont <strong>de</strong>s polyosi<strong>de</strong>s <strong>de</strong> réserve<br />
d'origine végétale<br />
V o F o c. ils sont hydrolysés en maltose dans<br />
le tube digestif chez l'homme<br />
V o F o d. ils sont consitués exclusivement <strong>de</strong><br />
glucose<br />
V o F o e. ils ont un poids moléculaire<br />
constant dans une même espèce<br />
2. L'aci<strong>de</strong> hyaluronique<br />
V o F o a. est un polyosi<strong>de</strong> <strong>de</strong> très haut poids<br />
moléculaire<br />
V o F o b. contient <strong>de</strong> l'aci<strong>de</strong> D glucuronique<br />
V o F o c. porte <strong>de</strong> nombreuses charges<br />
positives<br />
V o F o d. est hydrolysé en trisacchari<strong>de</strong> par<br />
les hyaluronidases<br />
V o F o e. est fortement hydraté<br />
3. Les gangliosi<strong>de</strong>s<br />
V o F o a. sont <strong>de</strong>s phospholipi<strong>de</strong>s<br />
V o F o b. sont présents principalement sur la<br />
face interne <strong>de</strong> la membrane plasmique<br />
V o F o c. contiennent 2 aci<strong>de</strong>s gras à longue<br />
chaîne<br />
V o F o d. peuvent être hydrolysés par <strong>de</strong>s<br />
osidases<br />
V o F o e. contiennent un aci<strong>de</strong> gras à longue<br />
chaîne lié par une liaison ami<strong>de</strong><br />
4. Le diholosi<strong>de</strong> suivant :<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
CH2OH<br />
O<br />
O<br />
CH2OH<br />
a. est réducteur<br />
b. est hydrolysé par une glucosidase<br />
c. est hydrolysé par une galactosidase<br />
d. est un produit <strong>de</strong> la dégradation<br />
digestive <strong>de</strong> l'amidon<br />
e. est le diholosi<strong>de</strong> majoritaire du lait<br />
O<br />
V o F o d. ont une composition spécifique en<br />
aci<strong>de</strong>s gras : un aci<strong>de</strong> gras à courte<br />
chaîne en position 1 et à longue<br />
chaîne en position 2<br />
V o F o e. sont <strong>de</strong>s esters ou <strong>de</strong>s ami<strong>de</strong>s<br />
d'aci<strong>de</strong> gras<br />
7. Le cholestérol<br />
V o F o a. est stocké dans le tissu adipeux<br />
V o F o b. est un constituant <strong>de</strong>s membranes<br />
V o F o c. est le précurseur <strong>de</strong> la vitamine C<br />
V o F o d. comporte 4 cycles et une chaîne<br />
latérale<br />
V o F o e. est transporté principalement lié à<br />
l'albumine<br />
8. Les cérami<strong>de</strong>s<br />
V o F o a. sont <strong>de</strong>s lipi<strong>de</strong>s très amphiphiles<br />
V o F o b. sont <strong>de</strong>s produits <strong>de</strong> l'hydrolyse<br />
<strong>de</strong>s sphingomyélines par une<br />
sphingomyélinase<br />
V o F o c. sont <strong>de</strong>s produits <strong>de</strong> l'hydrolyse <strong>de</strong>s<br />
glucocérébrosi<strong>de</strong>s<br />
V o F o d. sont <strong>de</strong>s médiateurs intracellulaires<br />
V o F o e. contiennent du glycérol<br />
9. Parmi les propriétés suivantes, lesquelles sont<br />
communes au glucose et au ribose<br />
V o F o a. Ils contiennent une liaison hémiacétalique<br />
intramoléculaire<br />
V o F o b. Ils peuvent engager leur carbone 1<br />
dans une liaison osidique<br />
V o F o c. Ce sont <strong>de</strong>s constituants <strong>de</strong><br />
polyosi<strong>de</strong>s alimentaires<br />
V o F o d. Ce sont <strong>de</strong>s aldohexoses<br />
