Analyse des mélanges complexes de volatils issus des végétaux.

déblindés (185-211 ppm) appartenant probablement à des groupements carbonyles, nous
laissant envisager la présence d’une tricétone.
tel-00803254, version 1 - 21 Mar 2013
L’observation d’un seul pic chromatographique, nous a orienté vers la présence de deux
formes tautomères qui possèdent donc les mêmes temps de rétention et co-éluent en CPG. Par
partition de l’huile essentielle et à partir des spectres de RMN du proton et du carbone-13
enregistrés en une et deux dimensions, nous avons purifié et identifié la tasmanone (Figure 9).
Le spectre de masse de notre composé était en accord avec celui décrit dans la littérature
(159) et les spectres de RMN du proton, du carbone-13 et les séquences bidimensionnelles
(COSY, XHCORR et HMBC) ont confirmé la présence de deux formes tautomères, déjà
décrites par Bick et Horn (161). De plus, une seconde tricétone a été identifiée dans l’huile
essentielle par comparaison de son spectre de masse avec celui décrit dans la littérature, il
s’agit de l’agglomérone identifiée dans Eucalyptus agglomerata (160) (Figure 9).
tasmanone tautomère
majoritaire
O
H
O
O
O
O
tasmanone tautomère
minoritaire
H
O O
O
O
O
O
agglomérone
O
Figure 9 : Structures des tricétones identifiées dans l’huile essentielle de Baeckea
frutescens.
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