Laboratoire
Laboratoire
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Chimie organique
<strong>Laboratoire</strong> de chimie organique
Avant l’expérimentation<br />
! Le but de l'expérience.<br />
Cahier de laboratoire<br />
! Un résumé de la théorie, dans le cas d'une<br />
synthèse chimique, l'équation.<br />
! Un tableau des caractéristiques physiques.
Pendant l’expérimentation<br />
Cahier de laboratoire<br />
! Observations pertinentes avant, pendant et après<br />
la réaction.<br />
! Recueillir les données.
Après l’expérimentation<br />
! Un schéma du mode opératoire.<br />
! Les calculs (un exemple).<br />
! Résultats.<br />
Cahier de laboratoire
Un tableau des caractéristiques physiques<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-<br />
1-ol<br />
acide<br />
sulfurique<br />
acétate de 3méthylebutyle<br />
M.M.<br />
g/mole<br />
m.v.<br />
g/mL<br />
T fusion<br />
°C<br />
Cahier de laboratoire<br />
T ébullition<br />
°C<br />
n D<br />
eau<br />
alcool<br />
solubilité<br />
éther<br />
acétone<br />
http://www.cdrummond.qc.ca/cegep/scnature/Chimie/carPhyComp/CarPhyComp.htm
Un tableau des résultats<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3méthylebutyle<br />
Masse (g)<br />
Théorique<br />
mole<br />
Cahier de laboratoire<br />
Masse (g)<br />
!<br />
!<br />
Expérimentale<br />
mole<br />
!<br />
!<br />
Rendement<br />
%<br />
!<br />
!
Un tableau des résultats<br />
acétate de 3méthylebutyle<br />
rendement<br />
Attendu<br />
%<br />
Cahier de laboratoire<br />
Expérimentale<br />
20 20<br />
n n D<br />
D<br />
théorique<br />
expérimentale
Un shéma de synthèse<br />
Réaction<br />
Mode opératoire<br />
Étape 1.<br />
Cahier de laboratoire
Un shéma de synthèse<br />
Réaction<br />
Mode opératoire<br />
Étape 1.<br />
Cahier de laboratoire<br />
Placer 18 ml (14,6 g) de 3-méthylbutan-1-ol et 24<br />
ml (24 g) d'acide acétique glacial dans un ballon à<br />
joint rodé de 100 ml. Ajouter avec précaution 4 ml<br />
d'acide sulfurique concentré, H 2 SO 4 , en agitant.<br />
Ajouter quelques pierres à ébullition.
Un shéma de synthèse<br />
Réaction<br />
Mode opératoire<br />
Étape 1.<br />
Cahier de laboratoire<br />
eau<br />
acide sulfurique<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 1.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 1, 2 et 3<br />
Cahier de laboratoire
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 1.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 1, 2 et 3<br />
Cahier de laboratoire<br />
1. Placer le mélange dans une ampoule à décantation de 250 ml et<br />
ajouter 55 ml d'eau froide (note 3). Rincer le ballon avec environ<br />
10 ml d'eau distillée et transférer dans l'ampoule<br />
2. Fermer l'ampoule et agiter 5 minutes (ouvrir le robinet plusieurs<br />
fois pour chasser le gaz).<br />
3. Séparer la phase aqueuse de la phase organique (masse<br />
volumique: 0,87 g/ml). Jeter la phase aqueuse.
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 1.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 1, 2 et 3<br />
Cahier de laboratoire<br />
eau<br />
acide sulfurique<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle<br />
+ eau<br />
phase organique phase aqueuse<br />
eau<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle<br />
eau<br />
acide sulfurique<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
à jeter
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 2.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 4.<br />
Cahier de laboratoire
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 2.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 4.<br />
Cahier de laboratoire<br />
Ajouter lentement (ATTENTION !) 30 ml de bicarbonate de<br />
sodium 5% (NaHCO 3 ) à la phase organique (note 4).<br />
Agiter doucement avec une tige de verre. Quand le CO 2<br />
est parti, mettre le bouchon et agiter. Enlever la phase<br />
aqueuse et refaire l'étape 4. Pour s'assurer d'une<br />
extraction complète de l'acide, on vérifie après la<br />
deuxième extraction si la solution est basique (avec du<br />
papier tournesol). Si la solution est acide, on doit refaire<br />
une nouvelle extraction.
