Analyse des mélanges complexes de volatils issus des végétaux.

deux composés étaient similaires à celui de l’isobutyrate de thymyle précédemment synthétisé
mais ils différaient par la présence d’un pic à m/z 57 caractéristique du groupement C 4 H 9 en
remplacement du signal à m/z 43. Nous avons synthétisé le valérate, l’isovalérate et le 2-
méthylbutyrate de thymyle (Figure 7). Nous avons ainsi accédé aux indices de rétention sur
les deux colonnes, aux spectres de masse et de RMN de ces isomères et identifiés sans
ambiguïté le 2-méthylbutyrate et l’isovalérate de thymyle comme constituants de l’huile
essentielle. A notre connaissance, les données de RMN du carbone-13 de ces trois esters du
thymol n’avaient jamais été décrites dans la littérature.
tel-00803254, version 1 - 21 Mar 2013
R=
R=
O
R=
O R R=
R=
Figure 7 : Structures des dérivés thymyliques synthétisés.
Par ailleurs, dans le but de compléter notre bibliothèque de données, il nous a semblé
intéressant d’obtenir les deux alcools asymétriques (14R)-β-oplopenol 1 et (14S)-β-oplopenol
2 par réduction avec AlLiH 4 de la β-oplopénone 3 présente dans l’huile essentielle d’A.
briquetii [P8] (Figure 8). Après purification par chromatographie sur colonne, nous avons
réalisé la caractérisation structurale des ces deux épimères à l’aide de la SM, de l’IR et de la
RMN 1D et 2D. A notre connaissance, les données spectrales de ces deux composés n’ont
jamais été décrites dans la littérature. Cette étude a fait l’objet d’une partie du travail de fin
d’études d’Elodie Nasica. Il est à noter que ces deux alcools n’ont pas été repérés dans l’huile
essentielle.
H
H
7
10
H
1
H
OH
H
CH 3
H
CH 3
H
OH
11
H
O
14
CH 3
(14R)-β-oplopenol 1
(14S)-β-oplopenol 2
β-oplopenone 3
Figure 8 : Structures des deux β-oplopénols et de la β-oplopénone
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