V o F o e. Ils peuvent exister sous forme<br />
d'esters phosphoriques à l'intérieur <strong>de</strong>s<br />
cellules<br />
10. L’amylase pancréatique :<br />
V o F o a. hydrolyse séquentiellement le glucose<br />
situé à l’extrêmite réductrice <strong>de</strong> l’amidon<br />
V o F o b. hydrolyse le glycogène<br />
V o F o c. hydrolyse les liaisons internes 1-4<br />
glucosidiques <strong>de</strong>s polyosi<strong>de</strong>s<br />
V o F o d. hydrolyse la cellulose après action<br />
d’une isomérase<br />
V o F o e. hydrolyse les liaisons 1-6<br />
glucosidiques<br />
5. Le D glycéraldéhy<strong>de</strong><br />
V o F o a. est un aldotriose<br />
V o F o b. est un intermédiaire <strong>de</strong> la glycolyse<br />
V o F o c. est un constituant <strong>de</strong>s<br />
glycérophospholipi<strong>de</strong>s<br />
V o F o d. est un composé réducteur<br />
V o F o e. existe principalement sous forme<br />
hémiacétalique<br />
6. Les phospolipi<strong>de</strong>s membranaires<br />
V o F o a. forment une bicouche imperméable<br />
aux ions<br />
V o F o b. sont <strong>de</strong>s molécules amphiphiles<br />
V o F o c. se déplacent très rapi<strong>de</strong>ment entre<br />
la couche externe et la couche interne<br />
<strong>de</strong> la membrane<br />
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11. CH 3 - (CH 2 ) 4 - CH= CH- CH 2 - CH= CH-<br />
- (CH2) 7 - COOH ou<br />
Ceci est la structure <strong>de</strong> l’aci<strong>de</strong> :<br />
V o F o a. oléique<br />
V o F o b. linoléique<br />
V o F o c. stéarique<br />
V o F o d. arachidonique<br />
V o F o e. linolénique<br />
COOH
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12. Cet aci<strong>de</strong> gras (décrit dans la QCM n°11) est :<br />
V o F o a. indispensable<br />
V o F o b. synthétisé par l’organisme<br />
V o F o c. constituant <strong>de</strong>s triglycéri<strong>de</strong>s<br />
V o F o d. constituant <strong>de</strong>s glycérophospho-lipi<strong>de</strong>s<br />
en position 1 du glycérol<br />
V o F o e. constituant <strong>de</strong>s glycérophospho-lipi<strong>de</strong>s<br />
en position 2 du glycérol<br />
13. Le composé suivant contient :<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
V o F o<br />
a. une molécule <strong>de</strong> sphingosine<br />
b. <strong>de</strong>ux aci<strong>de</strong>s gras à longue chaine<br />
c. une molécule <strong>de</strong> glycérol<br />
d. une phosphoryl-éthanolamine<br />
e. une phosphoryl-choline<br />
14. A poids égal, les triglycéri<strong>de</strong>s libèrent plus<br />
d’énergie utilisable par la cellule que le glycogène<br />
V o F o a. parce qu’ils occupent moins <strong>de</strong> volume<br />
V o F o b. parce qu’ils n’ont pas d’effet sur la<br />
pression osmotique intracellulaire<br />
V o F o c. parce que les aci<strong>de</strong>s gras ont un <strong>de</strong>gré<br />
d'oxydation inférieur à celui <strong>de</strong>s oses<br />
V o F o d. parce que leur hydrolyse est accélérée<br />
par les hormones<br />
V o F o e. parce qu’ils sont hydrolysés par la<br />
lipase hormonosensible<br />
15. Parmi les composés suivants, lesquels comportent<br />
une liaison riche en énergie :<br />
V o F o a. le glycérol 3 phosphate<br />
V o F o b. l’adénosine di phosphate<br />
V o F o c. le glucose 1 phosphate<br />
V o F o d. le fructose 6 phosphate<br />
V o F o e. le succinyl-CoA<br />
