Hydrolyse basique des esters: saponification, préparation d'un savon
TS-TP-C12-Savons-Correction.pdf
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Chapitre<br />
C10<br />
Exemples de contrôle de l'évolution de systèmes chimiques<br />
A RETENIR: La réaction d'hydrolyse en milieu <strong>basique</strong> est appelée <strong>saponification</strong>.<br />
Le changement de réactif (HO − au lieu H2O) permet d'avoir une transformation totale (xmax = xéq) et plus rapide.<br />
Savoir écrire l'équation de la réaction de l'hydrolyse <strong>basique</strong> <strong>des</strong> <strong>esters</strong>.<br />
Savoir reconnaître la partie hydrophile et la partie hydrophobe <strong>d'un</strong> ion carboxylate à longue chaîne.<br />
TP C12<br />
CORRECTION<br />
III. Questions :<br />
<strong>Hydrolyse</strong> <strong>basique</strong> <strong>des</strong> <strong>esters</strong>: <strong>saponification</strong>,<br />
<strong>préparation</strong> <strong>d'un</strong> <strong>savon</strong><br />
a) Préparation de la solution de soude (lessive de soude) :<br />
m 10,0<br />
1) concentration en soluté apporté c NaOH = = = 8,3 mol.L −1<br />
−3<br />
M .V 40,0×<br />
30.10<br />
NaOH<br />
Équation de dissolution de la soude: NaOH (s) = Na + + HO –<br />
La dissolution de la soude étant une transformation totale c NaOH = [HO − ] = 8,3 mol.L −1<br />
2) Quel est le rôle de l'éthanol ?<br />
Il faut que les corps gras soient en contact avec les anions hydroxyde pour que la réaction de<br />
<strong>saponification</strong> puisse avoir lieu.<br />
Si on travaillait en solution aqueuse, les tri<strong>esters</strong> étant insolubles dans l'eau, il se formerait deux<br />
phases (une aqueuse avec HO − , une organique avec les tri<strong>esters</strong>). La <strong>saponification</strong> serait difficile.<br />
L'éthanol permet d'obtenir une seule phase qui contient tous les réactifs.<br />
b) Réaction de <strong>saponification</strong> :<br />
réfrigérant à boules<br />
3)<br />
sortie d'eau<br />
arrivée d'eau froide<br />
ballon<br />
chauffe-ballon<br />
4) Pour que l'eau remplisse correctement le réfrigérant, et donc refroidisse plus efficacement<br />
les vapeurs, elle doit circuler comme indiqué sur le schéma.<br />
5) La réaction est lente, le chauffage augmente la vitesse de réaction.<br />
6) Le chauffage à reflux permet de maintenir le volume du milieu réactionnel constant. Le<br />
réfrigérant à boules évite que <strong>des</strong> réactifs ou <strong>des</strong> produits une fois à l'état gazeux, en raison de la<br />
chaleur, ne partent dans le laboratoire. Ils sont condensés, sous l'effet de l'eau froide, passent à l'état<br />
liquide et restent ainsi dans le milieu réactionnel.
7)<br />
O<br />
CH 2 − O − C− C 17 H 33<br />
O<br />
CH − O − C + 3 HO − = 3 C 17 H 33 COO − + C 3 H 8 O 3<br />
C 17 H 33<br />
c) Relargage du <strong>savon</strong> :<br />
CH 2 − O − C − C 17 H 33<br />
O<br />
8) Le <strong>savon</strong> est soluble dans l'eau, mais peu soluble dans l'eau salée. Dans l'eau salée, on va obtenir<br />
le <strong>savon</strong> sous forme de précipité, donc de solide.<br />
9) Une solution est dite saturée lorsque sa concentration en soluté est supérieure ou égale à sa<br />
solubilité. Le solvant ne peut plus dissoudre le soluté.<br />
La solubilité du chlorure de sodium à 20°C est de 330g.L −1 , cela signifie que l'on ne peut pas<br />
dissoudre plus de 330g de sel dans 1L d'eau.<br />
10) En abaissant la température,<br />
on diminue encore la solubilité du <strong>savon</strong>.<br />
mélange à filtrer<br />
papier filtre<br />
entonnoir büchner<br />
11)<br />
trompe à vide<br />
12) Le <strong>savon</strong> est trop <strong>basique</strong> (pH = 14).<br />
Il contient <strong>des</strong> ions HO – qui étaient en excès.<br />
Ce <strong>savon</strong> serait corrosif pour la peau.<br />
V. Application :<br />
fiole à vide<br />
1)a) C 17 H 33 COONa (s) = C 17 H 33 COO − (aq) + Na + (aq)<br />
On obtient <strong>des</strong> cations sodium et <strong>des</strong> anions carboxylates.<br />
b) Le groupe carboxylate COO − est hydrophile tandis que la chaîne carbonée C 17 H 33 est hydrophobe.<br />
2)a) micelle:<br />
gouttelette de beurre entourée de molécules tensioactives<br />
filtrat<br />
2)b) "en fouettant, on a progressivement introduit le beurre fondant au centre <strong>des</strong> micelles et l'on a formé<br />
<strong>des</strong> gouttelettes de beurre fondu, couvertes de molécules tensio-actives et dispersées dans la phase aqueuse.<br />
Ces molécules stabilisent donc l'émulsion."<br />
Le jaune d'œuf contient <strong>des</strong> espèces chimiques tensio-actives, qui ont permis de stabiliser l'émulsion, en<br />
l'absence de jaune d'œuf, il se formerait deux phases: une phase aqueuse (eau, jus de citron) et une phase<br />
organique (beurre).<br />
3)a) Un corps gras est un triester, le groupe fonctionnel est le groupe ester −COOR.<br />
b) On effectue une <strong>saponification</strong>: triester + anion hydroxyde = anion carboxylate + glycérol<br />
soit ici butyrine + anion hydroxyde = anion butanoate + glycérol.<br />
O<br />
CH 2 − O − C− C 3 H 7<br />
O<br />
CH − O − C<br />
C 3 H 7<br />
CH 2 − O − C − C 3 H 7<br />
O<br />
+ 3 HO − = 3 CH 3 − CH 2 − CH 2 − COO − + HOH 2 C − CH(OH) − CH 2 OH<br />
Ne pas confondre:<br />
corps gras = triester<br />
acide gras = acide carboxylique<br />
anion carboxylate = base conjuguée de l'acide gras