Analyse des mélanges complexes de volatils issus des végétaux.

méthanolique des racines d’Esenbeckia leiocarpa (156). La même procédure à été mise en
œuvre pour identifier le 7-isopenténylindole présent dans l’huile essentielle à 1,2% (Figure 5).
N
5-isopenténylindole
N
7-isopenténylindole
Figure 5 : Structures des deux isopenténylindoles identifiés dans l’huile essentielle de
racines d’Isolona cooperi.
tel-00803254, version 1 - 21 Mar 2013
De même, il est intéressant de décrire, l’identification du cacalol, sesquiterpène possédant
un squelette furanoérémophilane identifié dans l’huile essentielle d’Adenostyles briquetti
Gamisans [P8]. Dans une sous-fraction oxygénée obtenue par CLC à partir de la fraction
oxygénée de l’huile essentielle, restait non identifié un composé représentant près de 70%
après analyse en CPG/Ir et CPG/SM. Le spectre de masse de ce composé laissait apparaître
deux signaux remarquables : un pic moléculaire à m/z 230 relativement important et un pic de
base à m/z 215 correspondant à la perte d’un méthyle. Les autres ions présentaient tous une
intensité inférieure à 15 %. Ces informations nous ont orienté vers une molécule relativement
stable possédant une structure polycyclique et des insaturations. L’examen du spectre de
RMN du carbone-13 et la réalisation d’une séquence DEPT, confirmait cette hypothèse par
l’observation de 15 raies de résonnance dont 8 correspondant à des carbones éthyléniques
substitués pour certains, nous orientant vers un squelette furanoérémophilane de structure
C 15 H 18 O 2 . Cette proposition a été confortée par la recherche dans l’abondante littérature
relative aux molécules isolées et identifiées dans les extraits aux solvants des plantes de la
famille des Asteraceae (157). Elle a permis de retrouver les valeurs de déplacements
chimiques de RMN du carbone-13 du cacalol (Figure 6), précédemment décrites dans Cacalia
decomposita (158). A notre connaissance, les indices de rétention et le spectre de masse de ce
composé n’ont jamais été reportés dans la littérature.
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