16. Les oses naturels partagent les propriétés<br />
suivantes<br />
V o F o a.Ils sont hydrophiles<br />
V o F o b.Ils comportent une fonction pseudoaldéhy<strong>de</strong><br />
ou cétone<br />
V o F o c.Ils sont tous <strong>de</strong>xtrogyres<br />
V o F o d. Ils contiennent <strong>de</strong> nombreuses<br />
fonctions alcool.<br />
V o F o e. peuvent se cycliser lorsqu'ils<br />
comportent plus <strong>de</strong> 4 carbones<br />
17. L'ose suivant<br />
V o F o a. est un aldohexose naturel<br />
V o F o b. est l'énantiomère du L glucose<br />
V o F o c. est un épimère du D glucose<br />
V o F o d. est un constituant du saccharose<br />
V o F o e. est un constituant du maltose<br />
18. Les triglycéri<strong>de</strong>s<br />
V o F o a. sont hydrolysés en glycérol et en<br />
aci<strong>de</strong>s gras par la lipase pancréatique<br />
V o F o b. sont <strong>de</strong>s modules amhiphiles<br />
V o F o c. constituent la forme <strong>de</strong> réserve<br />
lipidique du tissu adipeux<br />
V o F o d. sont <strong>de</strong>s composants majoritaires <strong>de</strong>s<br />
membranes cellulaires<br />
V o F o e. sont toujours constitués d'aci<strong>de</strong>s gras<br />
i<strong>de</strong>ntiques et saturés<br />
19. L'analyse d'une macromolécule extraite du<br />
cartilage montre qu'elle est exclusivement<br />
constituée d'aci<strong>de</strong> glucuronique, <strong>de</strong> N acétyl<br />
glucosamine et d'aci<strong>de</strong> sulfurique. S'agit-il :<br />
V o F o a. d'un glycosaminoglycane<br />
V o F o b. d'une glycoprotéine<br />
V o F o c. d'un protéoglycane<br />
V o F o d. d'aci<strong>de</strong> hyaluronique<br />
V o F o e. d'un glycolipi<strong>de</strong><br />
20. La cellulose :<br />
V o F o a. Est un polyosi<strong>de</strong> d’origine végétale.<br />
V o F o b. Est dégradée par les alpha<br />
glucosidases.<br />
V o F o c. Ne comporte que <strong>de</strong>s liaisons osidiques<br />
béta 1-4.<br />
V o F o d. Est formée <strong>de</strong> longues chaînes ramifiées<br />
<strong>de</strong> glucose.<br />
V o F o e. N’est pas digérée en glucose dans le<br />
tube digestif chez l’homme.<br />
21. La sphingomyéline :<br />
V o F o a. Est un phospholipi<strong>de</strong>.<br />
V o F o b. Diffère <strong>de</strong> la phosphatidylcholine par sa<br />
partie polaire.<br />
V o F o c. Est un constituant important du feuillet<br />
externe <strong>de</strong> la membrane plasmique.<br />
V o F o d. Contient un ou plusieurs oses.<br />
V o F o e. Contient le plus souvent <strong>de</strong>s aci<strong>de</strong>s gras<br />
insaturés.<br />
22. Les glycéro phospholipi<strong>de</strong>s diffèrent :<br />
V o F o a. Par la longueur <strong>de</strong>s chaînes d’aci<strong>de</strong>s<br />
gras qui les constituent.<br />
V o F o b. Par le nombre <strong>de</strong> doubles liaisons <strong>de</strong>s<br />
aci<strong>de</strong>s gras polyinsaturés qu’ils<br />
contiennent<br />
V o F o c. Par la nature <strong>de</strong> leur tête polaire.<br />
V o F o d. Par la nature <strong>de</strong> l’alcool qui estérifie les<br />
aci<strong>de</strong>s gras<br />
V o F o e. Par le mo<strong>de</strong> <strong>de</strong> liaison du glycérol au<br />
phosphate.<br />
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Cahier d'Exercices en Biochimie / PCEM1 <strong>Gluci<strong>de</strong></strong>s-<strong>Lipid</strong>es / 19<br />
