Hydrolyse basique des esters: saponification, préparation d'un savon

Chapitre
C10
Exemples de contrôle de l'évolution de systèmes chimiques
A RETENIR: La réaction d'hydrolyse en milieu basique est appelée saponification.
Le changement de réactif (HO − au lieu H2O) permet d'avoir une transformation totale (xmax = xéq) et plus rapide.
Savoir écrire l'équation de la réaction de l'hydrolyse basique des esters.
Savoir reconnaître la partie hydrophile et la partie hydrophobe d'un ion carboxylate à longue chaîne.
TP C12
CORRECTION
III. Questions :
Hydrolyse basique des esters: saponification,
préparation d'un savon
a) Préparation de la solution de soude (lessive de soude) :
m 10,0
1) concentration en soluté apporté c NaOH = = = 8,3 mol.L −1
−3
M .V 40,0×
30.10
NaOH
Équation de dissolution de la soude: NaOH (s) = Na + + HO –
La dissolution de la soude étant une transformation totale c NaOH = [HO − ] = 8,3 mol.L −1
2) Quel est le rôle de l'éthanol ?
Il faut que les corps gras soient en contact avec les anions hydroxyde pour que la réaction de
saponification puisse avoir lieu.
Si on travaillait en solution aqueuse, les triesters étant insolubles dans l'eau, il se formerait deux
phases (une aqueuse avec HO − , une organique avec les triesters). La saponification serait difficile.
L'éthanol permet d'obtenir une seule phase qui contient tous les réactifs.
b) Réaction de saponification :
réfrigérant à boules
3)
sortie d'eau
arrivée d'eau froide
ballon
chauffe-ballon
4) Pour que l'eau remplisse correctement le réfrigérant, et donc refroidisse plus efficacement
les vapeurs, elle doit circuler comme indiqué sur le schéma.
5) La réaction est lente, le chauffage augmente la vitesse de réaction.
6) Le chauffage à reflux permet de maintenir le volume du milieu réactionnel constant. Le
réfrigérant à boules évite que des réactifs ou des produits une fois à l'état gazeux, en raison de la
chaleur, ne partent dans le laboratoire. Ils sont condensés, sous l'effet de l'eau froide, passent à l'état
liquide et restent ainsi dans le milieu réactionnel.

7)
O
CH 2 − O − C− C 17 H 33
O
CH − O − C + 3 HO − = 3 C 17 H 33 COO − + C 3 H 8 O 3
C 17 H 33
c) Relargage du savon :
CH 2 − O − C − C 17 H 33
O
8) Le savon est soluble dans l'eau, mais peu soluble dans l'eau salée. Dans l'eau salée, on va obtenir
le savon sous forme de précipité, donc de solide.
9) Une solution est dite saturée lorsque sa concentration en soluté est supérieure ou égale à sa
solubilité. Le solvant ne peut plus dissoudre le soluté.
La solubilité du chlorure de sodium à 20°C est de 330g.L −1 , cela signifie que l'on ne peut pas
dissoudre plus de 330g de sel dans 1L d'eau.
10) En abaissant la température,
on diminue encore la solubilité du savon.
mélange à filtrer
papier filtre
entonnoir büchner
11)
trompe à vide
12) Le savon est trop basique (pH = 14).
Il contient des ions HO – qui étaient en excès.
Ce savon serait corrosif pour la peau.
V. Application :
fiole à vide
1)a) C 17 H 33 COONa (s) = C 17 H 33 COO − (aq) + Na + (aq)
On obtient des cations sodium et des anions carboxylates.
b) Le groupe carboxylate COO − est hydrophile tandis que la chaîne carbonée C 17 H 33 est hydrophobe.
2)a) micelle:
gouttelette de beurre entourée de molécules tensioactives
filtrat
2)b) "en fouettant, on a progressivement introduit le beurre fondant au centre des micelles et l'on a formé
des gouttelettes de beurre fondu, couvertes de molécules tensio-actives et dispersées dans la phase aqueuse.
Ces molécules stabilisent donc l'émulsion."
Le jaune d'œuf contient des espèces chimiques tensio-actives, qui ont permis de stabiliser l'émulsion, en
l'absence de jaune d'œuf, il se formerait deux phases: une phase aqueuse (eau, jus de citron) et une phase
organique (beurre).
3)a) Un corps gras est un triester, le groupe fonctionnel est le groupe ester −COOR.
b) On effectue une saponification: triester + anion hydroxyde = anion carboxylate + glycérol
soit ici butyrine + anion hydroxyde = anion butanoate + glycérol.
O
CH 2 − O − C− C 3 H 7
O
CH − O − C
C 3 H 7
CH 2 − O − C − C 3 H 7
O
+ 3 HO − = 3 CH 3 − CH 2 − CH 2 − COO − + HOH 2 C − CH(OH) − CH 2 OH
Ne pas confondre:
corps gras = triester
acide gras = acide carboxylique
anion carboxylate = base conjuguée de l'acide gras