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La substitution des solvants par le carbonate de propylène 7
La structure moléculaire développée du CP (C 4 H 6 O 3 ) est la
suivante :
Le CP est soluble dans l’eau et s’y hydrolyse lentement. Il est miscible avec de nombreux
solvants organiques. Produit stable à la température ambiante, il n’est ni inflammable ni
combustible selon le SIMDUT 3 mais il s’enflamme en présence d’une source d’ignition s’il est
chauffé à plus de 130 o C (11, 12, 13).
L’annexe I présente les principales propriétés physico-chimiques et de santé et sécurité du travail
du CP. Il est à noter que les données présentées portent sur une large gamme de propriétés, y
compris divers paramètres reliés aux aspects techniques spécialisés de la mise en œuvre des produits
(p. ex. tension superficielle, viscosité, paramètres de solubilité de Hansen), à leur devenir
environnemental (p. ex. coefficient de partage octanol-eau) ou aux aspects santé-sécurité (p. ex.
tension de vapeur, inflammabilité). L'on note parfois des disparités entre diverses sources pour
certaines propriétés (p. ex. point d’éclair) qui pourraient être explicables en partie par des différences
dans les méthodes utilisées pour les déterminer.
4.0 Production et utilisation
4.1 Procédé de fabrication, impuretés et adjuvants
La réaction entre le dioxyde de carbone (CO 2 ) et l’oxyde de propylène, à haute température (150
à 175 o C), sous pression et en présence d’un catalyseur (sel d’ammonium quaternaire) est à
l’origine du procédé industriel de fabrication du CP (14, 15). Ce procédé est bien celui qu’utilise
les plus gros fabricants de CP tel que le confirme leur fiche technique (11, 12, 13). Le CP produit
industriellement est vendu en niveaux de pureté de 99,0 % ou 99,7 – 99,8 %. Les impuretés
principales dans le produit industriel sont le propylène glycol et l’eau. En outre le CP contient
typiquement de 5 à 35 ppm d’oxyde de propylène qui peut s’accumuler dans l’espace vide des
contenants et être libéré dans l’environnement (11). Un nouveau procédé de fabrication utilisant
de l’oxyde de propylène et du CO 2 dans des conditions supercritiques 4 en l’absence de
catalyseurs serait à l’étude (16). Le rendement de la réaction serait près de 100 % en moins de six
minutes. Il existe plusieurs compagnies produisant ou distribuant du carbonate de propylène en
petite quantité pour des utilisations précises telles les laboratoires de chimie. Cependant les
niveaux de pureté disponibles ne semblent pas différer de ceux des fabricants industriels. Le
catalogue en ligne de Sigma-Aldrich 5 , par exemple, offre son plus haut niveau de pureté à 99,7 %
de qualité HPLC 6 où la différence majeure pourrait être la concentration d’eau résiduelle. Par
contre il existe 7 aussi du CP pur à 99.98 %, fabriqué pour les batteries au lithium, où les
impuretés principales sont le propylène glycol, le propane-1,3-diol et l’eau.
O
O
O
CH 3
3 Système d’information sur les matières dangereuses utilisées au travail
4 Un fluide supercritique est un fluide dont la température et la pression sont maintenues simultanément au-delà de
leurs valeurs critiques soit 31,1 o C et 7375 kPa (72,8 atmosphères) dans le cas du CO 2 .
5 http://www.sigmaaldrich.com/Area_of_Interest/The_Americas/Canada/Canada_French.html consulté 2004-08-08
6 High-performance Liquid Chromatography = chromatographie liquide à haute performance
7 http://www.ferro.com/ consulté le 2004-08-19