23. Le glucose et le galactose sont :<br />
V o F o a- Des épimères<br />
V o F o b- Des énantiomères<br />
V o F o c- Des anomères<br />
V o F o d- Des aldohexoses<br />
V o F o e- Des cétohexoses<br />
24. Parmi les lipi<strong>de</strong>s suivants, le ou lesquels<br />
contien(nen)t un ou plusieurs oses ou dérivés<br />
d’oses :<br />
V o F o a- Les cérami<strong>de</strong>s<br />
V o F o b- Les sphingomyélines<br />
V o F o c- Les esters <strong>de</strong> cholestérol<br />
V o F o e- Les phosphatidyléthanolamines<br />
V o F o d- Les gangliosi<strong>de</strong>s<br />
25. Parmi les propriétés qui distinguent la cellulose<br />
<strong>de</strong> l’amidon, lesquelles sont exactes :<br />
V o F oa- La cellulose contient <strong>de</strong>s liaisons<br />
osidiques béta 1-4 entre les glucoses<br />
V o F ob- La cellulose est plus ramifiée que<br />
l’amidon<br />
V o F oc- La cellulose est hydrolysée par les<br />
alpha glucosidases <strong>de</strong> la bordure en<br />
brosse <strong>de</strong> l’intestin.<br />
V o F od- La cellulose ne s’enroule pas en<br />
hélice<br />
V o F oe- La cellulose s’organise en fibres<br />
constituées <strong>de</strong> plusieurs chaines<br />
polyosidiques reliées par <strong>de</strong>s liaisons<br />
hydrogène.<br />
26. La molécule suivante :<br />
V o F oa- est un sphingolipi<strong>de</strong><br />
V o F ob- est un lipi<strong>de</strong> membranaire<br />
V o F oc- est plus abondant sur la face interne<br />
que sur la face externe <strong>de</strong> la membrane<br />
plasmique<br />
V o F od- contient <strong>de</strong> l’aci<strong>de</strong> stéarique et oléique<br />
V o F oe- est un glycérophospholipi<strong>de</strong><br />
27. Cette molécule (du QCM 26) peut être<br />
hydrolysée :<br />
V o F oa- par une phospholipase C pour former<br />
un cérami<strong>de</strong><br />
V o F ob- par une phospholipase A2 pour former<br />
<strong>de</strong> l’aci<strong>de</strong> linoléique<br />
V o F oc- par une phospholipase A1 pour former<br />
<strong>de</strong> l’aci<strong>de</strong> palmitique<br />
V o F od- par une phospholipase D pour former<br />
un diglycéri<strong>de</strong><br />
V o F oe- par une céramidase pour libérer une<br />
sphingosine<br />
QROC<br />
Soit la molécule osidique suivante :<br />
1. De quels oses ou dérivés d’oses est-elle constituée <br />
2. A quelle classe <strong>de</strong> molécules appartient-elle <br />
3. Citer <strong>de</strong>ux propiétés physicochimiques particulières<br />
à cette molécule et <strong>de</strong>ux propriétés biologiques qui<br />
en découlent.<br />
4. Quel est le nom <strong>de</strong> l’enzyme qui hydrolyse cette<br />
molécule au niveau <strong>de</strong>s flèches <br />
5. Quelle propriété <strong>de</strong> la molécule est modifiée après<br />
hydrolyse complète par cet enzyme <br />
6. Cette molécule peut-elle s’associer à <strong>de</strong>s<br />
protéines et si oui, <strong>de</strong> quelle façon <br />
7. On mélange ce composé avec du glycogène.<br />
Ce mélange est ensuite séparé par<br />
chromatographie par échange d’ions sur <strong>de</strong>s<br />
billes cationiques.<br />
Dans quel ordre seront élués ces <strong>de</strong>ux types<br />
<strong>de</strong> molécules par un gradient <strong>de</strong> force ionique<br />
croissante <br />
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