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 2.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 4.<br />
Cahier de laboratoire<br />
+ bicarbonate/eau<br />
phase organique phase aqueuse<br />
eau<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle<br />
acétate de sodium<br />
eau<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle<br />
eau<br />
acétate de sodium<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
à jeter
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 3.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 5.<br />
Cahier de laboratoire
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 3.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 5.<br />
Cahier de laboratoire<br />
Laver la phase organique avec 25 ml d'eau distillée<br />
et 5 ml d'une solution saturée de NaCl. Agiter<br />
doucement et jeter la phase aqueuse.
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 3.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 5.<br />
Cahier de laboratoire<br />
+ NaCl/eau (salting out)<br />
phase organique phase aqueuse<br />
eau<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle<br />
eau<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle<br />
acétate de sodium<br />
eau<br />
acétate de sodium<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
à jeter
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 4.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 6.<br />
Cahier de laboratoire
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 4.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 6.<br />
Cahier de laboratoire<br />
Placer la phase organique dans un petit erlenmeyer et<br />
ajouter environ 1 g de sulfate de magnésium anhydre.
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 4.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 6.<br />
phase organique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle<br />
Cahier de laboratoire<br />
eau<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylbutyle<br />
+ sulfate de magnésium anhydre<br />
sulfate de magnésium hydraté<br />
à jeter
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 4.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 7 et 8.<br />
Cahier de laboratoire
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 4.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 7 et 8.<br />
Cahier de laboratoire<br />
Faire le montage de la distillation simple. Bien assécher<br />
toute la verrerie.<br />
Distiller la phase organique et recueillir la fraction<br />
bouillant entre 134 et 141° C dans un erlenmeyer sec,<br />
refroidi dans la glace. Dans votre cahier, noter la<br />
température à laquelle le liquide distille, c'est la<br />
température d'ébullition expérimentale.
Un shéma de synthèse<br />
Séparation 4.<br />
Mode opératoire<br />
Étape 7 et 8.<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
Cahier de laboratoire<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
distillation simple<br />
impuretés<br />
La distillation simple ne peut séparer des produits ayant<br />
des températures d’ébullition aussi rapprochées. Si<br />
l’alcool n’a pas été éliminé par les lavages, on le<br />
retrouvera probablement comme impureté avec l’ester.
Un shéma de synthèse<br />
eau<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
eau<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
acétate de sodium<br />
Cahier de laboratoire<br />
eau<br />
acide sulfurique<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
+ eau<br />
phase organique phase aqueuse<br />
phase organique bicarbonate/eau phase aqueuse<br />
eau<br />
acide sulfurique<br />
acide acétique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
eau<br />
acétate de sodium<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
à jeter<br />
à jeter
Un shéma de synthèse<br />
eau<br />
eau<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
acétate de sodium<br />
phase organique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
phase organique<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
Cahier de laboratoire<br />
NaCl/eau<br />
+ sulfate de magnésium anhydre<br />
distillation simple<br />
phase aqueuse<br />
eau<br />
acétate de sodium<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
sulfate de magnésium hydraté<br />
impuretés<br />
à jeter<br />
à jeter
Un shéma de synthèse<br />
eau<br />
eau<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
acétate de sodium<br />
phase organique<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
phase organique<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
acétate de 3-méthylebutyle<br />
Cahier de laboratoire<br />
NaCl/eau<br />
+ sulfate de magnésium anhydre<br />
distillation simple<br />
phase aqueuse<br />
eau<br />
acétate de sodium<br />
3-méthylbutan-1-ol<br />
sulfate de magnésium hydraté<br />
impuretés<br />
à jeter<br />
à jeter
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