Les ferrocényl diaryl butènes : des composés non phytotoxiques et d’intérêt phytopharmaceutique

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pétrole (90/10) puis on termine l’extraction par du dichlorométhane pur. Trois fractions ont
été récupérées et ont été analysées par RMN. La fraction 1 s’est avérée le produit P193 avec
un rendement de 5% et la fraction 2 s’est avérée le produit P476 avec un rendement de 73%.
Pour la production du P116 (1,1-bis[4-(3-Diméthylaminopropoxy)phényl]-2-ferrocényl-but-1-
ène), dans un tube pour réaction sous pression on dissout P476 (0,33 g, 0,5 mmol ; 1eq) dans
du diméthylamine, en solution dans du méthanol, (0,27 g, 3 ml, 2M, 6 eq) et on maintient la
réaction à la température de 60°C pendant 24 heures. Le mélange réactionnel est versé dans
30 ml d’eau puis extrait avec 3 x 25 ml de CH2Cl2. Les phases organiques rassemblés, séchées
sur MgSO4 et concentrées sous vide. Le composé P116 est obtenu avec un rendement de 57%.
IR (KBr, /cm -1 ): 3093, 3032, 2947, 2866, 2816, 2765 (CH2, CH3). 1 H NMR (CDCl3): 0.94
(3 H, t, J 7.4 Hz, CH3), 1.79-1.95 (4 H, m, 2 CH2), 2.18 (6 H, s, NMe2), 2.19 (6 H, s, NMe2),
2.37 (2 H, t, J 7.2 Hz, CH2N), 2.40 (2 H, t, J 7.2 Hz, CH2N), 2.50 (2H, q, J 7.4 Hz, CH2), 3.83
(2 H, t, J 1.9 Hz, C5H4), 3.89 (2 H, t, J 6.6 Hz, CH2O), 3.91 (2 H, t, J 6.6 Hz, CH2O), 3.98 (2
H, t, J 1.9 Hz, C5H4), 4.02 (5 H, s, Cp), 6.66 (2 H, d, J 8.7 Hz, C6H4), 6.77 (2 H, d, J 8.7 Hz,
C6H4), 6.86 (2 H, d, J 8.7 Hz, C6H4), 7.02 (2 H, d, J 8.7 Hz, C6H4). 13 C NMR (CDCl3): 15.5
(CH3), 27.5 (CH2), 27.6 (CH2), 27.9 (CH2), 45.5 (2 NMe2), 56.5 (2 CH2N), 66.1 (2 CH2O),
67.9 (2 CH C5H4), 69.1 (5 CH, Cp), 69.3 (2 CH, C5H4), 87.2 (Cipso), 114.1 (2 CH, C6H4),
114.2 (2 CH, C6H4), 130.4 (2 CH, C6H4), 130.9 (2 CH, C6H4), 136.5 (C), 137.2 (C), 137.3
(C), 137.4 (C), 157.3 (2 C). MS (EI, 70 eV) m/z : 594 [M] +. , 121 [CpFe] + , 86
[CH2CH2CH2NMe2] + , 58 [CH2NMe2] + . HRMS (ESI, C36H47FeN2O2: [M+H] + ) calcd:
595.29815, found: 595.29681.
Un même protocole synthétique est applicable si au lieu de l’aromatique ferrocénique de P116
un groupe aryl purement organique est utilisé.
Afin de rendre le dérivé diaminé P116 soluble dans l’eau et faciliter son utilisation, il a été
transformé en sel citrique. L’addition de l’acide citrique dissous dans du THF à la solution du
P116 dissous dans du mélange éther éthylique/THF produit immédiatement le sel citrate P493
(Figure 3).
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